L-arginine methyl ester dihydrochloride | 18598-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-arginine methyl ester dihydrochloride
• 英文别名: arginine methyl ester dihydrochloride；H-Arg-OMe·2HCl；methyl L-argininate dihydrochloride；H-Arg-OMe*2HCl；H-L-Arg-OMe dihydrochloride；methyl (2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoate;hydrochloride
• CAS: 18598-71-5
• 化学式: C₇H₁₆N₄O₂*2ClH
• 分子量: 261.152
• InChiKey: XKVHMRBXIJTLBM-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arginine methyl ester dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 D-tryptophanylarginine methyl ester hydrochloride acetate
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。图4.止痛化合物精氨酸-2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸和赖氨酰基-2-[（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸的线性和环状类似物。

  摘要：

  报告了Trp（Nps）-Arg-OMe.HCl（15）[Trp（Nps）= 2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸]，其三种立体异构体及其相应的环状类似物的合成。还描述了Trp（Nps）-Lys-OMe（19）及其环状类似物的制备。所有这些化合物均已设计为镇痛性二肽衍生物X-Trp（Nps）-OMe的类似物（1b，X = Arg； 2b，X = Lys）。在含有Arg或D-Arg的二肽的情况下，通过氯甲酸异丁酯和N-甲基吗啉介导的混合酸酐法实现偶联反应，而在Lys类似物的情况下，使用N，N-二环己基碳二亚胺法。用Nps-Cl在酸性介质中进行亚磺酰化反应。通过使用乙酸作为催化剂，环化成二酮哌嗪。icv给药后，在小鼠中评估了所有这些新的含Trp（Nps）的二肽的抗伤害作用，并将其与1b，2b，Tyr-Arg（Kyotorphin）和Tyr-D-Arg进行了比较。发现活性最高的化合物15和19表

  DOI：

  10.1021/jm00397a004
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 在 盐酸 作用下， 生成 L-arginine methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Suzuki, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 4184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of treating tumors
  申请人：Svendsen John Sigurd

  公开号：US09115169B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The invention provides a method of treating tumors by adminstering to a human or animal patient an effective amount of a molecule of 2 to 4 amino acids or equivalent subunits in length, which incorporates a bulky and lipophilic group comprising at least 13 non-hydrogen atoms and containing no more than 2 polar functional groups, in which the bulky and lipophilic group incorporates one or more closed rings of 5 or more non-hydrogen atoms, and in which the molecule further has at least two more cationic than anionic moieties.

  这项发明提供了一种治疗肿瘤的方法，通过向人类或动物患者施用含有2至4个氨基酸或等效亚单位的分子的有效量，该分子包含至少13个非氢原子的庞大和亲脂基团，并且不含有超过2个极性功能团，在这种庞大和亲脂基团中包含了一个或多个由5个或更多个非氢原子组成的闭环，并且该分子还具有至少两个阳离子基团多于阴离子基团。
• 黄酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN110903272B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明涉及黄酮类化合物及其制备方法和应用，该黄酮类化合物具有式(I)所示结构：该黄酮类化合物结构新型，且具有较优的抗菌作用的同时不易产生耐药性，可以用于制备治疗耐药细菌感染的抗菌药物。
• The Total Synthesis of the Bioactive Natural Product Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201603157

  日期：2016.10.24

  Herein, we describe our full investigations into the synthesis of the peptide‐derived natural product plantazolicin A, a compound that demonstrates promising selective activity against the causative agent of anthrax toxicity, and its biosynthetic precursor plantazolicin B. This report particularly focuses on the challenging preparation of the arginine containing thiazole fragment, including the development

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。
• A class of novel nitronyl nitroxide labeling basic and acidic amino acids: Synthesis, application for preparing ESR optionally labeling peptides, and bioactivity investigations
  作者：Jianwei Zhang、Ming Zhao、Guohui Cui、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.022

  日期：2008.4.1

  beta-carboxyl of L-Asp-OH and the gamma-carboxyl of L-Glu-OH with ethylamino as a linker. It was explored that the synthetic 30 novel ESR labeling amino acid derivatives were stable enough to the reaction conditions of peptide synthesis. Their incorporation led to 12 novel ESR optionally labeling PAK, RGDS, RGDV, and ECG. A series of NO related chemical tests, the in vitro and in vivo assays of these

  瞄准任选的ESR标记，将2-（4'-羟基）苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基引入到L-Arg-OH的胍基中，以甲基羧基为连接基的L-Lys-OH，和以乙氨基为连接基的L-Asp-OH的β-羧基和L-Glu-OH的γ-羧基。研究表明，合成的30种新型ESR标记氨基酸衍生物对肽合成的反应条件足够稳定。他们的加入导致了12种新颖的ESR，可选地标记了PAK，RGDS，RGDV和ECG。一系列与NO相关的化学测试，这些肽的体外和体内测定证实了该策略是可行的。
• ANTIMICROBIAL AGENTS BASED ON HEMIN DERIVATIVES
  申请人：Nebolsin Vladimir Evgenievich

  公开号：US20120264724A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to novel antimicrobial, including antibacterial and antifungal, agents and compositions based on hemin derivatives of general formula (I), and also to the production of novel hemin derivatives. The advantages of antibacterial agents based on hemin derivatives are their biocompatibility, biodegradability, high effectiveness against resistant bacteria and widespread microfungi that are harmful to humans, and freedom from toxicity and side effects.

  这项发明涉及基于一般式(I)的血红素衍生物的新型抗微生物药物，包括抗菌和抗真菌剂以及组合物，还涉及新型血红素衍生物的生产。基于血红素衍生物的抗菌剂的优点在于它们具有生物相容性、生物降解性、对抗耐药细菌和对人类有害的广泛微真菌高效，并且不具有毒性和副作用。