N-[2-(1-benzoylmetha o-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-acetamide | 959933-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(1-benzoylmetha o-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-acetamide
• 英文别名: N-[2-(1-benzoylmethino-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide；N-[2-(5-methoxy-1-phenacylindol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 959933-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: AVPASLGLUGRGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-benzoylmetha o-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-acetamide 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl 10-[2-(acetylamino)ethyl]-9-imino-2-methoxy-7-phenyl-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型合成褪黑激素类似物的抗炎和抗伤害感受活性评估。

  摘要：

  这项研究旨在评估褪黑激素（1）对各种化学试剂的反应性，以生产含有杂环基团的新褪黑激素类似物，从而提供基本的药理活性。通过简单有效的方法合成了吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物3、5、12、14和吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物9a，b，并根据分析和光谱建立了它们的结构。数据。而且，这项工作扩展到研究新型合成的褪黑激素类似物3、5、9a和12与褪黑激素相比作为抗炎和抗伤害感受药的潜在作用。皮下注射后，所有化合物均在测试的所有时间点均诱导显着的抗炎活性，与对照组相比，抑制了爪水肿反应。化合物5具有最强的抗炎活性，在给药的前2h超过了其母体褪黑激素，其次是化合物9a和12。还研究了褪黑激素类似物对吲哚美辛引起的热痛，乙酸引起的扭动和胃部病变的影响。化合物5和12作为抗伤害感受药更有效。它们在这方面比褪黑激素更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.027
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以78%的产率得到N-[2-(1-benzoylmetha o-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型合成褪黑激素类似物的抗炎和抗伤害感受活性评估。

  摘要：

  这项研究旨在评估褪黑激素（1）对各种化学试剂的反应性，以生产含有杂环基团的新褪黑激素类似物，从而提供基本的药理活性。通过简单有效的方法合成了吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物3、5、12、14和吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物9a，b，并根据分析和光谱建立了它们的结构。数据。而且，这项工作扩展到研究新型合成的褪黑激素类似物3、5、9a和12与褪黑激素相比作为抗炎和抗伤害感受药的潜在作用。皮下注射后，所有化合物均在测试的所有时间点均诱导显着的抗炎活性，与对照组相比，抑制了爪水肿反应。化合物5具有最强的抗炎活性，在给药的前2h超过了其母体褪黑激素，其次是化合物9a和12。还研究了褪黑激素类似物对吲哚美辛引起的热痛，乙酸引起的扭动和胃部病变的影响。化合物5和12作为抗伤害感受药更有效。它们在这方面比褪黑激素更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.027

文献信息

• Potent neuroprotective role of novel melatonin derivatives for management of central neuropathy induced by acrylamide in rats
  作者：Hanaa H. Ahmed、Gamal A. Elmegeed、El-Sayed M. El-Sayed、Mervat M. Abd-Elhalim、Wafaa Gh. Shousha、Reham W. Shafic

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.017

  日期：2010.11

  Acrylamide (ACR) has been shown to be a neurotoxic agent for both laboratory animals and human. The present study aimed at synthesizing new functionalized melatonin derivatives bearing promising heterocyclic moiety that could be expected to have protective effect against ACR-induced neurotoxicity in adult female rats. The novel melatonin derivatives 4, 6, 7 and 11 were synthesized and their chemical structures were confirmed by studying their analytical and spectral data. The administration of ACR [i.p., 50 mg kg(-1) body weight (b. wt.)] alone resulted in significant increase in brain malondialdehyde level (MDA) and lactate dehydrogenase (LDH) activity whereas it caused significant decrease in brain monoamines levels and antioxidant enzymes activity. Treatment with melatonin derivatives 4, 6, 7 and 11 (i.p., 50 mg kg(-1) b. wt) prior to ACR produced significant decrease in brain MDA level and LDH activity with concomitant significant increase in brain monoamines and antioxidant enzymes activity. It could be concluded that the new synthesized melatonin derivatives exhibited promising protective activity against ACR-induced neurotoxicity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Evaluation of the anti-inflammatory and anti-nociceptive activities of novel synthesized melatonin analogues
  作者：Gamal A. Elmegeed、Ayman R. Baiuomy、Omar M.E. Abdel-Salam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.01.027

  日期：2007.10

  role of the novel synthesized melatonin analogues 3, 5, 9a and 12 as anti-inflammatory and anti-nociceptive agents in comparison with melatonin. After s.c. administration all compounds induced significant anti-inflammatory activity, inhibiting the paw oedema response compared with the control group at all time points in the test. Compound 5 has the strongest anti-inflammatory activity which exceeds

  这项研究旨在评估褪黑激素（1）对各种化学试剂的反应性，以生产含有杂环基团的新褪黑激素类似物，从而提供基本的药理活性。通过简单有效的方法合成了吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物3、5、12、14和吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物9a，b，并根据分析和光谱建立了它们的结构。数据。而且，这项工作扩展到研究新型合成的褪黑激素类似物3、5、9a和12与褪黑激素相比作为抗炎和抗伤害感受药的潜在作用。皮下注射后，所有化合物均在测试的所有时间点均诱导显着的抗炎活性，与对照组相比，抑制了爪水肿反应。化合物5具有最强的抗炎活性，在给药的前2h超过了其母体褪黑激素，其次是化合物9a和12。还研究了褪黑激素类似物对吲哚美辛引起的热痛，乙酸引起的扭动和胃部病变的影响。化合物5和12作为抗伤害感受药更有效。它们在这方面比褪黑激素更有效。