5Fluoro-6-isopropoxy-1,3-benzoxathiol-2-one | 205187-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5Fluoro-6-isopropoxy-1,3-benzoxathiol-2-one
• 英文别名: 5-Fluoro-6-propan-2-yloxy-1,3-benzoxathiol-2-one
• CAS: 205187-71-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₃S
• 分子量: 228.244
• InChiKey: GKHIFDDHTXVXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5Fluoro-6-isopropoxy-1,3-benzoxathiol-2-one 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,7-difluoro-3-isopropoxyphenoxathiine
  参考文献：
  名称：

  氟化二氧杂苯菲因二胺单胺氧化酶-A抑制剂的制备：硫的分子内自由基取代与莫氏合成

  摘要：

  通过相应的苯氧并ath菌素7和14的氧化反应，制备了五种独特的单胺氧化酶-A抑制剂3-异丙氧基苯氧并ath嗪10,10-二氧化物（II）的氟化类似物8a-c和15a，b。3-氟-7-异丙氧基-图7a，2-氟-3-异丙氧基- 7B，和2,7-二氟-3- isopropoxyphenoxathiin（图7c）是由毛特纳合成的改进方法制备，其相应的2-涉及环化在叔酸钾存在下，将羟基-4-异丙氧基硫代苯酚4与适当的2-卤代硝基苯5-丁氧化物。从4b和2,4-二氟硝基苯（5c）采用类似方法制备2,8-二氟-3-异丙氧基苯氧并（14b）失败，从而导致了新的大环9。还尝试通过三氟乙酸脱保护中间的硫代保护的2-硝基苯基2-硫代苯基醚11a和c，然后环化所得的硫醇来获得2-氟-7-异丙氧基苯氧杂（14a）和2,8-二氟类似物14b 。不成功。用三氟乙酸对11a进行脱保护仅生成复杂的产物混合物，而对11c进行类似的脱保护

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350332
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 N-氟-3,5-二氯吡啶三氟 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5Fluoro-6-isopropoxy-1,3-benzoxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟化二氧杂苯菲因二胺单胺氧化酶-A抑制剂的制备：硫的分子内自由基取代与莫氏合成

  摘要：

  通过相应的苯氧并ath菌素7和14的氧化反应，制备了五种独特的单胺氧化酶-A抑制剂3-异丙氧基苯氧并ath嗪10,10-二氧化物（II）的氟化类似物8a-c和15a，b。3-氟-7-异丙氧基-图7a，2-氟-3-异丙氧基- 7B，和2,7-二氟-3- isopropoxyphenoxathiin（图7c）是由毛特纳合成的改进方法制备，其相应的2-涉及环化在叔酸钾存在下，将羟基-4-异丙氧基硫代苯酚4与适当的2-卤代硝基苯5-丁氧化物。从4b和2,4-二氟硝基苯（5c）采用类似方法制备2,8-二氟-3-异丙氧基苯氧并（14b）失败，从而导致了新的大环9。还尝试通过三氟乙酸脱保护中间的硫代保护的2-硝基苯基2-硫代苯基醚11a和c，然后环化所得的硫醇来获得2-氟-7-异丙氧基苯氧杂（14a）和2,8-二氟类似物14b 。不成功。用三氟乙酸对11a进行脱保护仅生成复杂的产物混合物，而对11c进行类似的脱保护

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350332

文献信息

• Phenoxathin derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  申请人：Krenitsky Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06110961A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The present invention provide phenoxathiin compounds useful in the prophylaxis and treatment of mental disorders, such as depression. The present invention also provides a method for treating a mammal having depression, anxiety or other conditions responsive to inhibition of MAO-A. A method of preparing the compounds of the present invention is also provided.

  本发明提供了一种在预防和治疗精神障碍，如抑郁症方面有用的苯氧硫吩化合物。本发明还提供了一种治疗患有抑郁症、焦虑或其他对MAO-A抑制敏感的条件的哺乳动物的方法。同时还提供了一种制备本发明化合物的方法。
• PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND USE
  申请人：Krenitsky Pharmaceutical Inc

  公开号：EP1021434A2

  公开（公告）日：2000-07-26
• US6110961A
  申请人：——

  公开号：US6110961A

  公开（公告）日：2000-08-29
• [EN] PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND USE<br/>[FR] COMPOSES CONSTITUANT PHARMACOLOGIQUEMENT DES PRINCIPES ACTIFS ET LEUR UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1998012190A2

  公开（公告）日：1998-03-26

  [EN] Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; R<1> is a branched or straight chain C1-5 alkyl or C3-6 cycloalkyl optionally substituted with hydroxyl, or one or more halogens, especially fluorine; and X<1>, X<2>, X<3>, X<4>, and X<5> are either all hydrogens or one or two of X<1>, X<2>, X<3>, X<4>, and X<5> are halogen and the remainder are hydrogens. These compounds inhibit monoamine oxidase-A and are useful in the treatment of disorders such as depression.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I). Dans cette formule générale (I), n est un entier valant 0, 1 ou 2. R<1> est une chaîne alkyl en C1-5 droite ou ramifiée ou un cycloalkyl en C3-6 éventuellement substitué par un hydroxyl ou un ou plusieurs halogènes, et plus particulièrement le fluor. X<1>, X<2>, X<3>, X<4> et X<5> sont, soit tous hydrogène, soit pour un ou deux des X<1>, X<2>, X<3>, X<4> et X<5> un ou des halogènes, le reste étant des hydrogènes. Ces composés, qui sont des inhibiteurs de la monoamine oxydase-A, conviennent particulièrement au traitement de troubles tels que les dépressions.