(三氟甲磺酰基)甲烷 | 421-82-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: (三氟甲磺酰基)甲烷
• 英文名称: methyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: methyl trifluoromethyl sulfone；Methyl-trifluormethyl-sulfon；methyl triflate；(Trifluormethylsulfonyl)methan；methyl triflone；(trifluoromethanesulfonyl)methane；trifluoromethyl methyl sulfone；Methyltrifluoromethylsulfone；trifluoro(methylsulfonyl)methane
• CAS: 421-82-9
• 化学式: C₂H₃F₃O₂S
• 分子量: 148.106
• InChiKey: ARUIMKUOHIINGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.9 °C(Press: 737 Torr)
• 密度：
  1.5141 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H226,H315,H318,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲磺酰基)甲烷 在 KMnO₄ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 三氟甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟(甲基硫烷基)甲烷 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以63%的产率得到(三氟甲磺酰基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  溴三氟甲烷与相关卤化物的反应第七部分[1]在锌存在下与硫氰酸酯和异氰酸酯的缩合反应

  摘要：

  锌和溴代三氟甲烷或全氟烷基碘与硫氰酸酯和异氰酸酯的反应分别得到三氟甲基硫化物和取代的三氟乙酰胺，以及它们的长链类似物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81634-6
• 作为试剂：
  描述：

  噻克索酮 在 (三氟甲磺酰基)甲烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于困难序列固相合成的新一代可逆骨架酰胺保护

  摘要：

  一种多功能安全掣子骨架酰胺保护系统（1，2）在固相肽合成已开发用于抑制链间聚集。该策略利用了Ñ α -一个的的Fmoc衍生物ñ - （3-甲基亚磺酰基-4-甲氧基-6-羟基苄基）（SIMB，2取代的氨基酸（）5B），其表现出优异的所有轮耦合动力学的基团。通过亮氨酸enkephalinamide（的合成显示了这些改进的衍生物的值9），并从酰基载体蛋白的公知的“困难序列”的残基（65-74）（10）通过标准的铀活化和五氟苯基酯化学反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00537-2

文献信息

• Preparation of Tri- and Difluoromethylsilanes via an Unusual Magnesium Metal-Mediated Reductive Tri- and Difluoromethylation of Chlorosilanes Using Tri- and Difluoromethyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo030110z

  日期：2003.5.1

  A new and efficient method for the preparation of tri- and difluoromethylsilanes using magnesium metal-mediated reductive tri- and difluoromethylation of chlorosilanes is reported using tri- and difluoromethyl sulfides, sulfoxides, and sulfones. The byproduct of the process is diphenyl disulfide. Since phenyl trifluoromethyl sulfone, sulfoxide, and sulfide are readily prepared from trifluoromethane

  据报道，使用三和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，使用镁金属介导的氯硅烷的三和二氟甲基化还原反应来制备三和二氟甲基硅烷的新的有效方法。该方法的副产物是二苯基二硫化物。由于可以很容易地从三氟甲烷（CF（3）H）和二苯基二硫化物制备苯基三氟甲基砜，亚砜和硫化物，因此该方法可以认为是二苯基二硫化物的催化方法，用于制备（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3 ））来自不消耗臭氧的三氟甲烷。
• BORON OR ALUMINUM COMPLEXES
  申请人：Armand Michel

  公开号：US20110171112A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to boron and aluminum complexes, to the preparation thereof, and to the use thereof for solubilizing ionic compounds. The complexes have one of the following formulae: in which D represents B or Al; R 1 represents R, R F , NO 2 , CN, C(═O)OR, RSO 2 , or R F SO 2 ; —X 1 —, —X 2 —, —X 3 — and X 4 each represent a divalent group >C═O, >C═NC≡N, >C═C(C≡N) 2 , >CR 2 R 3 or >SO 2 ; —Y 1 —, —Y 2 — and —Y 3 — each represent a divalent group —O—, >N(C≡N), >N(COR F ), >N(SO 2 R 4 ), >NR 4 , >N(COR 4 ) or >N(SO 2 R F ); R, R 2 and R 3 each represent H, an alkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, an arylalkyl group, an oxaalkyl group or an alkenyl group; R 4 represents an alkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, a heteroaryl group, an arylalkyl group, an oxaalkyl group, an alkenyl group or an R F CH 2 — group; R F is a perfluoroalkyl group, a partially fluorinated alkyl group, or a partially or totally fluorinated phenyl group; each of the R′ 2 and R′ 3 groups represents R or F.

