methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanedithioate | 83392-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanedithioate
• 英文别名: S-methyl 3-oxo-3-(4-chlorophenyl)propanedithioate；p-Chlor-benzoyl-dithioessigsaeure-methylester
• CAS: 83392-36-3
• 化学式: C₁₀H₉ClOS₂
• 分子量: 244.766
• InChiKey: WQBGNANIJKEOTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  394.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanedithioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂的条件下，通过C C键断裂和C O / C N / C S键形成，使二硫酯能够化学发散合成酸，酰胺和异噻唑

  摘要：

  首次设计了一种使用β-酮二硫酯的操作简单且用户友好的方法，可访问特权支架，例如酸，酰胺和异噻唑。值得注意的是，新方案涉及一锅中C C键断裂和C O / C N / N S键形成的组合。氨水导致骨骼上截然不同的酰胺和异噻唑的形成，而NaOH水溶液则使芳香酸的形成接近定量产率。这种实用的方法可以极大地简化简单分子的合成，具有高度的化学选择性，成本效益，可克量级，对水分不敏感以及具有很高的官能团相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.064
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Sulfhydrolysis of Acyl Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthesis of β-Oxodithioesters

  摘要：

  beta-Oxodithioesters are obtained in. good yields from acyl ketenedithioacetals on treatment with hydrogen sulphide in the presence of boron trifluoride etherate in refluxing dioxane.

  DOI：

  10.1080/00397919908086034

文献信息

• Alkylation of aryl 3-oxopropanedithioate and 3-amino-1-aryl-3-thioxo-1-propanones as an effective tool for the construction of differently substituted thiophenes and annulated thiophenes
  作者：Reichel Samuel、Prakash Chandran、S. Retnamma、K.A. Sasikala、N.K. Sreedevi、E.R. Anabha、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.036

  日期：2008.6

  The alkylation of aryl 3-oxopropanedithioate with α-haloketones under different reaction conditions afforded substituted aryl[2-(methylsulfanyl)-4-phenyl-3-thienyl]methanones and [3-aryl-5-(methylsulfanyl)-2-thienyl](phenyl)methanones. The same strategy was extended to 3-amino-1-aryl-3-thioxo-1-propanones to afford aryl[2-amino-4-phenyl-3-thienyl]methanones and ethyl 3-phenyl-5-piperidino-2-thiophene

  在不同的反应条件下，将3-氧代丙烷二硫代芳基烷基酯与α-卤代烷基进行烷基化，得到取代的芳基[2-（甲基硫烷基）-4-苯基-3-噻吩基]亚甲基和[3-芳基-5-（甲基硫烷基）-2-噻吩基] （苯基）甲烷。将相同的策略扩展至3-氨基-1-芳基-3-硫代氧-1-丙烷，以得到芳基[2-氨基-4-苯基-3-噻吩基]甲酮和乙基3-苯基-5-哌啶子基-2-噻吩羧酸盐。
• p -Toluenesulfonic acid-catalyzed metal-free formal [4 + 1] heteroannulation via N H/O H/S H functionalization: One-pot access to 2-aryl/hetaryl/alkyl benzazole derivatives
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.073

  日期：2017.2

  concise and direct one-pot [4 + 1] synthetic strategy for the construction of 2-substituted benzazoles such as benzoxazoles and benzothiazoles has been disclosed in high yields (80–98%) by cascade coupling reaction of 2-amino(thio)phenols with β-oxodithioesters. The current approach enables NH/OH/SH functionalization in one-pot under solventless condition leading to diverse benzazoles without use of any

  通过2-氨基（硫代）的级联偶联反应，已公开了一种高产率（80-98％）的简洁，直接的一锅[4 +1]合成策略，用于构建2-取代的苯并唑，如苯并恶唑和苯并噻唑酚与β-氧二硫代酯。目前的方法可以在无溶剂条件下在一锅中实现N H / O H / S H官能化，从而无需使用任何外部金属即可产生多种苯并恶唑。各种各样的2-氨基（硫代）酚和β-氧二硫代酯均具有出色的官能团耐受性，可用于该转化。此外，我们通过证明其与DNA拓扑异构酶II抑制剂的多样化多样化的相容性，抢占了这一新策略的广泛含义。
• Applying green and highly efficient approach for a facile synthesis of new thiazoloquinoline, thiazolopyridine, and thiazolonaphthyridine derivatives
  作者：Zahra Arabpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-01579-x

