methyl 2-acetyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-enoate | 29866-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-3,3-bis(methylthio)acrylate；Methyl 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 29866-43-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃S₂
• 分子量: 220.313
• InChiKey: RWGOTQBSAWVVRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-enoate 、 N-甲基乙二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到Z-2--1-methylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Wang, He-Ting; Wang, Xiao-Jun; Huang, Zhi-Tang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2141 - 2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 乙酰乙酸甲酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 14.25h， 以60%的产率得到methyl 2-acetyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛与1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯和1,3-二羰基二价阴离子的正式[3 + 3]-环缩合反应选择性合成3-（甲硫基）苯酚

  摘要：

  用3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛对1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行环化，得到3-（甲硫基）苯酚，其含有位于位置2的酰基或酯取代基。游离基1的环化与3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛的，3-二羰基二价阴离子导致形成在位置6处含有酰基的区域异构产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.069

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–S Bond Cleavage with Allenoates: Synthesis of Tetrasubstituted 2-Alkenylfuran Derivatives
  作者：Quannan Wang、Zhuqing Liu、Jiang Lou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02253

  日期：2018.10.5

  Palladium-catalyzed C–S cleavage of tetrasubstituted internal alkene α-oxo ketene dithioacetals was realized with allenoates as the coupling partners, efficiently affording tetrasubstituted 2-alkenylfuran derivatives with excellent regioselectivity under mild conditions. Allenoates acted as C1 synthons in the desulfurative [4 + 1] annulation.

  钯催化的四取代内链烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛的C-S裂解以烯丙酸酯为偶联伙伴，有效地提供了在温和条件下具有优异的区域选择性的四取代的2-链烯基呋喃衍生物。脲基甲酸酯在脱硫[4 +1]环空中充当C1合成子。
• Copper-Catalyzed Annulative Coupling of S,S-Disubstituted Enones with Diazo Compounds to Access Highly Functionalized Thiophene Derivatives
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Ping Wu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02982

  日期：2020.1.17

  An efficient protocol toward fully substituted thiophenes and thieno[2,3-b]thiophenes has been developed through CuCl2-catalyzed annulative coupling of S,S-disubstituted enones with diazo compounds under mild conditions. Tetrasubstituted thiophenes and thieno[2,3-b]thiophenes were efficiently accessed by variation of the feed ratio of the reactants in good to excellent yields, respectively. The synthetic

  通过在温和的条件下通过CuCl2催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环偶联反应，已开发出一种针对完全取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩的有效方案。通过改变反应物的进料比，分别以良好或优异的收率有效地获得了四取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩。合成方法论已经证明了构建各种噻吩衍生物的潜力。
• Attempted Simmons-Smith reaction on α-oxoketene dithioacetals: A new general route to 3,4-substituted and annelated thiophenes
  作者：Laxminarayan Bhat、Abraham Thomas、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88342-3

  日期：1992.11

  A new general synthesis of 3- and 3,4-substituted 4a–q, 3,4-annelated 7a–d and condensed tricyclic 9a–e thiophenes has been developed through Simmons-Smith reaction on the respective α-oxoketene dithioacetals. Extension of the reaction to α-cinnamoylketene dithioacetals 10a–e and its higher enyl analogs 13a–d, 15a–c gave the corresponding 3-styryl 11a–e and 3-di- and trienyl 14a–d, 16a–c thiophenes

  通过Simmons-Smith反应在相应的α-氧杂环丁烯二硫缩醛上开发了3和3,4-取代的4a-q，3,4-退火的7a-d和稠合的三环9a-e噻吩的新的一般合成物。将反应扩展至α-肉桂酰基烯酮二硫缩醛10a-e及其高级烯基类似物13a-d，15a-c，可得到相应的3-苯乙烯基11a-e和3-二-和三烯基14a-d，16a-c噻吩区域选择性方式。已经提出了一种可能的机制，该机制涉及通过二价硫上的类胡萝卜素亚甲基插入而形成的基分子的不寻常的分子内羟醛缩合。
• Synthesis of Heterocyclic Ketene<i>N,S</i>-Acetals and Their Reactions with Esters of α,β-Unsaturated Acids
  作者：Zhi-Tang Huang、Xian Shi

  DOI：10.1055/s-1990-26822

  日期：——

  Ketene S,S-acetals 2 react with 2-amino-1-ethanethiol to afford the substituted 2-methylenethiazolidines 3. The structure of these products as ketene N,S-acetals is confirmed by spectroscopic data. Compounds 3a-f react with esters of α,β-unsaturated acids to give thiazolo[3,2-a] pyrid-5-one derivatives 4, 6, and 7 through an electrophilic addition and cyclocondensation sequences.

  烯酮 S,S-乙醛 2 与 2-氨基-1-乙硫醇反应，生成取代的 2-亚甲基噻唑烷 3。光谱数据证实了这些产物的结构为烯酮 N,S-乙醛。化合物 3a-f 与 δ,δ-不饱和酸的酯反应，通过亲电加成和环缩合顺序，得到噻唑并[3,2-a] 吡啶-5-酮衍生物 4、6 和 7。
• Huang, Zhi-Tang; Shi, Xian, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 541 - 547
  作者：Huang, Zhi-Tang、Shi, Xian

  DOI：——

  日期：——