5-benzofuran-2-yl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 112853-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzofuran-2-yl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(2-benzofuryl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiole；5-(1-benzofuran-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(1-benzofuran-2-yl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 112853-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃OS
• 分子量: 293.349
• InChiKey: CPQLCYNKRBXXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO: 100mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzofuran-2-yl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到3-(1-Benzofuran-2-yl)-5-cyclopentylsulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzofuran-2-yl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213

文献信息

• Design, Synthesis, Antimicrobial Evaluation, and Laccase Catalysis Effect of Novel Benzofuran–Oxadiazole and Benzofuran–Triazole Hybrids
  作者：Sadia Faiz、Ameer Fawad Zahoor、Muhammad Ajmal、Shagufta Kamal、Sajjad Ahmad、Abdelrahman M. Abdelgawad、Mehrez E. Elnaggar

  DOI：10.1002/jhet.3674

  日期：2019.10

  Novel structural hybrids of benzofuran–oxadiazole and benzofuran–triazole have been synthesized and evaluated for their potential against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, and Escherichia coli. The excellent antibiotic activity was shown by compounds 5c and 9c against S. aureus with minimum inhibitory concentration values in 1.74–5.16 mg/mL range. The estimation of in vitro antifungal activity

  合成了苯并呋喃-恶二唑和苯并呋喃-三唑的新型结构杂合物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的潜力。化合物5c和9c对金黄色葡萄球菌显示出极好的抗生素活性，其最低抑菌浓度值在1.74-5.16 mg / mL范围内。估计了合成化合物对哈茨木霉（Trichoderma harzianum），黑曲霉（Aspergillus niger）和变形杆菌（Metarhizium anisopliae）的体外抗真菌活性。在化合物5a – 5j中，只有5h和5i显示出有希望的抗哈茨木霉和黑曲霉的抗真菌潜力，而当化合物5j的活性值与标准药物两性霉素相比时，化合物5j仅显示出对黑曲霉的增强的抗真菌作用。除化合物9g外，合成化合物9a–j没有显示出明显的抗真菌活性。，对所有抑菌浓度最低值在1.90–2.03 mg / mL范围内的真菌菌株均具有活性。除进行抗菌评估外，还对合成的化合物进行了分析，
• Cyanoethylation and carboxyethylation of 5-benzofuryl-4-substituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols
  作者：M. A. Kaldrikyan、N. S. Minasyan

  DOI：10.1134/s1070363217060317

  日期：2017.6

  Base-catalyzed reactions of 5-benzofuryl-4-substituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols with acrylonitrile and acrylic acid afforded 2-(2-cyanoethyl)- or 2-(2-carboxyethyl)triazoline-3-thiones. Attempts to obtain the corresponding sulfanyl derivatives failed.

  5-苯并呋喃基-4-取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与丙烯腈和丙烯酸的碱催化反应得到2-（2-氰基乙基）-或2-（2-羧乙基）三唑啉- 3-硫酮。试图获得相应的硫烷基衍生物的尝试失败了。
• Exploring the Synergistic Anticancer Potential of Benzofuran–Oxadiazoles and Triazoles: Improved Ultrasound- and Microwave-Assisted Synthesis, Molecular Docking, Hemolytic, Thrombolytic and Anticancer Evaluation of Furan-Based Molecules
  作者：Ali Irfan、Sadia Faiz、Azhar Rasul、Rehman Zafar、Ameer Fawad Zahoor、Katarzyna Kotwica-Mojzych、Mariusz Mojzych

  DOI：10.3390/molecules27031023

  日期：——

  Ultrasound- and microwave-assisted green synthetic strategies were applied to furnish benzofuran–oxadiazole 5a–g and benzofuran–triazole 7a–h derivatives in good to excellent yields (60–96%), in comparison with conventional methods (36–80% yield). These synthesized derivatives were screened for hemolysis, thrombolysis and anticancer therapeutic potential against an A549 lung cancer cell line using an MTT assay. Derivatives 7b (0.1%) and 5e (0.5%) showed the least toxicity against RBCs. Hybrid 7f showed excellent thrombolysis activity (61.4%) when compared against reference ABTS. The highest anticancer activity was displayed by the 5d structural hybridwith cell viability 27.49 ± 1.90 and IC50 6.3 ± 0.7 μM values, which were considerably lower than the reference drug crizotinib (IC50 8.54 ± 0.84 μM). Conformational analysis revealed the spatial arrangement of compound 5d, which demonstrated its significant potency in comparison with crizotinib; therefore, scaffold 5d would be a promising anticancer agent on the basis of cytotoxicity studies, as well as in silico modeling studies.

  利用超声波和微波辅助的绿色合成策略，成功合成了苯并呋喃-噁二唑5a-g和苯并呋喃-三唑7a-h衍生物，收率良好至极好（60-96%），相比传统方法（36-80%收率）有明显提高。这些合成的衍生物通过MTT实验对A549肺癌细胞系进行了溶血、溶栓和抗癌治疗潜力筛选。衍生物7b（0.1％）和5e（0.5％）对红细胞毒性最小。杂交物7f在与参考物ABTS比较时表现出优异的溶栓活性（61.4％）。结构杂交物5d显示出最高的抗癌活性，细胞存活率为27.49 ± 1.90，IC50为6.3 ± 0.7 μM，远低于参考药物crizotinib（IC50为8.54 ± 0.84 μM）。构象分析揭示了化合物5d的空间排列，证明其与crizotinib相比具有显著的药效，因此基于细胞毒性研究和计算模拟研究，5d骨架将成为一种有前途的抗癌药物。
• 1,2,4-Triazole-Based Hybrid Heterocyclic Carbaldehyde Hydrazones and Their Effect on DNA Methylation Level
  作者：T. R. Hovsepyan、M. R. Hakobyan、R. E. Muradyan、L. E. Nersesyan、A. S. Aharonyan、I. S. Danielyan、N. S. Minasyan、A. A. Harutyunyan

  DOI：10.1134/s1070428020120143

  日期：2020.12
• CHATTAS, ABDEL-BADIH A. G.;ABDEL-RAUMAN, MAHMOUD;EL-WASSIMY, MOHAMED T.;E+, REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N-10, C. 1987-1993
  作者：CHATTAS, ABDEL-BADIH A. G.、ABDEL-RAUMAN, MAHMOUD、EL-WASSIMY, MOHAMED T.、E+

  DOI：——

  日期：——