N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)methanesulfonamide | 23004-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-en-1-yl)methanesulfonamide；N-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-enylmethanesulfonamide
• CAS: 23004-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: AXZWYFSFWBRELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)methanesulfonamide 在 过氧化双月桂酰 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 褪黑素
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to 2-substituted-5-methoxyindoles. Application to the synthesis of melatonin

  摘要：

  描述了一种汇聚的、基于激进的5-美氧基吲哚类化合物（包括褪黑激素）的合成方法。

  DOI：

  10.1039/b204371h
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联SP 2 C-H键的官能允许一锅访问4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉从Ñ -Allyl- Ñ -arylsulfonamides

  摘要：

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02586

文献信息

• A Direct Approach to Orthogonally Protected α-Amino Aldehydes
  作者：Richard Lamb、Vincent L. Revil-Baudard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02237

  日期：2019.8.16

  O-Neopentyl-xanthate 19 bearing a masked α-amino aldehyde, with the two functional groups orthogonally protected, reacts cleanly with many functional alkenes. The radical addition–transfer furnishes densely functionalized adducts that can be further transformed into an array of amino-substituted carbocycles and heteroaromatics. They are also easily converted into imidazolones.

  带有被掩蔽的α-氨基醛的O-新戊基黄原酸酯19，具有两个被正交保护的官能团，可以与许多官能烯烃干净地反应。自由基加成转移提供了高密度官能化的加合物，可以将其进一步转化为一系列氨基取代的碳环和杂芳族化合物。它们也容易转化为咪唑啉酮。
• A Practical Route to Cyclobutanols and Fluorocyclobutanes
  作者：Vincent L. Revil‐Baudard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/hlca.202100106

  日期：2021.9

  1-[(Ethoxycarbonothioyl)sulfanyl]cyclobutyl acetate (xanthate 7) was found to add to electronically unbiased alkenes and to certain heteroarenes. In the latter case, this corresponds to a variant of the Minisci reaction and allows the late-stage modification of biologically active substances. Saponification of the acetate furnishes the corresponding cyclobutanols, which, in the case of the nicotine

  发现 1-[(乙氧基碳硫酰基) 硫烷基] 环丁基乙酸酯 (黄原酸酯7 ) 添加到电子无偏烯烃和某些杂芳烃。在后一种情况下，这对应于Minisci反应的变体，并允许对生物活性物质进行后期修饰。乙酸盐的皂化提供相应的环丁醇，在尼古丁加合物的情况下，可以通过 DAST 的作用将其转化为氟环丁烷。氟环丁基取代的芳烃和杂芳烃越来越多地出现在候选药物中。用 TFA 加热咖啡因的乙酰氧基环丁基衍生物产生环丁烯类似物。最后，O-乙基S-[1-(2,2,2-三氟乙氧基)环丁基]二硫代碳酸酯，在优化黄原酸酯7的合成时意外获得，是一种非常有前途的试剂，用于引入非常罕见的 2,2,2-三氟乙氧基环丁基基序。
• S-(3-Chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate: a linchpin radical coupling agent for the synthesis of heterocyclic and polycyclic compounds
  作者：Olga Bergeot、Camilla Corsi、Myriem El Qacemi、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b514509k

  日期：——

  The preparation and use of S-(3-chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate to directly introduce an α-chloroketone motif is described, along with applications for the synthesis of heterocyclic and polycyclic structures.

  本文描述了S-(3-氯-2-氧代丙基)-O-乙基黄原酸酯的制备与使用，该化合物可直接引入α-氯酮基团，并应用于合成杂环和多环结构。
• Ultrasound-assisted one-pot three-component synthesis of new isoxazolines bearing sulfonamides and their evaluation against hematological malignancies
  作者：Aicha Talha、Cécile Favreau、Maxence Bourgoin、Guillaume Robert、Patrick Auberger、Lahcen EL Ammari、Mohamed Saadi、Rachid Benhida、Anthony R. Martin、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2021.105748

  日期：2021.10

  regioselective 1,3-dipolar cycloaddition. The present methodology capitalized on trichloroisocyanuric acid (TCCA) as a safe and ecological oxidant and chlorinating agent for the in-situ conversion of aldehydes to nitrile oxides in the presence of hydroxylamine hydrochloride, under ultrasound activation. These nitrile oxides could be engaged in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with various alkene to

  在本研究中，按照一锅两步方案，我们通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成合成了新型磺酰胺-异恶唑啉杂化物（ 3a-r ）。本方法利用三氯异氰尿酸（TCCA）作为一种安全且生态的氧化剂和氯化剂，在盐酸羟胺存在下，在超声活化下将醛原位转化为氧化腈。这些腈氧化物可以与各种烯烃进行 1,3-偶极环加成反应，得到目标磺酰胺-异恶唑啉杂化物 ( 3a-r )。评估了后者对模型白血病细胞系（慢性粒细胞白血病，K562 和早幼粒细胞白血病，HL-60）的抗肿瘤活性。
• A Radical Route to α-Substituted Enones
  作者：Bartosz Bieszczad、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02783

  日期：2022.9.30

  A versatile strategy for the α-substitution of enones through the formal fusion between enones and unactivated alkenes is described. It relies on the formation and use of α-xanthyl-β-hydroxy ketones, which can be considered as synthetic equivalents of the high energy and difficult to tame alkenyl radicals. The process, which can often be accomplished one-pot, could be extended in one case to an α,β-unsaturated

  描述了通过烯酮和未活化烯烃之间的正式融合来进行烯酮α-取代的通用策略。它依赖于 α-xanthyl-β-羟基酮的形成和使用，它可以被认为是高能且难以驯服的烯基自由基的合成等价物。该过程通常可以一锅完成，在一种情况下可以扩展到α,β-不饱和酯。