propargyl salicylate | 13707-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propargyl salicylate
• 英文别名: Salicylic acid propargylester；prop-2-ynyl 2-hydroxybenzoate
• CAS: 13707-70-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD22074951
• 分子量: 176.172
• InChiKey: OOHHZKNXGNWUHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl salicylate 在 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.83h， 以66%的产率得到2-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过金（i）催化级联反应的1,3-二恶英-3-酮的位点选择性合成。

  摘要：

  提出了一种新颖的金（I）催化方案，用于合成4 H -1,3-二恶英-3-酮。该协议利用了金属诱导的级联序列，该序列涉及[3,3]-σ重排，然后进行区域选择性的O-环化反应。以优异的收率（高达80％）获得了多种基于氧的杂环支架（多达21个实例），详细的计算研究以及氘标记研究使得所有可能的反应途径都得以绘制，并使反应路线合理化。记录的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc02703k
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 水杨酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到propargyl salicylate
  参考文献：
  名称：

  通过金（i）催化级联反应的1,3-二恶英-3-酮的位点选择性合成。

  摘要：

  提出了一种新颖的金（I）催化方案，用于合成4 H -1,3-二恶英-3-酮。该协议利用了金属诱导的级联序列，该序列涉及[3,3]-σ重排，然后进行区域选择性的O-环化反应。以优异的收率（高达80％）获得了多种基于氧的杂环支架（多达21个实例），详细的计算研究以及氘标记研究使得所有可能的反应途径都得以绘制，并使反应路线合理化。记录的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc02703k

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Molybdenum Complexes Containing Functionalized Alkynyl Ligands: A Photochemically Activated CO-Releasing Molecule (PhotoCO-RM)
  作者：Wei-Qiang Zhang、Anthony J. Atkin、Ian J. S. Fairlamb、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam

  DOI：10.1021/om200495h

  日期：2011.9.12

  Me and R1 = Me, R2 = Ph were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The method could be extended to a range of propargyl ethers and propargyl esters, which allowed for the preparation of molybdenum complexes containing pendant salicylate and β-d-fructopyranose groups. The alkynyl complex [Mo(C≡CCH2OH)(η5-C5H5)(CO)3] undergoes a further reaction with NEt2H to give the substituted allyl complex

  的反应[代替MoCl（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3 ]与炔醇HC≡CCR 1 - [R 2 OH在催化量的CuI的存在下，并使用净2 H作为在炔基复合物的形成溶剂结果[沫（C≡CCR 1 - [R 2 OH）（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3 ]。R 1 = R 2 = Me和R 1 = Me，R 2的配合物的结构通过单晶X射线衍射确认＝＝ Ph。该方法可以扩展到炔丙基醚和炔丙基酯的范围，从而可以制备含有侧基水杨酸酯和β- d-果糖基吡喃糖基团的钼配合物。炔基配合物[沫（C≡CCH 2 OH）（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3 ]经过与净进一步反应2小时，得到取代的烯丙基络合物[沫（η 3 -H 2 CC 净2 } CHCø}净2）（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3]。类似的产品可以从的反应来获得[代替MoCl（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3
• Methyl Salicylate as a Selective Methylation Agent for the Esterification of Carboxylic Acids
  作者：Meiming Luo、Si Chen、Lei Jia、Xiaonan Li

  DOI：10.1055/s-0033-1340285

  日期：——

  the preparation of the corresponding alkyl carboxylates. Methyl salicylate is a selective and inexpensive methylating agent for the esterification of carboxylic acids with a wide range of functional group tolerance. The intramolecular hydrogen bonds between the carboxylate and hydroxyl groups in methyl salicylate are essential for the transformation. Allyl, benzyl, methallyl, and propargyl salicylates

  摘要 水杨酸甲酯是一种选择性和廉价的甲基化剂，用于羧酸酯化，具有广泛的官能团耐受性。水杨酸甲酯中羧酸盐和羟基之间的分子内氢键对于转化至关重要。烯丙基，苄基，甲基烯丙基和炔丙基水杨酸酯也可用作烷基化剂，用于制备相应的烷基羧酸盐。 水杨酸甲酯是一种选择性和廉价的甲基化剂，用于羧酸酯化，具有广泛的官能团耐受性。水杨酸甲酯中羧酸盐和羟基之间的分子内氢键对于转化至关重要。烯丙基，苄基，甲基烯丙基和炔丙基水杨酸酯也可用作烷基化剂，用于制备相应的烷基羧酸盐。
• “On water” cascade synthesis of benzopyranopyrazoles and their macrocycles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chinnakuzhanthai Gangadurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.013

  日期：2018.4

  Reported herein is an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy for rapid entry into benzopyranopyrazoles (BPP) on water medium as “open flask chemistry” approach. The in situ generation of diazo functionality in two-step sequence from the appropriate alkylated salicylaldehydes undergoes smooth [3 + 2]-cycloaddition with unactivated alkynes/alkenes furnishing benzopyranopyrazoles in good yield

  本文报道了一种分子内1,3-偶极环加成策略，可作为“开瓶化学”方法在水介质中快速进入苯并吡喃并吡唑（BPP）。该原位生成的重氮功能在两步序列从合适的烷基化的水杨醛经受平滑[3 + 2] -环与未活化的炔烃/烯烃以良好的收率家具benzopyranopyrazoles。该方法也扩展了吡唑并入的大环的合成。这种涉及水介质的级联协议提供了一种原子经济且环境友好的方法。
• Palladium-Catalyzed Cleavage of O/N-Propargyl Protecting Groups in Aqueous Media under a Copper-Free Condition¹
  作者：Manojit Pal、Karuppasamy Parasuraman、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1021/ol027382t

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A copper-free palladium-mediated cleavage of O/N-propargyl bonds in aqueous media has been investigated, affording a mild and convenient method for the deprotection of phenols and anilines. The methodology could be utilized for the selective removal of propargyl groups from aryl ethers and amines without affecting a variety of unprotected functional groups present in the substrates

  [反应：见正文]已研究了无铜钯介导的水介质中O / N-炔丙基键的裂解，为酚和苯胺的脱保护提供了一种温和而方便的方法。该方法可用于从芳基醚和胺中选择性除去炔丙基，而不会影响底物中存在的各种未保护的官能团。讨论了反应的机理和范围。
• Bioorganometallic Chemistry – Synthesis and Antitumor Activity of Cobalt Carbonyl Complexes
  作者：Manfred Jung、David E. Kerr、Peter D. Senter

  DOI：10.1002/ardp.19973300604

  日期：——

  generally called bioorganometallic chemistry, is receiving increasing interest. We present the first part of our studies concerning the biological activity of organometallic compounds. Several alkyne‐cobalt carbonyl complexes inhibited the growth of human melanoma and lung carcinoma cell lines. They are more active than uncomplexed dicobalt octacarbonyl, cobalt chloride, or the free ligand. A significant

  有机金属化合物与生物系统的相互作用，通常称为生物有机金属化学，正受到越来越多的关注。我们介绍有关有机金属化合物生物活性的研究的第一部分。几种炔烃-钴羰基配合物抑制人黑色素瘤和肺癌细胞系的生长。它们比未络合的八羰基二钴、氯化钴或游离配体更具活性。在钴复合物中观察到对肺癌细胞系的效力存在显着差异，表明复合配体可能影响细胞毒活性。这些结果表明，有必要对这种钴-炔配合物进行进一步的探索性工作。