6-(2-propenyloxy)-1,3-benzoxathiol-2-one | 116710-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(2-propenyloxy)-1,3-benzoxathiol-2-one
• 英文别名: 6-(allyloxy)-1,3-benzoxathiol-2-one；6-(2-propenoxy)-1,3-benzoxathiol-2-one；6-prop-2-enoxy-1,3-benzoxathiol-2-one
• CAS: 116710-68-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: BXZYLMDBGOXQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-propenyloxy)-1,3-benzoxathiol-2-one 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(allyloxy)-2-sulfanylphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的烟酰胺衍生物，以及含有该类衍生物的药物组合物，以及将这些衍生物用作PDE4抑制剂的用途，其中R7连接到苯环的3-或4-位，并且为S(O)pR8，R8为(C1-C4)烷基，可选择地被(C3-C6)环烷基取代；m为0或1；L为(C3-C8)非芳香环；其余变量如索权中所定义。

  公开号：

  WO2005009966A1
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-(2-propenyloxy)-1,3-benzoxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的烟酰胺衍生物，以及含有该类衍生物的药物组合物，以及将这些衍生物用作PDE4抑制剂的用途，其中R7连接到苯环的3-或4-位，并且为S(O)pR8，R8为(C1-C4)烷基，可选择地被(C3-C6)环烷基取代；m为0或1；L为(C3-C8)非芳香环；其余变量如索权中所定义。

  公开号：

  WO2005009966A1

文献信息

• Studies on Antifungal Agents. Part 22. 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidines and related derivatives
  作者：George B. Mullen、Patricia A. Swift、David M. Marinyak、Stanley D. Allen、Jeffrey T. Mitchell、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710406

  日期：1988.6.15

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines and related compounds, are discussed. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted ketonitrones with l-alkenyl phenyl ethers (Scheme 2 and 3). The compounds were evaluated for in vitro antifungal activity in

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。
• 5-{[naphthyl(or
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04754042A1

  公开（公告）日：1988-06-28

  5-[Naphthyl(or 2-oxo-1,3-benzoxathiol-6-yl)oxy]methyl}-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl )-2-methylisoxazolidines are useful as antifungal agents.

  5-[萘基(或2-氧代-1,3-苯并噁硫醇-6-基)氧基]甲基}-3-苯基-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-2-甲基异噁唑烷是作为抗真菌剂的有用化合物。
• Nicotinamide derivatives useful as PDE4 inhibitors
  申请人：Bailey Simon

  公开号：US20050032838A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  This invention relates to nicotinamide derivatives of formula (I) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, pharmaceutical compositions containing, and the uses of such derivatives: wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl or halo; R 7 is attached to the 3- or 4-position of the phenyl ring and is S(O) p R 8 , R 8 is (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted by (C 3 -C 6 )cycloalkyl; p is 0, 1 or 2; R 6 is selected from the group consisting of hydrogen, halo, (C 1 -C 3 )alkyl and (C 1 -C 3 )alkoxy; m is 0 or 1; L is a (C 3 -C 8 )carbocyclic non-aromatic ring; R 2 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 3 )alkoxy, (C 1 -C 3 )alkyl (optionally substituted by hydroxy or by (C 1 -C 3 )alkoxy), CO 2 R 9 , NR 10 R 11 or CONR 10 R 11 ; R 3 is hydrogen or (C 1 -C 3 )alkyl; R 9 is hydrogen or (C 1 -C 3 )alkyl; R 10 and R 11 are each independently hydrogen, or, are selected from the group consisting of: (C 1 -C 6 )alkyl optionally substituted by phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic ring incorporating 1 to 3 heteroatom(s) independently selected from N, O and S, which phenyl is optionally substituted by one or more subsituents selected from hydroxy, halo, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy and which heterocyclic ring is optionally substituted by one or more subsituents selected from hydroxy, halo, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or oxo; (C 3 -C 8 )cycloalkyl; CO((C 1 -C 6 )alkyl) optionally substituted by hydroxy, halo, (C 3 -C 8 )cycloalkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic ring incorporating 1 to 3 heteroatom(s) independently selected from N, O and S, which phenyl is optionally substituted by one or more subsituents selected from hydroxy, halo, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy and which heterocyclic ring is optionally substituted by one or more subsituents selected from hydroxy, halo, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or oxo; CO(R 12 ), wherein R 12 is (C 3 -C 8 )cycloalkyl optionally substituted by (C 1 -C 3 )alkyl or R 12 is phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic ring incorporating 1 to 3 heteroatom(s) independently selected from N, O and S, which phenyl is optionally substituted by one or more subsituents selected from hydroxy, halo, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy and which heterocyclic ring is optionally substituted by one or more subsituents selected from hydroxy, halo, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or oxo; and CO 2 (C 1 -C 3 )alkyl); or R 10 and R 11 are taken together with the N atom to which they are attached to form a 5- or 6-membered lactam.

