2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde | 59259-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolane-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 59259-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD11553585
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YNWFBJINYXHJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 (1S,2R)-2-(二丁氨基)-1-苯基-1-丙醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-正丁基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of optically active phthalides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80046-4
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)methanol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic (azeto-isoquinoline) .beta.-lactams

  摘要：

  揭示了一种含有苯并螺环β-内酰胺系统的核的新化合物。该化合物对枯草芽孢杆菌具有抗菌活性。

  公开号：

  US04140688A1

文献信息

• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 6. Synthesis of isoquinolines by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Deirdre M. B. Hickey、A. Roderick MacKenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870000921

  日期：——

  Azidocinnamates containing ortho-carbonyl substituents are versatile intermediates for heterocyclic synthesis. Isoquinolines (8) and (9) are formed under mild neutral conditions by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophosphoranes, readily derived from azides (1) and (2), respectively, with triethyl phosphite. The azafluoranthene (10) can also be prepared from the azide (3)via the isolable iminophosphoranes

  含有邻-羰基取代基的叠氮肉桂酸酯是用于杂环合成的通用中间体。异喹啉（8）和（9）在中等中性条件下通过亚氨基三磷酸亚氨基的分子内aza-Wittig反应形成，亚氨基三氢呋喃分别易于从叠氮化物（1）和（2）衍生而来。氮杂荧蒽（10）也可以通过可分离的亚氨基正膦（11）和（12）由叠氮化物（3）制备。叠氮化物（1）在甲苯或二甲苯中的热解产生了4-取代的吲哚（13）的产量（表2）。类似地，吲哚（14）和（19）分别由叠氮化物（3）和（6a和b）形成。
• Synthesis of isoquinolines by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Deirdre M. B. Hickey、A. Roderick MacKenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Ress

  DOI：10.1039/c39840000776

  日期：——

  Isoquinolines (3) and (5) are formed under miled neutral conditions by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophospranes, readily derived from azides (1) and (4) with trithyl phosphite, the azafluranthene (7) can also be prepared from the isolable iminophosphoranes (8), (9), and (10).

  异喹啉（3）和（5）是在中性条件下通过亚磷酰胺的分子内氮杂-维蒂希反应形成的，亚氨基呋喃（7）可以容易地从叠氮化物（1）和（4）衍生而来，亚氨基正膦（8），（9）和（10）。
• Asymmetric Allylation/RCM-Mediated Synthesis of Fluorinated Benzo-Fused Bicyclic Homoallylic Amines As Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Daniel M. Sedgwick、Pablo Barrio、Antonio Simón、Raquel Román、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01590

  日期：2016.10.7

  Enantiomerically enriched fluorinated benzo-fused bicyclic homoallylic amines have been synthesized through an asymmetric allylation/ring closing metathesis (RCM) sequence. This sequence has been carried out using α-trifluoromethylstyrene derivatives as key intermediates, synthesized by microwave radiation. The great deactivating effect exerted by such substituents has been brought to light by a comparative

  通过不对称烯丙基化/闭环复分解（RCM）序列合成了对映体富集的氟化苯并稠合双环均烯丙基胺。该序列是使用α-三氟甲基苯乙烯衍生物作为关键中间体，通过微波辐射合成的。通过比较研究已经揭示了这种取代基所产生的极大的失活效果。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。
• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。