(4R,7E)-7-methyl-9-phenylsulfonyl-1,7-nonadiene-4-ol | 174971-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,7E)-7-methyl-9-phenylsulfonyl-1,7-nonadiene-4-ol
• 英文别名: (4R,7E)-9-(benzenesulfonyl)-7-methylnona-1,7-dien-4-ol
• CAS: 174971-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: WLNKGIXRBCPSNJ-ZQHYZAEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7E)-7-methyl-9-phenylsulfonyl-1,7-nonadiene-4-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 伯吉斯试剂 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  全合成姜黄素A

  摘要：

  以收敛的方式合成了姜黄素A（1）。关键步骤是（1）建立Julia偶联以建立C（7-10）二烯的立体化学，（2）Wittig反应以建立C（3-4）烯烃的立体化学，和（3）脱水环化形成噻唑啉环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02337-2
• 作为产物：
  描述：

  6-(ethylenedioxy)-1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-(2E)-hexene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,7E)-7-methyl-9-phenylsulfonyl-1,7-nonadiene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成姜黄素A

  摘要：

  以收敛的方式合成了姜黄素A（1）。关键步骤是（1）建立Julia偶联以建立C（7-10）二烯的立体化学，（2）Wittig反应以建立C（3-4）烯烃的立体化学，和（3）脱水环化形成噻唑啉环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02337-2

文献信息

• Total synthesis of (+)-curacin A, a marine cytotoxic agent
  作者：Michael Z. Hoemann、Konstantinos A. Agrios、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00368-2

  日期：1997.8

  The total synthesis of curacin A, a cytotoxic agent that interacts with the colchicine binding site on tubulin, is described. The convergent synthesis utilizes natural product and chiral pool starting materials (geraniol, serine) and asymmetric synthesis (chiral allylborane addition, Charette cyclopropanation) to procure the various chiral fragments in enantiomerically pure form. The assembly of the

  描述了curacin A（一种与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用的细胞毒性剂）的总合成。聚合合成利用天然产物和手性库起始原料（香叶醇，丝氨酸）和不对称合成（手性烯丙基硼烷加成，夏雷特环丙烷化）来获得对映体纯形式的各种手性片段。天然产物的组装涉及碳-碳键的形成（Julia偶联）和杂环的制备（Wipf噻唑啉合成）。
• Total synthesis of curacin A
  作者：Michael Z. Hoemann、Konstantinos A. Agrios、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02337-2

  日期：1996.2

  Curacin A (1) was synthesized in a convergent manner. The key steps were (1) a Julia coupling to establish the stereochemistry of the C(7–10) diene, (2) a Wittig reaction to establish the stereochemistry of the C(3–4) alkene, and (3) a dehydrative cyclization to form the thiazoline ring system.

  以收敛的方式合成了姜黄素A（1）。关键步骤是（1）建立Julia偶联以建立C（7-10）二烯的立体化学，（2）Wittig反应以建立C（3-4）烯烃的立体化学，和（3）脱水环化形成噻唑啉环系统。