3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-4-carbonitrile | 1321204-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carbonitrile；3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 1321204-54-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: NOZUQVOIPWEJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 4-硝基苯甲醛肟 在 sodium hypochlorite 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以81%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对4-硝基苄腈氧化物与1,3-偶极环氧化物的1,3-偶极环加成反应衍生的一些异恶唑的区域化学研究：结合理论和实验研究。

  摘要：

  原位生成的4-硝基苄腈氧化物（2）与丙烯腈（3），甲基丙烯酸甲酯（4）和烯丙基溴（5）作为双极性亲核试剂反应，分别得到新的7a，8a和9a化合物。使用活化能计算和基于密度泛函理论（DFT）的反应指数研究了这些反应的反应性和区域化学。通过GIAO方法获得的环加合物的理论13C NMR化学位移与观察值相当。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.04.071

文献信息

• Investigation into the regiochemistry of some isoxazoles derived from 1,3-dipolar cycloaddition of 4-nitrobenzonitrile oxide with some dipolarophiles: A combined theoretical and experimental studies
  作者：N. Dorostkar-Ahmadi、M. Bakavoli、F. Moeinpour、A. Davoodnia

  DOI：10.1016/j.saa.2011.04.071

  日期：2011.9

  4-nitrobenzonitrile oxide (2) which was generated in situ with acrylo nitrile (3), methyl methacrylate (4) and allyl bromide (5) as dipolarphile afforded the new 7a, 8a and 9a compounds respectively. Reactivity and regiochemistry of these reactions were investigated using activation energy calculations and density functional theory (DFT)-based reactivity indexes. The theoretical 13C NMR chemical shifts

  原位生成的4-硝基苄腈氧化物（2）与丙烯腈（3），甲基丙烯酸甲酯（4）和烯丙基溴（5）作为双极性亲核试剂反应，分别得到新的7a，8a和9a化合物。使用活化能计算和基于密度泛函理论（DFT）的反应指数研究了这些反应的反应性和区域化学。通过GIAO方法获得的环加合物的理论13C NMR化学位移与观察值相当。