  本发明涉及化合物(I)的烟酰胺衍生物，以及制备这些衍生物的中间体的制备方法，含有这些衍生物的制药组合物，以及这些衍生物的用途：其中R1选自氢、甲基或卤素的群；R7附加到苯环的3-或4-位上，为S（O）pR8，R8为（C1-C4）烷基，可选地被（C3-C6）环烷基取代，p为0、1或2；R6选自氢、卤素、（C1-C3）烷基和（C1-C3）烷氧基的群；m为0或1；L为（C3-C8）非芳香环烷基；R2为氢、羟基、（C1-C3）烷氧基、（C1-C3）烷基（可选地被羟基或（C1-C3）烷氧基取代）、CO2R9、NR10R11或CONR10R11的群；R3为氢或（C1-C3）烷基；R9为氢或（C1-C3）烷基；R10和R11各自独立地选自以下群：（C1-C6）烷基，可选地被苯基或包含1至3个杂原子（独立选自N、O和S）的5-或6-成员杂环取代，其中苯基可选地被一个或多个亚基选自羟基、卤素、（C1-C3）烷基或（C1-C3）烷氧基，而杂环可选地被一个或多个亚基选自羟基、卤素、（C1-C3）烷基、（C1-C3）烷氧基或氧代基；（C3-C8）环烷基；CO（（C1-C6）烷基），可选地被羟基、卤素、（C3-C8）环烷基、（C1-C3）烷氧基、苯基或包含1至3个杂原子（独立选自N、O和S）的5-或6-成员杂环取代，其中苯基可选地被一个或多个亚基选自羟基、卤素、（C1-C3）烷基或（C1-C3）烷氧基，而杂环可选地被一个或多个亚基选自羟基、卤素、（C1-C3）烷基、（C1-C3）烷氧基或氧代基；CO（R12），其中R12为（C3-C8）环烷基，可选地被（C1-C3）烷基取代，或R12为苯基或包含1至3个杂原子（独立选自N、O和S）的5-或6-成员杂环，其中苯基可选地被一个或多个亚基选自羟基、卤素、（C1-C3）烷基或（C1-C3）烷氧基，而杂环可选地被一个或多个亚基选自羟基、卤素、（C1-C3）烷基、（C1-C3）烷氧基或氧代基；以及R10和R11一起与它们所附着的N原子形成5-或6-成员内酰胺。
• 5-Substituted-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-isoxazolidines
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0309953A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  5-Substituted-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-­methylisoxazolidine compounds are disclosed which are useful as antifungal agents.

  公开了 5-取代-3-苯基-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-2-甲基异噁唑烷化合物，这些化合物可用作抗真菌剂。
• GEORGIEV, VASSIL S.;MULLEN, GEORGE B.
  作者：GEORGIEV, VASSIL S.、MULLEN, GEORGE B.

  DOI：——

  日期：——