2-bromoethyl nitrate | 38483-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl nitrate
• 英文别名: 2-nitrooxyethyl bromide；bromoethyl nitrate；(2-Brom-aethyl)-nitrat
• CAS: 38483-29-3
• 化学式: C₂H₄BrNO₃
• 分子量: 169.963
• InChiKey: JEBDAQCJIFFAFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81.5 °C(Press: 43 Torr)
• 密度：
  1.807 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl nitrate 、 乙丙昔罗 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以6.3 g的产率得到(2-nitrooxy)ethyl 2-(4-(2-((3,5-dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和研究新型一氧化氮（NO）释放前药作为治疗缺血性疾病的候选药物：释放NO的前药生物转化和血红蛋白-NO生物化学的见解

  摘要：

  我们已经开发出新的依法洛昔洛酸一氧化氮（NO）释放前药（RSR13），以用于潜在的多种疾病的多种疾病的潜在治疗应用。RSR13是血红蛋白（Hb）的变构效应物，可降低蛋白质对氧的亲和力，从而增加组织的氧合作用。否，由于其血管舒张特性，已发现酯前药的形式可通过增加缺血组织的血流量和氧合来用于治疗多种心血管疾病。我们通过连接释放NO的部分硝基氧乙基，硝基氧丙基和1-（吡咯烷-1-基）二重氮-1-鎓盐合成了RSR13的三种NO供体酯衍生物（DD-1，DD-2和DD-3）。 -1,2-二醇盐分别与RSR13的羧酸盐结合。体外研究表明，与l-半胱氨酸（1.8–9.3％）或人血清（2.3–52.5％）孵育后，这些化合物以时间依赖性方式释放NO，并且还降低了Hb对全血中氧气的亲和力（ΔP 50的4.9-21.7毫米汞柱VSΔ P 50对于RSR13为25.4–32.1 mmHg）。晶体学研究表明，RSR1

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b01074
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-bromoethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  黄cut素衍生物作为细胞凋亡诱导剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.020

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC HEMOGLOBIN MODIFIERS WITH NITRIC OXIDE RELEASING MOIETY<br/>[FR] MODIFICATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'HÉMOGLOBINE AVEC UNE PARTIE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2015100235A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Allosteric hemoglobin (Hb) modifiers of hemoglobin which contain nitric oxide (NO) moieties allowing for the release of NO in vivo. The compounds retain the oxygen delivery capability of the allosteric hemoglobin modifier to bind Hb and enhance Hb's ability to deliver oxygen to cells and tissues, and also release NO from the NO moiety. Methods of delivering oxygen and/or NO to cells and tissues are also provided.

  变构血红蛋白（Hb）修饰剂是含有亚硝酸氧化物（NO）基团的血红蛋白，允许在体内释放NO。这些化合物保留了变构血红蛋白修饰剂的输送氧气能力，能够结合Hb并增强Hb输送氧气到细胞和组织的能力，同时也释放NO基团中的NO。还提供了输送氧气和/或NO到细胞和组织的方法。
• Syntheses, Calcium Channel Agonist−Antagonist Modulation Activities, and Nitric Oxide Release Studies of Nitrooxyalkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxylate Racemates, Enantiomers, and Diastereomers
  作者：Rudong Shan、Carlos Velazquez、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm030333h

  日期：2004.1.1

  A novel group of hybrid calcium channel (CC) modulators was prepared where the isopropyl ester moiety of isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxyla te (PN 202-791) was replaced by a variety of nitric oxide (*NO) donor nitrooxyalkyl ester substituents. Enantiomers, or diastereomers, having the (R)-configuration at the C-4 position of the 1,4-dihydropyridine

  制备了一组新的杂化钙通道（CC）调节剂，其中异丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）的异丙基酯部分吡啶5-羧基（PN 202-791）被各种一氧化氮（* NO）供体硝基氧基烷基酯取代基取代。在1,4-二氢吡啶环（1,4-DHP）的C-4位具有（R）构型的对映异构体或非对映异构体对豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）表现出更有效的体外CC拮抗剂活性），而不是具有（4S）-构型的化合物。硝基氧烷基化合物均未对GPILSM表现出禁忌的CC激动剂作用，该作用会引起平滑肌收缩。结构活性研究表明，对映异构体在1的C-4位置具有（S）-构型 在1,4-DHP环的C-4位置具有（4S）构型的4-DHP环或非对映异构体与（1R-）-1-甲基-2-硝基氧乙基酯取代基一起显示出最有效的豚鼠左心房（GPLA）的心脏CC激动剂（正性肌力）活性。这类化合物在体外释放* NO，
• Nitrosated nonsteroidal antiinflammatory compounds, compositions and methods of use related applications
  申请人：NitroMed, Inc.

  公开号：US20040024057A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention describes novel nitrosated nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated NSAID, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitrosated NSAID, and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one nitrosated NSAID, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating inflammation, pain and fever; for treating gastrointestinal disorders; for facilitating wound healing; for treating and/or preventing gastrointestinal, renal and/or respiratory toxicities resulting from the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; for treating inflammatory disease states and/or disorders; and for treating and/or preventing ophthalmic diseases and/or disorders.

  该发明描述了新型亚硝化非甾体抗炎药（NSAIDs）及其药用盐，以及包含至少一种亚硝化NSAID的新型组合物，以及可选地，至少一种提供、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了包含至少一种亚硝化NSAID和至少一种提供、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物和/或至少一种治疗剂的新型组合物。该发明还提供了包含至少一种亚硝化NSAID，可选地至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂的新型试剂盒。该发明还提供了治疗炎症、疼痛和发热的方法；治疗胃肠道疾病的方法；促进伤口愈合的方法；治疗和/或预防由非甾体抗炎化合物使用引起的胃肠道、肾脏和/或呼吸道毒性的方法；治疗炎症性疾病状态和/或疾病的方法；以及治疗和/或预防眼科疾病和/或疾病的方法。
• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.
  作者：Toshihisa OGAWA、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.108

  日期：——

  The synthesis of a new series of dihydropyridines containing a nitrooxy mojety at the 3-ester position is described.The antihypertensive activity of the compounds was examined and compared with that of nifedipine; some of them were relatively potent. The structure-activity relationship is also discussed.

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。
• 一种硝酸酯类NO供体型三吡啶联噁唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：安徽医科大学

  公开号：CN112300148B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种硝酸酯类NO供体型三吡啶联噁唑类化合物及其制备方法和应用，其结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)中，n为1或2。本发明所涉及的硝酸酯类NO供体型三吡啶联噁唑类化合物显示了与G‑四链体的靶向性结合，与双螺旋DNA基本不发生结合作用，实现NO在肿瘤细胞内的靶向性释放，使NO与柔性G‑四链体配体产生协同抗肿瘤作用，仅产生弱的毒副作用。为基于靶向G‑四链体和释放NO双功能发展高选择性、高效及低毒副作用的新型抗肿瘤药物提供理论和实验依据。