2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzonitrile | 35849-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(o-Cyano-phenyl)-1,3-dioxolan
• CAS: 35849-11-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD06209485
• 分子量: 175.187
• InChiKey: RFNXYIYABWSOQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.ejmech.2024.116542

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116542
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethynylphenyl)-1,3-dioxolane 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147

文献信息

• A Combined Experimental–Theoretical Study on Diels‐Alder Reaction with Bio‐Based Furfural: Towards Renewable Aromatics
  作者：I Scodeller、Karine De Oliveira Vigier、Eric Muller、Changru Ma、Frédéric Guégan、Raphael Wischert、François Jérôme

  DOI：10.1002/cssc.202002111

  日期：2021.1.7

  The synthesis of relevant renewable aromatics from bio‐based furfural derivatives and cheap alkenes is carried out by using a Diels‐Alder/aromatization sequence. The prediction and the control of the ortho/meta selectivity in the Diels‐Alder step is an important issue to pave the way to a wide range of renewable aromatics, but it remains a challenging task. A combined experimental‐theoretical approach

  由生物基糠醛衍生物和廉价的烯烃合成相关的可再生芳族化合物是通过使用Diels-Alder /芳构化序列进行的。Diels-Alder步骤中邻位/间位选择性的预测和控制是为广泛的可再生芳烃铺平道路的重要问题，但这仍然是一项艰巨的任务。实验-理论的组合方法表明，作为一般趋势，邻位和间位加合物分别是动力学和热力学产物。二烯和亲二烯基上的取代基的性质，通过调节试剂的亲核性和亲电性以及亲核性，极大地影响了反应的可行性。邻/元比。我们表明，在反应平衡时，邻位/间位选择性源于电荷相互作用（有利于邻位产物）和空间相互作用（有利于间位异构体）之间的微妙相互作用。这项工作还指出了优化芳香化步骤的途径。
• [EN] PRODUCTION OF XYLENE DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE XYLÈNE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2017097220A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to the production of xylene derivatives from furfural and its derivatives. The invention describes new routes for converting furfural and its derivatives into xylene derivatives including novel intermediates.

  本发明涉及从糠醛及其衍生物生产二甲苯衍生物。该发明描述了将糠醛及其衍生物转化为二甲苯衍生物的新路线，包括新颖的中间体。
• Synthesis of Renewable <i>meta</i> ‐Xylylenediamine from Biomass‐Derived Furfural
  作者：Ivan Scodeller、Samir Mansouri、Didier Morvan、Eric Muller、Karine de Oliveira Vigier、Raphael Wischert、François Jérôme

  DOI：10.1002/anie.201803828

  日期：2018.8.13

  report the synthesis of biomass‐derived functionalized aromatic chemicals from furfural, a building block nowadays available in large scale from low‐cost biomass. The scientific strategy relies on a Diels–Alder/aromatization sequence. By controlling the rate of each step, it was possible to produce exclusively the meta aromatic isomer. In particular, through this route, we describe the synthesis of renewably

  我们报告了从糠醛合成生物质衍生的功能化芳香族化合物的方法，糠醛是当今低成本生物质可大规模使用的基础。科学策略依赖于Diels-Alder /芳香化序列。通过控制每个步骤的速率，可以仅生产间位芳族异构体。特别是，通过这种途径，我们描述了可再生来源的间苯二甲胺（MXD）的合成。还讨论了将该工作转移至其他糠醛衍生的化学品的方法，并揭示了根据该途径，可能潜在地产生功能化的生物质衍生的芳族化合物（苯甲醛，苄胺等）。
• Production of xylene derivatives
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US10815245B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention relates to the production of xylene derivatives from furfural and its derivatives. The invention describes new routes for converting furfural and its derivatives into xylene derivatives including novel intermediates.

  本发明涉及用糠醛及其衍生物生产二甲苯衍生物。本发明描述了将糠醛及其衍生物转化为二甲苯衍生物的新路线，包括新型中间体。
• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION FOR TETRAZOLE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING TETRAZOLE DERIVATIVE, AND APPLICATION OF TETRAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TÉTRAZOLE, PRÉPARATION POUR DÉRIVÉ DE TÉTRAZOLE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT UN DÉRIVÉ DE TÉTRAZOLE, ET UTILISATION DU DÉRIVÉ DE TÉTRAZOLE<br/>[ZH] 四氮唑类衍生物、制备、含其的药物组合物及其应用
  申请人：[en]ZHEJIANG UNIVERSITY;[zh]浙江大学

  公开号：WO2022095965A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  本发明公开了一种四氮唑类衍生物，具有通式I所示的结构，本发明同时公开了含有上述四氮唑类衍生物的组合物以及其在制备预防和抗脑卒中中的应用。本发明发明人通过多次实验证实，本发明化合物对ADP诱导的血小板聚集活性有明显抑制作用，对于OGD/R胎鼠原代皮层神经元细胞和神经母细胞瘤细胞(N2A)诱导分化的神经元样细胞有突出的损伤保护作用，对于线栓法短暂性大脑中动脉阻塞构建局灶性脑缺血动物模型具有良好的抗脑卒中药效以及具有良好的大鼠口服药代动力学性质。因此，本发明化合物可作为神经保护剂应用于治疗和预防脑卒中的药物中。