4-methyl-4-nitrovaleronitrile | 16507-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-nitrovaleronitrile
• 英文别名: 4-methyl-4-nitropentanenitrile；4-methy-4-nitroveleronitrile
• CAS: 16507-00-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00024811
• 分子量: 142.158
• InChiKey: NBEZXTYDFSHDFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.095 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-nitrovaleronitrile 在 苯硅烷 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-甲基戊腈
  参考文献：
  名称：

  Bu₃SnH-Catalyzed Reduction of Nitroalkanes to Alkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980789k
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 丙烯腈 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-methyl-4-nitrovaleronitrile
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃与亲电烯烃在水性介质中的共轭加成反应

  摘要：

  各种硝基烷烃 1 与亲电烯烃 2 的迈克尔反应可以在 NaOH (0.025-0.1 M) 中进行，无需任何有机溶剂。在许多情况下，十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 作为阳离子表面活性剂的存在会产生更好的结果。即使使用受阻和官能化的起始材料，也能获得良好的产物3产率。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<355::aid-ejoc355>3.0.co;2-2

文献信息

• Intermolecular domino Michael/aldol reactions of α,β-unsaturated esters, aromatic aldehydes, and various nucleophiles promoted with a catalytic amount of a guanidine base in DMSO
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132329

  日期：2021.8

  3-tetramethylguanidine, BTMG) effectively catalyzed intermolecular three-component reactions of α,β-unsaturated esters, aldehydes, and carbon-, sulfur-, or nitrogen-pronucleophiles to give three-component addition products with the formation of two new σ-bonds: pronucleophiles and aldehydes reacted with α,β-unsaturated esters at their β-positions and α-positions, respectively. Mechanism studies suggested that

  在 DMSO 中，催化量的巴顿碱 (2- t-丁基-1,1,3,3-四甲基胍，BTMG）有效催化α,β-不饱和酯、醛和碳-、硫-或氮-亲核试剂的分子间三组分反应，得到三组分加成产物形成两个新的 σ 键：亲核试剂和醛分别在其 β 位和 α 位与 α,β-不饱和酯反应。机理研究表明，这些反应是通过第一次分子间迈克尔加成的阴离子亲核试剂与催化量的 BTMG 形成的阴离子亲核试剂进行的，然后是瞬时酯烯醇化物的分子间醛醇反应，即使在超过化学计量的酸性亲核试剂存在下。
• Utilisation de membranes echangeuses d'ions en electrosynthese organique.
  作者：Eugène Raoult、Jean Sarrazin、André Tallec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87706-1

  日期：1987.1

  per mole. Putting to the test donors with decreasing acidity (2-nitropropane, malononitrile, diethyl malonate, ethyl cyanacetate, 2-methylcyclohexanone, fluorene) allows to estimate the basicity level that can be reached at such an interface. The influence of different factors (such as the nature of the ion exchange membrane, the basicity of the second side of the membrane, the presence of a probase)

  可以通过在多孔阴极和固体聚合物电解质之间的界面上在不存在支持电解质的情况下在质子惰性介质中电生成的碱来引发向丙烯腈或酰化甲酯中的碳酸的添加。电力消耗低于每摩尔法拉第10 -2法拉第。将酸度降低的供体（2-硝基丙烷，丙二腈，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，2-甲基环己酮，芴）置于酸性下，可以估算在这种界面上可以达到的碱性水平。研究了不同因素（例如离子交换膜的性质，膜第二面的碱性，碱的存在）对反应速率和产率的影响。
• Solvent-Free Henry and Michael Reactions with Nitroalkanes Promoted by Potassium Carbonate as a Versatile Heterogeneous Catalyst
  作者：Giovanna Bosica、Kurt Polidano

  DOI：10.1155/2017/6267036

  日期：——

  The use of a simple weak inorganic base such as potassium carbonate facilitated the formation of carbon-carbon bonds through both the Henry and the Michael reactions with nitrocompounds. The application of this catalyst under environmentally friendly solventless heterogeneous conditions gave satisfactory to good yields of β-nitroalcohols, involving aliphatic and aromatic starting materials, as well

  使用简单的弱无机碱（例如碳酸钾）通过与硝基化合物的亨利和迈克尔反应促进了碳-碳键的形成。该催化剂在环境友好的无溶剂多相条件下的应用使β-硝基醇的产率令人满意，涉及脂肪族和芳香族起始原料，以及使用几种不同的迈克尔受体和硝基烷烃形成迈克尔加合物的产率很高。
• 2-Substituted nitrones and isomeric hydroxylamines – obtained via aluminium amalgam reduction of nitro nitriles and ketones—a new access to convenient intermediates for nitroso carbonyl compounds preparation
  作者：Karol Grela、Leszek Konopski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.023

  日期：2010.5

  Substituted five-membered cyclic nitrones (pyrroline N-oxides) have been obtained in good to high yields from tertiary γ-nitro ketones and nitriles employing aluminium amalgam as a reducing agent in moist diethyl ether or THF. Attempts to obtain cyclic amino nitrones from α- or β-nitro nitriles failed and only the corresponding hydroxylamines have been isolated. Both nitrones and hydroxylamines have

  使用铝汞齐作为湿二乙醚或THF的还原剂，可以从叔γ-硝基酮和腈中以高收率获得高收率的五元取代环环状硝基环（吡咯啉N-氧化物）。从α-或β-硝基腈获得环状氨基硝酮的尝试失败了，仅分离了相应的羟胺。硝酮和羟胺都已用于合成叔C-亚硝基腈或酮。
• Method for producing lysine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020042537A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention provides a method for industrially producing an optically active lysine derivative useful as a pharmaceutical intermediate. More particularly, the present invention provides a production method including protecting an amino group or an amino group and carboxyl group of optically active 2-amino-6-methyl-6-nitroheptanoic acid with a protecting group, reducing a nitro group to synthesize a 6,6-dimethyl lysine derivative and reacting the 6,6-dimethyl lysine derivative with an acetic acid derivative.

  本发明提供一种用作制药中间体的光学活性赖氨酸衍生物的工业生产方法。更具体地，本发明提供一种生产方法，包括保护光学活性2-氨基-6-甲基-6-硝基庚酸的氨基或氨基和羧基与保护基结合，还包括还原硝基以合成6,6-二甲基赖氨酸衍生物，以及将6,6-二甲基赖氨酸衍生物与乙酸衍生物发生反应。