2-<3-(3-chloromethyl-5-tert-butylsalicyl)-5-tert-butylsalicyl>-6-chloromethyl-4-tert-butylphenol | 2422-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-<3-(3-chloromethyl-5-tert-butylsalicyl)-5-tert-butylsalicyl>-6-chloromethyl-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 2-[3-[3-(chloromethyl)-5-tert-butylsalicyl]-5-tert-butylsalicyl]-6-(chloromethyl)-4-tert-butylphenol；4-Tert-butyl-2,6-bis[[5-tert-butyl-3-(chloromethyl)-2-hydroxyphenyl]methyl]phenol
• CAS: 2422-83-5
• 化学式: C₃₄H₄₄Cl₂O₃
• 分子量: 571.628
• InChiKey: IDIFAJYSERHZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(3-chloromethyl-5-tert-butylsalicyl)-5-tert-butylsalicyl>-6-chloromethyl-4-tert-butylphenol 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5R)-10,16,22-tri-tert-butyl-5-carboxy-24,25,26-trihydroxy-2,3,4,5,6-pentahomo-3-thia-6-azatetracyclo<18.3.1.1^8,12.1^14,18>hexacosane-1(24),8,10,12(25),14,16,18(26),20,22-nonene
  参考文献：
  名称：

  手性五homozzacalix [3]芳烃的合成及性质

  摘要：

  制备了在其环中结合了氨基乙硫醇单元如L-半胱氨酸的手性杯芳烃类似物。使用1 H和13 C nmr光谱对大环化合物进行构象分析，结果表明，它们的优选构型为圆锥形，在氯仿中比在甲苯中更稳定。在大环上引入氨基乙硫醇部分会引起环的波动，但是，羧酸衍生物是呈圆锥形的高刚性结构。大环的1 H nmr和圆二色性光谱表明，苯酚-甲醛单元存在手性，这是由半胱氨酸部分的手性引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350614
• 作为产物：
  描述：

  3-<3-<3-(Hydroxymethyl)-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butyl-2-hydroxybenzyl Alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到2-<3-(3-chloromethyl-5-tert-butylsalicyl)-5-tert-butylsalicyl>-6-chloromethyl-4-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  苯酚-甲醛三聚体和氨基乙硫醇单元构建的五高硫氮杂杯[3]芳烃衍生物的合成与性能

  摘要：

  制备了将氨基乙硫醇单元如L-半胱氨酸烷基酯掺入其环中的手性杯芳烃类似物。大环的 NMR 研究表明，它们在溶液中的首选构象是锥形，并且在它们的环中引入氨基乙硫醇单元会导致环波动。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.183

文献信息

• Synthesis and Properties of Chiral Calixarene Analogs Bridged by a (<i>R</i>,<i>R</i>)-Cystine Unit
  作者：Kazuaki Ito、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1246/cl.1996.783

  日期：1996.9

  The chiral calixarene analogs bridged by a (R,R)-cystine unit were synthesized. NMR studies reveal that the phenol-formaldehyde moieties of the macrocycles adopt a chiral helical geometry induced by the cystine bridge and the macrocycles form a twisted concave. This helicity is enhanced at low temperature.

  合成了由 (R,R)-胱氨酸单元桥接的手性杯芳烃类似物。核磁共振研究表明，大环的苯酚-甲醛部分采用由胱氨酸桥诱导的手性螺旋几何结构，大环形成扭曲的凹面。这种螺旋性在低温下增强。
• Facile Syntheses of Homothiacalixarenes
  作者：Kazuaki Ito、Yayoi Yamamori、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1080/00397910008087137

  日期：2000.4

  Abstract Homothiacalixarenes were conveniently prepared from the reactions of bis(chloromethyl)phenol-formaldehyde trimers with alkanedithiols in good yields.

  摘要 高硫杯芳烃可由双(氯甲基)苯酚-甲醛三聚体与链烷二硫醇反应以良好的收率方便地制备。
• Facile syntheses of homothia- and homoazacalixarenes
  作者：Kazuaki Ito、Takanori Nagai、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1002/jhet.5570370516

  日期：2000.9

  2-ethanedithiol in high yields. In contrast, the simi lar reactions of the trimers with 1,3-propanedithiol instead of 1,2-ethanedithiol gave 1:1 macrocycles, hexahomodithiacalix[3]arenes, in good yields. Homoazacalixarenes were also prepared from the analogous reactions using piperazines. These macrocycles adopt a cone-like form as a preferable conformation in solution.

  从双（氯甲基）苯酚甲醛三聚体与1,2-乙二硫醇的2：2环化反应中，可以方便地制备出十ahomoththiacalix [6]芳烃。相反，三聚体与1，3-丙二硫酚而不是1，2-乙二硫醇的相似反应产生了1：1大环，即六高二硫杂杯[3]芳烃，收率很高。还使用哌嗪从类似的反应中制备了高氮杂二氮杂芳烃。这些大环化合物采用锥状形式作为溶液中的优选构象。
• Synthesis and Properties of Chiral Tetrahomodiazacalix[4]- and -[6]arenes Bridged by a Cystine Unit
  作者：Kazuaki Ito、Yayoi Yamamori、Takanori Ohta、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1021/jo000738z

  日期：2000.12.1
• Synthesis of Chiral Tetrahomodiazacalix[4]-and [6]Arenes Bridged by Cystine Peptide
  作者：Kazuaki Ito、Yayoi Yamamori、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1080/00397910008087057

  日期：2000.12

  Bicyclic tetrahomodiazacalix[4]- and [6]arenes bridged by a cystine peptide were easily synthesized from the cyclization reactions of bis(chloromethyl)phenol-formaldehyde oligomers with cystine peptides in DMF in moderate yields.