3-(1-naphthyl)acrylonitrile | 111686-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile；3-Naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 111686-30-7
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: HHTYBZVRPWALDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)acrylonitrile 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-({1-[(4-cyanophenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl}methyl)-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 丙烯腈 在 aluminum oxide 、 钌 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-(1-naphthyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 Heck 型烯烃化和 Suzuki 偶联反应：催化物种性质的研究

  摘要：

  已经开发了钌催化的 Heck 烯化和 Suzuki 交叉偶联反应。当以钌配合物 [RuCl(2)(p-cymene)](2) 作为均质催化剂前体开始时，观察到诱导期，并在催化条件下生成零氧化态的钌胶体。分离出的钌胶体进行烯化，表明活性催化物质是钌纳米团簇。为了支持这一假设，通过氢化物还原程序独立制备了用十二胺稳定的钌纳米颗粒，并随后检查了它们的催化活性。在相同条件下，钌纳米颗粒有效地催化了碘苯与丙烯酸乙酯的烯烃化，其也可用于下一次运行。在中毒实验中，在汞的存在下，烯烃化的转化被完全抑制，从而支持我们对催化物种性质的假设。在反应结束时从滤液中没有检测到残留的钌。在此假设的基础上，首次开发了氧化铝负载钌的多相催化剂体系，用于Heck烯化和Suzuki交叉偶联反应。结果表明，与均相预催化剂的结果相比，即使在较温和的反应条件下，无外部配体催化剂的底物范围和选择性也显着提高。还观察到固定的钌催化剂被

  DOI：

  10.1021/ja038742q

文献信息

• Sc(OTf)₃-mediated 1,3-dipolar cycloaddition–ring cleavage–rearrangement: a highly stereoselective access to Z-β-enaminonitriles
  作者：Ying-chun Wang、Yu-yang Xie、Xian-chun Tan、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c4ob01801j

  日期：——

  In this work, a novel and highly stereoselective synthesis of Z-β-enaminonitriles from azides and α,β-unsaturated nitriles is reported.

  在这项工作中，报道了一种新颖且高立体选择性的方法，从叠氮化物和α，β-不饱和腈合成Z-β-烯胺腈。
• Cu-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with acetonitrile and its derivatives
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Atique Ahmad

  DOI：10.1039/d0ra10693c

  日期：——

  We describe copper-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with a methylnitrile source and provide an efficient route to synthesize arylacrylonitriles and β,γ-unsaturated nitriles. This method tolerates aliphatic and aromatic alkenes substituted with a variety of functional groups such as F, Cl, Br, Me, OMe, tert-Bu, NO2, NH2 and CO2H with good to excellent yields (69–98%). These systems

  我们描述了以甲基腈为原料的铜催化亚胺和 α,β-烯烃的氰甲基化反应，并提供了合成芳基丙烯腈和 β,γ-不饱和腈的有效途径。该方法可耐受被各种官能团取代的脂肪族和芳香族烯烃，如 F、Cl、Br、Me、OMe、叔-Bu、NO 2、NH 2和 CO 2 H，产率良好至优异 (69–98%) 。这些系统由廉价、简单的铜催化剂和乙腈及其衍生物（α-溴/α-碘乙腈）组成，非常适用于丙烯腈的工业生产。
• Chemoselective Silylative Reduction of Conjugated Nitriles under Metal-Free Catalytic Conditions: β-Silyl Amines and Enamines
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Juhyeon Park、Jinseong Jeong、Sung-Woo Park、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201502366

  日期：2015.6.1

  The B(C6F5)3‐catalyzed silylative reduction of conjugated nitriles has been developed to afford synthetically valuable β‐silyl amines. The reaction is chemoselective and proceeds under mild conditions. Mechanistic elucidation indicates that it proceeds by rapid double hydrosilylation of the conjugated nitrile to an enamine intermediate which is subsequently reduced to the β‐silyl amine, thus forming

  已开发出B（C 6 F 5）3催化的共轭腈的甲硅烷基化还原反应，以提供具有合成价值的β-甲硅烷基胺。该反应是化学选择性的，并且在温和的条件下进行。机理说明表明，它是通过将共轭腈快速双氢化硅烷化成烯胺中间体进行的，烯胺中间体随后被还原为β-甲硅烷基胺，从而形成一个新的C（sp 3）Si键。基于这种机理上的理解，还使用大体积的硅烷建立了制备烯胺的制备途径。
• Studies on the solvent dependence of the carbamic acid formation from ω-(1-naphthyl)alkylamines and carbon dioxide
  作者：Koji Masuda、Yoshikatsu Ito、Masahiro Horiguchi、Haruo Fujita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.033

  日期：2005.1

  aprotic solvent), the carbamic acid and a small amount of the ammonium carbamate were formed. By contrast, in MeCN (protophobic, dipolar, aprotic solvent), in benzene or CHCl3 (apolar, aprotic solvent), or in 2-PrOH or MeOH (dipolar, amphiprotic solvent), ammonium carbamates 7–9 rather than 4–6 were formed, although the ammonium bicarbonates/carbonates were competitively formed in MeOH. The ammonium carbamates

  通过在原位测量NMR（1 H，13 C，HMBC）和IR光谱研究了在多种溶剂中由胺和二氧化碳形成的氨基甲酸。CO的鼓泡2通过naphthylalkylamines的解决方案1 - 3在DMSO，DMF或吡啶（protophilic，高度偶极非质子溶剂）导致胺为相应的氨基甲酸类的完全转化4 - 6。在二恶烷（亲脂性，偶极，非质子传递溶剂）中，形成氨基甲酸和少量氨基甲酸铵。相比之下，在MeCN（疏疏，偶极，非质子溶剂）中，在苯或CHCl 3中（非极性，非质子溶剂），或在2-异丙醇或MeOH（偶极，两性溶剂），铵氨基甲酸酯7 - 9而不是4 - 6形成，虽然铵碳酸氢盐/在MeOH中竞争性地形成碳酸盐。氨基甲酸铵在许多情况下会沉淀，因此可以将其分离。选择性产生优先于protophilic，偶极铵氨基甲酸酯未解离氨基甲酸，非质子溶剂（DMSO，DMF，吡啶，和二恶烷）通过考虑胺之间的酸-碱平衡合理化1
• Non-directed Pd-catalysed electrooxidative olefination of arenes
  作者：Subir Panja、Salman Ahsan、Tanay Pal、Simon Kolb、Wajid Ali、Sulekha Sharma、Chandan Das、Jagrit Grover、Arnab Dutta、Daniel B. Werz、Amit Paul、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/d2sc03288k

  日期：——

  is a powerful tool for the olefination of arenes by Pd-catalysed C–H activation. However, the need for superstoichiometric amounts of toxic chemical oxidants makes the reaction unattractive from an environmental and atom-economical view. Herein, we report the first non-directed and regioselective olefination of simple arenes via an electrooxidative Fujiwara–Moritani reaction. The versatility of this

  Fujiwara-Moritani 反应是通过 Pd 催化的 C-H 活化进行芳烃烯化的有力工具。然而，由于需要超化学计量的有毒化学氧化剂，因此从环境和原子经济角度来看，该反应没有吸引力。在此，我们报告了通过电氧化藤原-森谷反应实现简单芳烃的第一个非定向和区域选择性烯化。这种操作友好的方法的多功能性通过广泛的底物范围得到了证明，其中包括芳烃、杂芳烃和各种烯烃。电分析研究表明 Pd( II )/Pd( IV ) 催化循环通过Pd( III ) 中间体参与。