(5E)-5-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 133384-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5E)-5-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (E)-5-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione；(E,Z)-5-(4-nitrobenzylidene)hydantoin；5-(4-nitro-benzylidene)-imidazolidine-2,4-dione；5-(4-Nitro-benzyliden)-imidazolidin-2,4-dion；5-<4-Nitro-benzyliden>-hydantoin；5-(4-Nitro-benzyliden)-hydantoin；(5E)-5-[(4-nitrophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 133384-65-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: MSTWOYMTYLWAGQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4'-nitrobenzylidene)-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的分子光电开关

  摘要：

  描述了基于芳基乙内酰脲的分子光开关的新家族及其合成以及光化学和光物理研究。已使用简单和通用的化学方法以高收率将一系列乙内酰脲衍生物制备为单一异构体。我们的研究表明，可以通过诸如光源或滤光片等外部因素轻松控制这些化合物的光稳态。此外，详细的研究证明这些开关是有效的（即，它们有效利用了光能，具有很高的抗疲劳性，并且非常耐光）。在一些情况下，交换机可以完全关上/关，特定应用程序的理想功能。还进行了一系列理论计算以了解分子水平上的光异构化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00244
• 作为产物：
  描述：

  5-苄基海因 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 (5E)-5-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第6部分。取代的5-苄基乙内酰脲对二氢乳清酸脱氢酶的抑制作用

  摘要：

  通过芳族醛与相应的5-未取代的乙内酰脲缩合，然后还原中间体亚苄基衍生物，制备一系列取代的5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲。所述化合物被评估为来自梭状芽胞杆菌的二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制剂。发现苄基的苯环中的疏水和供电子取代基有利于结合和不可逆的抑制。该系列的结果与标准取代基参数相关，由此推导了抑制机理。这涉及在C-5对乙内酰脲进行快速去质子化，然后确定氢化物或其等同物的去除率。

  DOI：

  10.1039/p19900003129

文献信息

• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• Benzoxazolyl linked benzylidene based rhodanine and analogs as novel antidiabetic agents: synthesis, molecular docking, and in vitro studies
  作者：Varinder Singh、Amanjot Singh、Gagandeep Singh、Raman K. Verma、Rajiv Mall

  DOI：10.1007/s00044-021-02781-y

  日期：2021.10

  Benzoxazolyl linked meta- and para-substituted new chemical entities (5a–5h) featuring thiazolidinedione, rhodanine, hydantoin, and thiohydantoin moieties were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, and HRMS spectral studies. In addition, all compounds were screened for α-glucosidase inhibitory activity and further supported by molecular docking studies carried out at the active site

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Arylidenhydantoinen (B)
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037479A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  5-Arylidenhydantoine werden durch Kondensation von aromatischen Aldehyden mit Hydantoin in Gegenwart mindestens eines Ammoniumsalzes einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure hergestellt. Die gewünschten 5-Arylidenhydantoinewerden in hohen Ausbeuten erhalten.

  在至少一种脂肪族或芳香族羧酸的铵盐存在下，通过芳香醛与海因的缩合制备 5-芳基海因。可以高产率获得所需的 5-芳基亚甲基海因。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Arylidenhydantoinen (A)
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037480A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  5-Arylidenhydantoine werden durch Kondensation von aromatischen Aldehyden mit Hydantoin in gleichzeitiger Gegenwart mindestens eines primären, sekundären oder tertiären Amins und mindestens einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure hergestellt. Die gewünschten 5-Arylidenhydantoine werden innerhalb relativ kurzer Reaktionszeiten in hohen Ausbeuten erhalten.

  在至少一种伯胺、仲胺或叔胺和至少一种脂肪族或芳香族羧酸同时存在的情况下，芳香族醛与海因缩合，即可制得 5-芳基亚甲基海因。在相对较短的反应时间内，可获得高产率的所需 5-芳基亚甲基海因。
• [DE] SUBSTITUIERTE INDOLINONE ALS INHIBITOREN VON KINASEN<br/>[EN] SUBSTITUTED INDOLINONES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLINONES SUBSTITUEES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999051590A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Indolinone der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R3 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Isomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine inhibierende Wirkung auf verschiedene Kinasen und Cyclin/CDK-Komplexe sowie auf die Proliferation verschiedener Tumorzellen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) The invention relates to indolinones of general formula (I), wherein R1 to R3 have the meanings given in claim 1, to their isomers and to their salts, especially their physiologically compatible salts which have valuable pharmacological properties, in particular an inhibitory effect on various kinases and cycline/CDK complexes and on the proliferation of various tumour cells. The invention also relates to medicaments containing these compounds, to their use and to a method for producing them.(FR) L'invention concerne des indolinones de formule générale (I) dans laquelle R1 à R3 sont tels que définis dans la revendication 1, leurs isomères et leurs sels, en particulier leurs sels physiologiquement compatibles présentant des propriétés pharmacologiques précieuses, notamment un effet inhibiteur sur différentes kinases et différents complexes cycline/CDK, ainsi que sur la prolifération de différentes cellules tumorales. L'invention concerne en outre des médicaments renfermant ces composés, leur utilisation et leur procédé de fabrication.

  本发明涉及一种通用公式(I)的林丁酮衍生物，其中在 claim 1中定义的R1至R3，其同分异构体及其盐类，特别是生理相容的盐类，具有宝贵的药理特性，尤其对多种激酶和Cyclin/CDK复合作用以及多种肿瘤细胞的增殖有抑制性作用；本发明还涉及含有这些化合物的医药品及其使用方法和制备方法。