6-methoxy-1,4-dimethylbenzocyclobutenol | 175664-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxy-1,4-dimethylbenzocyclobutenol
• 英文别名: 5-Methoxy-3,7-dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• CAS: 175664-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HJCOJJDYVKGBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,4-dimethylbenzocyclobutenol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [8-Methoxy-6-methyl-1-methylene-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidenemethoxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of G-2N

  摘要：

  The synthesis of angularly fused quinone natural products has been achieved using a photoenolization reaction and a Diels-Alder reaction in the key carbon-carbon bond forming steps.

  DOI：

  10.1021/jo9517609
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基-4',6'-二甲基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到6-methoxy-1,4-dimethylbenzocyclobutenol
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of G-2N

  摘要：

  The synthesis of angularly fused quinone natural products has been achieved using a photoenolization reaction and a Diels-Alder reaction in the key carbon-carbon bond forming steps.

  DOI：

  10.1021/jo9517609

文献信息

• Pd-Catalyzed Ring-Closing/Ring-Opening Cross Coupling Reactions: Enantioselective Diarylation of Unactivated Olefins
  作者：Lantao Liu、Fangyuan Cheng、Chenxiang Meng、An-An Zhang、Mingliang Zhang、Kai Xu、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acscatal.1c02277

  日期：2021.7.16

  Pd-catalyzed chemo-, regio-, and enantioselective ring-closing/ring-opening cross coupling reaction has been developed with diverse aryl halide-tethered alkenes and benzocyclobutenols as substrates, which renders the highly enantioselective diarylation of unactivated alkenes and provides a convenient method toward chiral 2,3-dihydrobenzofurans bearing a quaternary stereocenter with excellent enantioselectivities

  Pd催化的化学-、区域-和对映选择性闭环/开环交叉偶联反应已经开发出来，以多种芳基卤化物系链烯烃和苯并环丁烯醇为​​底物，这使得未活化烯烃的高度对映选择性二芳基化并提供了一种方便的方法具有四元立体中心的手性 2,3-二氢苯并呋喃，具有出色的对映选择性（高达 98% ee）。描述了大麻素受体2激动剂类似物在简明合成中的应用。
• A palladium-catalyzed sequential Heck coupling/C–C bond activation approach to oxindoles with all-carbon-quaternary centers
  作者：Guoliang Mao、Chenxiang Meng、Fangyuan Cheng、Wenbo Wu、Yuan-Yuan Gao、Gao-Wei Li、Lantao Liu

  DOI：10.1039/d1ob02440j

  日期：——

  Catalytic construction of oxindoles bearing all-carbon-quaternary centers attracts wide attention from the synthetic chemistry community. Herein, we report a palladium-catalyzed sequential Heck coupling/C–C bond activation of aryl halide-tethered alkenes with benzocyclobutenols affording a series of oxindole-derived compounds in good to excellent yields, as well as the preliminary enantioselectivity

  全碳四元中心羟基吲哚的催化构建引起了合成化学界的广泛关注。在此，我们报告了钯催化的芳基卤化物系链烯烃与苯并环丁烯醇的顺序 Heck 偶联/C-C 键活化，以良好至优异的产率提供了一系列羟吲哚衍生化合物，以及初步的对映选择性结果。