  本发明涉及硼和铝配合物，其制备方法以及用于溶解离子化合物的用途。这些配合物具有以下公式之一： 其中D代表B或Al；R1代表R、RF、NO2、CN、C(═O)OR、RSO2或RF SO2；—X1—、—X2—、—X3—和X4每个代表一个二价基团>C═O、>C═NC≡N、>C═C(C≡N)2、>CR2R3或>SO2；—Y1—、—Y2—和—Y3—每个代表一个二价基团—O—、>N(C≡N)、>N(CORF)、>N(SO2R4)、>NR4、>N(COR4)或>N(SO2RF)；R、R2和R3每个代表H、烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基、氧代烷基或烯基；R4代表烷基、芳基、烷基芳基、杂芳基、芳基烷基、氧代烷基、烯基或RFCH2—基团；RF是全氟烷基、部分氟化烷基或部分或完全氟化苯基；R′2和R′3中的每个代表R或F。
• Cesium Fluoride Catalyzed Trifluoromethylation of Esters, Aldehydes, and Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Rajendra P. Singh、Ganfeng Cao、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo982494c

  日期：1999.4.1

  low reactivity of carboxylic esters toward (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMS-CF(3)) was investigated. A universal cesium fluoride catalyzed procedure for nucleophilic trifluoromethylation was developed. At room temperature (25 degrees C), with catalytic amounts of cesium fluoride, carboxylic esters were found to react to give the silyl ether intermediates, which afforded the trifluoromethyl ketones

  研究了羧酸酯对（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3））的低反应性。建立了通用的氟化铯催化亲核三氟甲基化反应的方法。在室温（25摄氏度）下，催化量的氟化铯被发现与羧酸酯反应生成甲硅烷基醚中间体，在水解后得到三氟甲基酮。磺酸酯，亚磺酸酯和亚硒酸酯也显示出良好的反应活性，得到了新颖的三氟甲基化化合物。三氟甲基化方法也适用于醛和酮，将其转化为三氟甲基甲硅烷基醚中间体，并在酸水解后以优异的产率得到三氟甲基化的醇。乙二醇二甲醚用作固体或高沸点底物的溶剂，
• Synthesis and activity of the archazolid western hemisphere
  作者：Ann B. Tran、Geoffrey C. Melly、Ryan Doucette、Brook Ashcraft、Leanne J. Sebren、Nathan Havko、Jeffery C. Young、Gregory W. O'Neil

  DOI：10.1039/c1ob06446k

  日期：——

  A convergent and scalable synthesis of the archazolid western hemisphere has been completed. The V-ATPase inhibitory activity of this compound along with a previously prepared eastern domain was then tested using a convenient Arabidopsis-based V-ATPase assay.

  一种收敛且可扩展的archazolid西半球合成已经完成。随后，利用基于拟南芥的便捷V-ATPase检测法，对该化合物与先前制备的东半球结构域的V-ATPase抑制活性进行了测试。
• A general synthesis of phosphaalkenes at zirconium with liberation of phosphaformamides
  作者：Andrew J. Roering、L. Taylor Elrod、Justin K. Pagano、Sarah L. Guillot、Stephanie M. Chan、Joseph M. Tanski、Rory Waterman

  DOI：10.1039/c2dt32322b

  日期：——

  A general, atom-economical method for the synthesis of phosphaalkenes is reported via the net coupling of primary alkyl or aryl phosphines with aryl or alkyl isocyanides at zirconium. The phosphorus-containing ligand can be liberated as the phosphaformamide from zirconium by reaction with an organic electrophile.

  报道了一种通用的、原子经济性合成膦杂烯的方法，通过锆促进下的伯烷基或芳基膦与芳基或烷基异氰化物的直接偶联反应完成。磷元素所形成的配体可以通过与有机亲电试剂反应从锆上释放出来，形成磷杂甲酰胺化合物。