(S)-2-(2-Hydroxy-4-methoxy-5-methylsulfanyl-benzylamino)-3-phenyl-propionic acid | 288589-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-Hydroxy-4-methoxy-5-methylsulfanyl-benzylamino)-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-hydroxy-4-methoxy-5-methylsulfanylphenyl)methylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 288589-42-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: RLVMGFCVAJIBDJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-2-(2-Hydroxy-4-methoxy-5-methylsulfanyl-benzylamino)-3-phenyl-propionic acid 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以32%的产率得到(S)-2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-(2-hydroxy-4-methoxy-5-methylsulfanyl-benzyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于困难序列固相合成的新一代可逆骨架酰胺保护

  摘要：

  一种多功能安全掣子骨架酰胺保护系统（1，2）在固相肽合成已开发用于抑制链间聚集。该策略利用了Ñ α -一个的的Fmoc衍生物ñ - （3-甲基亚磺酰基-4-甲氧基-6-羟基苄基）（SIMB，2取代的氨基酸（）5B），其表现出优异的所有轮耦合动力学的基团。通过亮氨酸enkephalinamide（的合成显示了这些改进的衍生物的值9），并从酰基载体蛋白的公知的“困难序列”的残基（65-74）（10）通过标准的铀活化和五氟苯基酯化学反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00537-2
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 (三氟甲磺酰基)甲烷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (S)-2-(2-Hydroxy-4-methoxy-5-methylsulfanyl-benzylamino)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于困难序列固相合成的新一代可逆骨架酰胺保护

  摘要：

  一种多功能安全掣子骨架酰胺保护系统（1，2）在固相肽合成已开发用于抑制链间聚集。该策略利用了Ñ α -一个的的Fmoc衍生物ñ - （3-甲基亚磺酰基-4-甲氧基-6-羟基苄基）（SIMB，2取代的氨基酸（）5B），其表现出优异的所有轮耦合动力学的基团。通过亮氨酸enkephalinamide（的合成显示了这些改进的衍生物的值9），并从酰基载体蛋白的公知的“困难序列”的残基（65-74）（10）通过标准的铀活化和五氟苯基酯化学反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00537-2

文献信息

• A new generation of reversible backbone-amide protection for the solid phase synthesis of difficult sequences
  作者：Jo Howe、Martin Quibell、Tony Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00537-2

  日期：2000.5

  A versatile safety catch backbone-amide protection system (1, 2) has been developed to inhibit interchain aggregation during solid phase peptide synthesis. The strategy utilises the Nα-Fmoc derivative of an N-(3-methylsulfinyl-4-methoxy-6-hydroxybenzyl) (SiMB, 2) substituted amino acid (5b), a group which exhibits excellent all round coupling kinetics. The value of these improved derivatives is demonstrated

  一种多功能安全掣子骨架酰胺保护系统（1，2）在固相肽合成已开发用于抑制链间聚集。该策略利用了Ñ α -一个的的Fmoc衍生物ñ - （3-甲基亚磺酰基-4-甲氧基-6-羟基苄基）（SIMB，2取代的氨基酸（）5B），其表现出优异的所有轮耦合动力学的基团。通过亮氨酸enkephalinamide（的合成显示了这些改进的衍生物的值9），并从酰基载体蛋白的公知的“困难序列”的残基（65-74）（10）通过标准的铀活化和五氟苯基酯化学反应。