2-[(E)-3-Hydroxy-phenylimino]-thiazolidin-4-one | 300556-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-3-Hydroxy-phenylimino]-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-phenyl)imino-thiazolidin-4-one；2-(3-hydroxyphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 300556-45-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD01182115
• 分子量: 208.241
• InChiKey: ZSOFCUKMJWLILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  388.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-Hydroxy-phenylimino]-thiazolidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(2-(2-(2-(3-((4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Proteome Interrogation Using Nanoprobes To Identify Targets of a Cancer-Killing Molecule

  摘要：

  We report a generic approach for identification of target proteins of therapeutic molecules using nanoprobes. Nanoprobes verify the integrity of nanoparticle-bound ligands in live cells and pull down target proteins from the cellular proteome, providing very important information on drug targets and mechanisms of action. As an example, target proteins as a-tubulin and HSP 90 have been identified and validated.

  DOI：

  10.1021/ja111137n
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-[(E)-3-Hydroxy-phenylimino]-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为IKK2抑制剂的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷酮-4-酮的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找治疗炎症性疾病的新分子，我们使用计算机方法鉴定了几种具有抑制IKK2酶抑制作用的化合物。基于化合物1和2的虚拟命中，设计，合成并评估了一系列新的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-4-酮衍生物，并对其IKK2抑制活性进行了评估。在合成衍生物中，化合物17f和19f表现出良好的IKK2抑制潜能，在2-呋喃环上具有4-羧氨基苯基，在核心结构的2-位具有苯基亚氨基部分上的甲氧基。最有效的化合物是2-（2,4-二甲氧基苯基）亚氨基-5（（（5（4-羧氨基苯基）呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-1-4-1（19f，IC 50 = 0.94μM）两种虚拟命中化合物对IKK2的协同作用。我们还鉴定了对白介素（IL）-17，CCK-8和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）具有抑制活性的化合物，它们是NF-κB依赖的促炎细胞因子介体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10528

文献信息

• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。
• Synthesis of 5-arylidene-2-amino-4-azolones and evaluation of their anticancer activity
  作者：Ivanna Subtel’na、Dmytro Atamanyuk、Ewa Szymańska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.073

  日期：2010.7

  Series of novel 5-arylidene-2-arylaminothiazol-4(5H)-ones and 2-aryl(benzyl)amino-1H-imidazol-4(5H)ones were synthesized from appropriate 2-alkylthioazol-4-ones using nucleophilic substitution in position 2 by various anilines and benzylamines and Knoevenagel reaction. X-ray structural studies of 22 revealed the structure to be intermediate between amino and imino tautomeric forms. All the target compounds were evaluated for the anticancer activity in vitro in standard National Cancer Institute 60 cancer cell lines assay. Majority of compounds showed significant antitumor cytotoxicity effect at micromolar and submicromolar level (Mean Log GI(50) ranges -5.77 to -4.35). Some of the most potent compounds, namely 10 and 13, possessed selectively high effect on all leukemia cell lines at submicromolar level (Mean Log GI50 [leukemia lines], respectively, -6.41 and -6.29), which are probably associated with immunosuppressive activity. Individual cancer cell lines sensitivity to synthesized compounds and SAR studies are discussed. COMPARE analysis allowed to disclose probable modes of anticancer action for synthesized compounds, in particular showed number of high correlations with activity patterns of alkylating agents (PCC similar to 0.606-0.731). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lesyk, Roman; Zimenkovsky, Boris; Subtelna, Ivanna, Acta poloniae pharmaceutica, 2003, vol. 60, # 6, p. 457 - 466
  作者：Lesyk, Roman、Zimenkovsky, Boris、Subtelna, Ivanna、Nektegayev, Igor、Kazmirchuk, Gennadij

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PEPTIDE SEQUENCING METHOD AND REAGENTS THEREFOR
  申请人：GARIEPY, Kathleen, Cox

  公开号：WO1992000526A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (EN) A protein sequencing method utilizing a composition of matter comprising a reagent polypeptide complex A-B-C-D wherein A is a polypeptide which contains an N-terminal amino acid unit B, C is an aromatic ring which contains a functional group which can react with and bind to the N-terminal amino acid of the polypeptide and can result in unit derivatization of the terminal amino acid and D comprises those moieties attached to the aromatic ring that contribute to the electrochemical activity of the derivatized N-terminal amino acid and are selected from those functional groups that do not interfere with the reactivity of the functional groups of the C moiety in a derivatization process. In its method form, the identity of an N-terminal amino acid is established through derivatization with said A-B-C-D reagent followed by chromatographic analysis and electrochemical detection.(FR) Procédé de séquençage d'une protéine utilisant une composition de matières comprenant un complexe polypeptide réactif A-B-C-D dans lequel A représente un polypeptide qui contient une unité B d'aminoacide à terminaison N, C représente un noyau aromatique qui contient un groupe fonctionnel pouvant réagir à, et se lier avec, l'acide aminoacide à terminaison N du polypeptide et pouvant provoquer une dérivation de l'unité de l'aminoacide de terminaison et D comprend les fragments fixés au noyau aromatique qui contribuent à l'activité électromagnétique de l'aminoacide de terminaison N dérivé et qui sont choisis dans les groupes fonctionnels qui ne perturbent pas la réactivité des groupes fonctionnels du fragment C dans le procédé de dérivation. Dans ce procédé, l'identité d'un aminoacide à terminaison N est établie au moyen de la dérivation avec ledit réactif A-B-C-D, suivie d'une analyse chromatographique et d'une détection électrochimique.
• Proteome Interrogation Using Nanoprobes To Identify Targets of a Cancer-Killing Molecule
  作者：Liwen Li、Qiu Zhang、Aifeng Liu、Xiue Li、Hongyu Zhou、Yin Liu、Bing Yan

  DOI：10.1021/ja111137n

  日期：2011.5.11

  We report a generic approach for identification of target proteins of therapeutic molecules using nanoprobes. Nanoprobes verify the integrity of nanoparticle-bound ligands in live cells and pull down target proteins from the cellular proteome, providing very important information on drug targets and mechanisms of action. As an example, target proteins as a-tubulin and HSP 90 have been identified and validated.