5-(4'-nitrobenzylidene)-hydantoin | 116705-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4'-nitrobenzylidene)-hydantoin
• 英文别名: (5Z)-5-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione；(Z)-5-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione；(Z)-5-(4-nitrobenzylidene)hydantoin；5-(4-nitrobenzal)hydantoin；5-(4-nitrobenzylidene)hydantoin；5-(4'-Nitrobenzal)-hydantoin；5-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-imidazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(4-nitrophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 116705-22-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: MSTWOYMTYLWAGQ-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-nitrobenzylidene)-hydantoin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R,Z)-dimethyl 2-(3-(((4-((2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl)phenyl)amino)methyl)benzamido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of a New Series of d-Glutamic Acid Based Inhibitors of Bacterial UDP-N-acetylmuramoyl-l-alanine:d-glutamate Ligase (MurD)

  摘要：

  MurD ligase is one of the key enzymes participating in the intracellular steps of peptidoglycan biosynthesis and constitutes a viable target in the search for novel antibacterial drugs to combat bacterial drug-resistance. We have designed, synthesized, and evaluated a new series of D-glutamic acid-based Escherichia colt MurD inhibitors incorporating the 5-benzylidenethiazolidin-4-one scaffold. The crystal structure of 16 in the MurD active site has provided a good starting point for the design of structurally optimized inhibitors 73-75 endowed with improved MurD inhibitory potency (IC50 between 3 and 7 mu M). Inhibitors 74 and 75 showed weak activity against Gram-positive Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis. Compounds 73-75, with IC50 values in the low micromolar range, represent the most potent D-Glu-based MurD inhibitors reported to date.

  DOI：

  10.1021/jm2002525
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-5-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4'-nitrobenzylidene)-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的分子光电开关

  摘要：

  描述了基于芳基乙内酰脲的分子光开关的新家族及其合成以及光化学和光物理研究。已使用简单和通用的化学方法以高收率将一系列乙内酰脲衍生物制备为单一异构体。我们的研究表明，可以通过诸如光源或滤光片等外部因素轻松控制这些化合物的光稳态。此外，详细的研究证明这些开关是有效的（即，它们有效利用了光能，具有很高的抗疲劳性，并且非常耐光）。在一些情况下，交换机可以完全关上/关，特定应用程序的理想功能。还进行了一系列理论计算以了解分子水平上的光异构化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00244

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Indolinones having kinase-inhibiting activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06043254A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The present invention relates to indolinones of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 to R.sub.3 are defined in claim 1, the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on various kinases and cycline/CDK complexes and on the proliferation of various tumour cells, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式##STR1##中R.sub.1至R.sub.3的定义如权利要求1所述，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理特性的生理上可接受的盐，特别是对各种激酶和cycline/CDK复合物以及各种肿瘤细胞增殖具有抑制作用的盐，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。
• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• Microwave‐Assisted Solvent‐Free Regiospecific Synthesis of 5‐Alkylidene and 5‐Arylidenehydantoins
  作者：M. Lamiri、K. Bougrin、B. Daou、M. Soufiaoui、E. Nicolas、E. Giralt

  DOI：10.1080/00397910600589007

  日期：2006.6.1

  agrochemicals and therapeutics. This structural motif is of interest in the synthesis of small building blocks suitable for the preparation of potentially bioactive molecules. In this sense, 5‐alkylidene and 5‐arylidenehydantoins constitute nice examples of precursors of synthetic α‐amino acids. The microwave‐assisted synthesis of these compounds under green chemistry conditions is reported in this article

  摘要 乙内酰脲已成为一类众所周知的结构，在农用化学品和治疗剂方面有着重要的应用。这种结构基序在合成适合制备潜在生物活性分子的小构件中很重要。从这个意义上说，5-亚烷基和5-亚芳基乙内酰脲构成合成α-氨基酸前体的很好例子。本文报道了这些化合物在绿色化学条件下的微波辅助合成。该方法已证明可提供 74-96% 的产率。
• Latent inhibitors. Part 6. Inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by substituted 5-benzylhydantoins
  作者：Colin Howie、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19900003129

  日期：——

  A series of substituted 5-benzyl-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoins was prepared by condensation of aromatic aldehydes with the corresponding 5-unsubstituted hydantoin followed by reduction of the intermediate benzylidene derivative. The compounds were assessed as inhibitors of dihydro-orotate dehydrogenase from Clostridium oroticum. It was found that hydrophobic and electron-donating substituents

  通过芳族醛与相应的5-未取代的乙内酰脲缩合，然后还原中间体亚苄基衍生物，制备一系列取代的5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲。所述化合物被评估为来自梭状芽胞杆菌的二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制剂。发现苄基的苯环中的疏水和供电子取代基有利于结合和不可逆的抑制。该系列的结果与标准取代基参数相关，由此推导了抑制机理。这涉及在C-5对乙内酰脲进行快速去质子化，然后确定氢化物或其等同物的去除率。