methyl 4-chlorophenylsulfinylacetate | 73281-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-chlorophenylsulfinylacetate
• 英文别名: (+/-)-Methyl <(4-Chlorophenyl)sulfinyl>acetate；<(4-Chlorophenyl)sulfinyl>acetate；methyl 2-(4'-chlorophenyl sulphinyl)acetate；methyl 2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]acetate；methyl 2-(p-chlorophenylsulfinyl)acetate；methyl (4-chlorophenylsulphinyl)acetate；Methyl (4-chlorobenzene-1-sulfinyl)acetate；methyl 2-(4-chlorophenyl)sulfinylacetate
• CAS: 73281-90-0
• 化学式: C₉H₉ClO₃S
• 分子量: 232.688
• InChiKey: UTSGICRRSYOVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chlorophenylsulfinylacetate 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (Z)-methyl 2-(p-chlorophenylsulphinyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Tanikaga, Rikuhei; Konya, Naoto; Tamura, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 825 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 双氧水 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 4-chlorophenylsulfinylacetate
  参考文献：
  名称：

  制备手性亚砜的简便方法

  摘要：

  以非常高的光学收率得到亚甲基乙酸乙酸甲酯和亚砜（R）-（1）-（6）的生物催化拆分；该产品已用于系统研究“ SPAC”反应，即不对称合成γ-羟基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80467-6

文献信息

• SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) AND<i>E</i>,<i>E</i>-2,4-ALKADIENOIC ESTERS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1703

  日期：1982.11.5

  Methyl 4-hydroxy-E-2-alkenoates prepared from aldehydes in one step, undergo the Michael reactions with thiolate anions to give 4-alkanolide derivatives, which are converted into 2-alken-4-olides. Methyl 4-methanesulfonyloxy-E-2-alkenoates undergo the substitution reactions, and subsequent treatments give methyl E,E-2,4-alkadienoates.

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。
• Regioselective palladium-catalysed amination of 4-chloroacetoxyalk-2-enoic esters: synthesis of pyrrol-2(5H)-ones (4-but-2-enelactams)
  作者：Rikuhei Tanikaga、Jun Takeuchi、Masayuki Takyu、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39870000386

  日期：——

  Palladium(0)-catalysed reactions of 4-chloroacetoxyalk-2-enoic esters with amines selectively give 4-aminoalk-2-enoic esters, which are readily converted into pyrrol-2(5H)-ones (4-but-2-enelactams).

  钯（0）催化的4-氯乙酰氧基烷-2-烯酸酯与胺的反应选择性地产生4-氨基烷-2-烯酸酯，它们很容易转化为吡咯2（5 H）-ones（4-but-2-烯内酰胺）。
• Specific markers of lipid peroxidation
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1411041A1

  公开（公告）日：2004-04-21

  The present invention concerns a 4-hydroxy-2E-alkenoic acid according to formula (I) below    in which R is chosen in the group consisting of CH3-, CH3-(CH2)3- and CH3-(CH2)3-CH=CH- and its use as lipid peroxidation marker. The present invention also concerns methods to determine its presence and its level in solution and methods for the diagnosis of a pathology involving an increase in lipid peroxidation and for following the effectiveness of the treatment of said pathologies.

  本发明涉及一种根据下式（I）的4-羟基-2E-烯酸 其中R选自CH3-、CH3-(CH2)3-和CH3-(CH2)3-CH=CH-的群组，并且其用作脂质过氧化标记物。本发明还涉及确定其在溶液中的存在和水平的方法，以及用于诊断涉及脂质过氧化增加的病理的方法，以及用于跟踪治疗所述病理的有效性的方法。
• STEREOCHEMISTRY OF AMINE-CATALYZED KNOEVENAGEL REACTIONS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Naoto Konya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1985.1583

  日期：1985.10.5

  The amine-catalyzed Knoevenagel reactions of aldehydes and active methylene compounds containing two activating groups were found to involve many reversible steps, and the diastereomeric intermediary condensation compounds yielded thermodynamically stable products via carbanionic intermediates stabilized and sterically affected by two activating groups.

  发现醛类和含有两个活化基团的活性亚甲基化合物的胺催化 Knoevenagel 反应涉及许多可逆步骤，非对映异构中间缩合化合物通过受两个活化基团稳定和空间影响的碳负离子中间体产生热力学稳定的产物。
• Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline
  作者：Samuel Chackalamannil、Robert J. Davies、Yuguang Wang、Theodros Asberom、Darío Doller、Jesse Wong、Daria Leone、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo981983+

  日期：1999.3.1

  isolated from the bark of Australian magnolias, is a promising lead in Alzheimer's disease research due to its potent muscarinic receptor antagonist property. We have described here a highly efficient synthetic strategy that resulted in the total synthesis of himbacine (1) in about 10% overall yield and isohimbacine (1a), an unnatural isomer of himbacine, in 18% overall yield. The total synthesis of himbacine

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，