  日期：2019.5

  AbstractAn eco-friendly approach for the synthesis of new thiazoloquinolines, thiazolopyridines, and thiazolonaphthyridines scaffolds has been achieved using α-enolicdithioesters, cysteamine, arylglyoxal monohydrate, and cyclic 1,3-diketones (dimedone, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone) under thermal solvent-free conditions. The highlight of this protocol is the generation of

  摘要使用α-烯丙基二硫酸酯，半胱胺，一水芳基乙二醛和一环1,3-二酮（二甲酮，4-羟基香豆素和4-羟基-1）合成了新型的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶骨架的环保方法-甲基-2（1 H）-喹诺酮）在无溶剂的热条件下。该协议的重点是使用多米诺骨牌，一锅四组分反应生成两个杂环。在首先生产杂环时，获得了由α-烯丙基二硫酯与半胱胺反应生成的噻唑环。通过将共轭噻唑与Knoevenagel产物缩合而形成的第二个杂环，是由芳基乙二醛一水合物和1,3-二酮实现的，然后进行N环化。不含催化剂和溶剂，反应时间短，产率高且后处理简单，使其成为制备多种噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物的引人注目的方案。 图形概要
• Highly Regioselective One-Pot, Three-Component Synthesis of 1-Aryl-3,4-Substituted/Annulated-5-(Cycloamino)/(Alkylamino)pyrazoles from β-Oxodithioesters
  作者：Ganesh C. Nandi、Maya S. Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.201101397

  日期：2012.2

  An efficient, highly regioselective protocol for the synthesis of the title compounds is reported. The reaction involves a one-pot, three-component cyclocondensation of β-oxodithioester, amine, and hydrazine in ethanol at reflux in the presence of a catalytic amount of acetic acid. Densely functionalized pyrazoles were constructed through the cyclization of a thioamide intermediate generated in situ

  报告了一种用于合成标题化合物的高效、高度区域选择性的方案。该反应包括β-氧代二硫酯、胺和肼在乙醇中在催化量的乙酸存在下回流的一锅三组分环缩合反应。通过环化由 β-氧代二硫酯原位生成的硫代酰胺中间体，构建了密集功能化的吡唑。这种方法可以快速和通用地合成以前无法获得的吡唑和合成要求高的含有稠环的吡唑。
• Access to Fully Substituted Thiazoles and 2,3-Dihydrothiazoles via Copper-Catalyzed [4 + 1] Heterocyclization of α-(<i>N</i>-Hydroxy/aryl)imino-β-oxodithioesters with α-Diazocarbonyls
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01601

  日期：2017.10.20

  An efficient chemoselective practical route to fully substituted thiazoles and 2,3-dihydrothiazoles has been devised by [4 + 1] heterocyclization of α-(N-hydroxy/aryl)imino-β-oxodithioesters with in situ generated Cu-carbenoids of diazocarbonyls. The α-(N-hydroxy/aryl)imino-β-oxodithioesters are readily accessible by the reaction of β-oxodithioesters with nitrous acid/nitrosoarenes. The overall transformation

  通过将α-（N-羟基/芳基）亚氨基-β-氧代二硫酯与原位生成的重氮羰基Cu-类胡萝卜素进行[4 +1]杂环化，已设计出一种有效的化学选择性实用途径，可完全取代噻唑和2,3-二氢噻唑。通过β-氧代二硫代酯与亚硝酸/亚硝基芳烃的反应可容易地获得α-（N-羟基/芳基）亚氨基-β-氧代二硫代酯。整个转化过程包括依次进行N–O / C–N键断裂，然后在一个反应​​池中形成级联的C–N / C–S键。这种新策略可以完全控制噻唑环不同位置上各种敏感官能团的引入，从而拓宽了获得此类支架的合成方法的范围。