3-ethynyl-7-diethylaminocoumarin | 1185907-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-7-diethylaminocoumarin
• 英文别名: 7-diethylamino-3-ethynylcoumarin；7-(diethylamino)-3-ethynyl-2H-chromen-2-one；7-(Diethylamino)-3-ethynylchromen-2-one；7-(diethylamino)-3-ethynylchromen-2-one
• CAS: 1185907-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: XYRPZBAZMMVNOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-7-diethylaminocoumarin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5-(((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethynyl)thiophen-2-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  工程性香豆素-BODIPY薄膜和分子晶体：为有机电子应用量身定制超分子自组装

  摘要：

  通过X射线分析，UV / Vis和荧光测量以及取决于化学环境的前沿轨道能量的量子化学计算，研究了由乙炔基π桥桥接的发色香豆素-BODIPY衍生物作为有机半导体固体的超分子构建基块。基于推挽在结构上，被BODIPY封端的7-（二乙氨基）香豆素核的分子性质以及超分子自组装可通过修饰乙炔基π桥及其产生的分子间相互作用来指导。根据化学环境进行前沿轨道能量的变化，特别是吸附在平坦的半导体表面上时。香豆素-BODIPY构建基块可自组装成分子晶体和具有理想的周期性π堆叠相互作用的高度有序的薄膜，用于半导体应用。目前的工作代表了一种方便的替代方案，可以设计基于香豆素-BODIPY系统的有机半导体固体用于有机电子产品。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130437
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-7-diethylaminocoumarin 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-ethynyl-7-diethylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Coumarin phosphorescence observed with N⁁N Pt(ii) bisacetylide complex and its applications for luminescent oxygen sensing and triplet–triplet-annihilation based upconversion

  摘要：

  制备了一种 dbbpy 双（香豆素乙酰基）铂（II）络合物（Pt-1，dbbpy = 4,4â²-二叔丁基-2,2â²-联吡啶）。与模型复合物 dbbpy Pt（II）双（苯乙酰基）（Pt-2，δ "abs = 424 nm，δµ = 8.8 Ã 103 Mâ1 cmâ1）相比，Pt-1 在可见光区域显示出强烈的吸收（δ "abs = 412 nm，δµ = 3.23 Ã 104 Mâ1 cmâ1）。通过 77 K 稳态发射、纳秒时间分辨瞬态吸收光谱和 DFT 计算，证实了 Pt-1 的室温磷光（3IL，ÏP = 2.52 μs，δ "em = 624 nm，δP = 2.6%），并将其发射的三重激发态主要归为配体内三重激发态（3IL）。复合物 Pt-1 被用于磷光氧传感，其灵敏度（斯特恩伏尔默淬灭常数 KSV = 0.012 Torrâ1 ）是模型复合物 Pt-2 （KSV = 0.001 Torrâ1 ）的 12 倍。Pt-1 还被用作基于三重三湮没的上转换的三重敏化剂，观察到的上转换量子产率δUC 高达 14.1%，而模型复合物 Pt-2 为 8.9%。

  DOI：

  10.1039/c1dt10490j

文献信息

• A Carborane-Containing Fluorophore as a Stain of Cellular Lipid Droplets
  作者：Andrew Wu、Jacek L. Kolanowski、Badwi B. Boumelhem、Kylie Yang、Rebecca Lee、Amandeep Kaur、Stuart T. Fraser、Elizabeth J. New、Louis M. Rendina

  DOI：10.1002/asia.201700423

  日期：2017.7.18

  enhances biological investigations but relies on the provision of an array of fluorophores with diverse properties. Herein we report a novel carborane‐containing coumarin, 5, which is sufficiently lipophilic to localise in cellular lipid droplets. In non‐polar solvents which show comparable polarities to those of a lipid environment, compound 5 exhibits a fluorescence quantum yield two orders of magnitude

  荧光标记物和探针的使用极大地增强了生物学研究，但是依赖于提供具有各种特性的荧光团的阵列。在这里，我们报道了一种新型的含碳硼烷的香豆素5，它具有足够的亲脂性，可以定位在细胞脂质小滴中。在极性与脂质环境可比的非极性溶剂中，化合物 5的荧光量子产率比水性溶剂高两个数量级，从而为脂质滴成像增加了更多的选择性。化合物 5可以染色离体脂肪细胞以及培养细胞中的脂质滴，并可以用于流式细胞术和共聚焦显微镜检查。
• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• Na ⁺ Selective Fluorescent Tools Based on Fluorescence Intensity Enhancements, Lifetime Changes, and on a Ratiometric Response
  作者：Thomas Schwarze、Janine Riemer、Holger Müller、Leonard John、Hans‐Jürgen Holdt、Pablo Wessig

  DOI：10.1002/chem.201902536

  日期：2019.9.20

  developed the fluorescent probes 7 and 8 to analyze precise Na+ levels by fluorescence lifetime changes. Herein, only 8 (Kd=106 mm) is a capable fluorescent tool to measure Na+ levels in blood samples by lifetime changes. Finally, the fluorescent probe 9 was designed to show a Na+ induced ratiometric fluorescence behavior at two emission wavelengths. As desired, 9 (Kd=78 mm) showed a ratiometric fluorescence

  多年来，我们开发了针对水中K + 的高选择性荧光探针，其显示出 K +诱导的荧光强度增强、寿命变化或在两个发射波长下的比率行为（参见方案 1，K1 – K4）。在本文中，我们介绍了水中Na +的选择性荧光探针，也显示了 Na +诱导的信号变化，并通过不同的荧光技术进行了分析。最初，我们合成了荧光探针2、4、5、6和10，通过改变 Na +响应离子载体单元和荧光团部分来调整细胞内或细胞外的不同K d值，通过在一个波长下强度增强进行荧光分析。 Na +分析。因此，我们发现2、4和5是Na +选择性荧光工具，它们能够在高于500 nm的波长下测量生理上重要的Na +水平。其次，我们开发了荧光探针7和8，通过荧光寿命的变化来分析精确的Na +水平。在此，只有8 ( K d = 106 m m ) 是一种能够通过寿命变化测量血液样本中Na +水平的荧光工具。最后，荧光探针9被设计为在两个发射波长处显示Na
• 一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN112341453A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明属于有机小分子荧光探针领域，具体涉及一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用。针对目前发射波长较长、光量子产率高的荧光探针较少的状况，本发明在7‑二乙胺基香豆素的基础上，通过一系列的反应，合成了一种可用于检测微环境中极性的荧光探针PQA，该荧光探针在不同极性以及非极性溶剂中的Stokes位移较大、溶解性较好、发射波长有更大的区域且光量子产率较高，可避免染料的自吸收、分子聚集引发的荧光猝灭，还可减少细胞或组织自发荧光的干扰。
• 一种荧光核苷及其制备方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN107325141A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种荧光核苷及其制备方法。所述荧光核苷为式1所示化合物。式1所示化合物是由香豆素或其衍生物与相应的尿苷类化合物反应得到。本发明为核酸的研究奠定了基础。式1中，R为氢，羟基，C1～C4的烷氧基，或其中，R1和R2分别独立选自：H或C1～C4的烷基中一种。