3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanenitrile | 37056-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(Prop-2-ynylamino)propanenitrile
• CAS: 37056-52-3
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD11164248
• 分子量: 108.143
• InChiKey: FUKGUZXSBWWQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanenitrile 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 溶剂黄146 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-(2,3-Diethyl-7,8-dihydro-5H-[1,6]naphthyridin-6-yl)-butan-2-one O-((2R,3S,6R)-6-allyl-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of a Complex Oxime Library Using Chemical Domain Shuffling

  摘要：

  yThe synthesis of a complex hybrid oxime library is reported utilizing convergent ligation of alkoxyamine and carbonyl monomers via "chemical domain shuffling". Initial biological screening of the library against human small cell lung carcinoma (A549) cells led to the identification of a novel hybrid dimer in contrast to the corresponding monomeric compounds which were found to be inactive.

  DOI：

  10.1021/ol051023r
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 丙烯胺 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用酸性氧化铝进行 Aza-Michael 单加成

  摘要：

  脂肪族和芳香族伯胺与各种迈克尔受体之间的 Aza-Michael 反应在环境友好的无溶剂条件下使用酸性氧化铝作为非均相催化剂进行，以高产率选择性地获得相应的单加合物。丙烯酸乙酯是主要使用的受体，但其他如丙烯腈、丙烯酸甲酯和丙烯酰胺也被成功利用。双官能胺也以良好到极好的产率得到单加合物。此类化合物可作为合成抗癌和抗生素药物的中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules21060815

文献信息

• Diversity-oriented heterocyclic synthesis using divergent reactivity of N-substituted iso(thio)cyanates
  作者：Jean-François Vincent-Rocan、Joshua S. Derasp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c5cc07212c

  日期：——

  Carbon-substituted isocyanates and isothiocyanates are common building blocks in organic synthesis. In contrast, synthetic uses of N-substituted isocyanates and isothiocyanates are severely underdeveloped: few have been reported and their reactivity...

  碳取代的异氰酸酯和异硫氰酸酯是有机合成中常见的组成部分。相比之下，N-取代的异氰酸酯和异硫氰酸酯的合成用途严重不发达：几乎没有报道，并且它们的反应性...
• Bio-heterogeneous Cu(0)NC@PHA for n-aryl/alkylation at room temperature
  作者：Choong Jian Fui、Tang Xin Ting、Mohd Sani Sarjadi、Shaheen M. Sarkar、Baba Musta、Md Lutfor Rahman

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115310

  日期：2021.9
• Remizova,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1157 - 1160
  作者：Remizova,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridines and Related Heterocycles by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclizations
  作者：Ya Zhou、John A. Porco、John K. Snyder

  DOI：10.1021/ol0625280

  日期：2007.2.1

  Microwave-promoted, cobalt-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclizations of dialkynylnitriles successfully gave 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines. The efficient synthesis of these relatively simple, yet rarely addressed heterocycles enabled the preparation of a collection of these compounds.