5-(3,5-dichlorophenyl)furan-2-carbaldehyde | 106827-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dichlorophenyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(3,5-dichlorophenyl)-2-furaldehyde
• CAS: 106827-27-4
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD02615001
• 分子量: 241.073
• InChiKey: IYMCMUBLJQRCBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dichlorophenyl)furan-2-carbaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 N-[3-(3-aminobenzyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl]-5-(3,5-dichlorophenyl)-2-furamide
  参考文献：
  名称：

  Ca 2+诱导的肌肉松弛剂丹特罗所致的线粒体通透性转变（MPT）的小分子抑制剂

  摘要：

  由取代的乙内酰脲通过酰胺键与5-（卤代苯基）呋喃-2-基连接的结构被鉴定为开发低分子量治疗剂以治疗血管功能障碍（包括缺血/再灌注损伤）的有前途的支架。在合成的化合物中，5-（3,5-二氯苯基）-N- {2,4-二氧代-3-[（吡啶-3-基）甲基]咪唑啉-1--1-基} -2-呋喃酰胺（17）具有对Ca 2+诱导的线粒体肿胀最有效的抑制活性。描述了这些化合物的结构发展，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.062
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.58h， 以32%的产率得到5-(3,5-dichlorophenyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ca 2+诱导的肌肉松弛剂丹特罗所致的线粒体通透性转变（MPT）的小分子抑制剂

  摘要：

  由取代的乙内酰脲通过酰胺键与5-（卤代苯基）呋喃-2-基连接的结构被鉴定为开发低分子量治疗剂以治疗血管功能障碍（包括缺血/再灌注损伤）的有前途的支架。在合成的化合物中，5-（3,5-二氯苯基）-N- {2,4-二氧代-3-[（吡啶-3-基）甲基]咪唑啉-1--1-基} -2-呋喃酰胺（17）具有对Ca 2+诱导的线粒体肿胀最有效的抑制活性。描述了这些化合物的结构发展，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.062

文献信息

• Identification of a small molecule inhibitor that stalls splicing at an early step of spliceosome activation
  作者：Anzhalika Sidarovich、Cindy L Will、Maria M Anokhina、Javier Ceballos、Sonja Sievers、Dmitry E Agafonov、Timur Samatov、Penghui Bao、Berthold Kastner、Henning Urlaub、Herbert Waldmann、Reinhard Lührmann

  DOI：10.7554/elife.23533

  日期：——

  the stalled complexes (designated B028) revealed that U4/U6 snRNP proteins are released during activation before the U6 Lsm and B-specific proteins, and before recruitment and/or stable incorporation of Prp19/CDC5L complex and other Bact complex proteins. The U2/U6 RNA network in B028 complexes differs from that of the Bact complex, consistent with the idea that the catalytic RNA core forms stepwise

  前 mRNA 剪接的小分子抑制剂是识别新剪接体组装中间体的重要工具，可以更精细地剖析剪接体动力学和功能。在这里，我们鉴定了一种小分子，它在前催化剪接体 B 复合物转化为活化的 Bact 复合物的中间阶段抑制人前体 mRNA 剪接。停滞复合物（指定为 B028）的表征表明，U4/U6 snRNP 蛋白在 U6 Lsm 和 B 特异性蛋白之前的激活过程中以及在 Prp19/CDC5L 复合物和其他 Bact 复合物蛋白的募集和/或稳定掺入之前释放。B028 复合物中的 U2/U6 RNA 网络与 Bact 复合物中的不同，与催化 RNA 核心在 B 到 Bact 过渡期间逐步形成的想法一致，并且可能由 Prp19/CDC5L 复合物和相关蛋白质稳定。总之，我们的数据为剪接体激活过程中发生的 RNP 重排和广泛的蛋白质交换提供了新的见解。DOI：http://dx.doi.org/10.7554/eLife
• Novel inhibitors of Plasmodium falciparum based on 2,5-disubstituted furans
  作者：Susann H. Krake、Pablo David G. Martinez、Jenna McLaren、Eileen Ryan、Gong Chen、Karen White、Susan A. Charman、Simon Campbell、Paul Willis、Luiz Carlos Dias

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.024

  日期：2017.1

  mice, although the compound later showed poor metabolic stability in liver microsomes through ring- and side chain-oxidation and N-dealkylation. We describe here the synthesis of derivatives of 1, exploring the influence of substitution patterns around the aromatic ring, variations on the alkyl chain and modifications in the core heterocycle, in order to probe potency and metabolic stability, where 4k

  具有血液疟疾测定法的表型HTS运动已被用于发现与现有药物相比具有潜在替代作用机制的新型疟疾治疗化学型。N 1-（5-（3-氯-4-氟苯基）呋喃-2-基）-N 3，N 3-二甲基丙烷-1,3-二胺1被确定为恶性疟原虫NF54（IC 50  = 875 nM），高剂量口服给小鼠后，血浆半衰期很长，尽管该化合物后来在肝微粒体中通过环和侧链氧化和N代谢表现出较差的代谢稳定性-脱烷基。我们在这里描述1的衍生物的合成，探索芳香环周围的取代方式，烷基链上的变异以及核心杂环中的修饰的影响，以探究效能和代谢稳定性，其中4k显示长的半衰期在大鼠中。
• Synthesis of Arylfurfural Oximes and Their Biological Evaluation
  作者：Samina Aslam、Samia Khakwani、Areesha Nazeer、Mehrzadi Noureen Shahi、Asma Yaqoob、Hamna Shafiq、Rafia Manazer、Faizul Hassan Nasim、Misbahul Ain Khan

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19624

  日期：——

  Various oximes of arylfurfural were prepared and characterized through elemental analysis and spectroscopic techniques (FTIR, 1H NMR, 13C NMR and Mass). Synthesized compounds were tested for their antioxidant, tyrosinase and chemotrypson activities.

  通过元素分析和光谱技术（傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱），制备并表征了各种芳基糠醛肟。对合成的化合物进行了抗氧化、酪氨酸酶和化学胰蛋白酶活性测试。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20070276011A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 and R 2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R 3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种具有抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1活性的药物，其包含以下通式（I）或其盐作为活性成分的化合物：其中R1和R2代表可以被取代的芳香基团，W代表以下连接基团之一：（其中左端的键结合到碳原子，右端的键结合到氮原子，X代表硫原子或NH，Y代表氧原子或硫原子，R3代表烃基团，羟基或羧基），Z代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为1到3。
• Information-Rich, Dual-Function ¹³C/²H-Isotopic Crosstalk NMR Assay for Human Serine Racemase (hSR) Provides a PLP-Enzyme “Partitioning Fingerprint” and Reveals Disparate Chemotypes for hSR Inhibition
  作者：Stephany M. Ramos de Dios、Jared L. Hass、Danielle L. Graham、Nivesh Kumar、Aina E. Antony、Martha D. Morton、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/jacs.2c12774

  日期：2023.2.8

  deployed to screen a 1020-compound library and identifies an indolo-chroman-2,4-dione inhibitor family that displays allosteric site binding behavior (noncompetitive inhibition vs l-Ser substrate; competitive inhibition vs adenosine 5′-triphosphate (ATP)). This assay also reveals important mechanistic information for hSR; namely, that H/D exchange is ∼13-fold faster than racemization, implying that K56 protonates

  报道了第一个针对人类丝氨酸消旋酶 (hSR) 的双功能测定，hSR 是人类生物学中唯一真正的消旋酶。 hSR 外消旋功能对于神经元信号传导至关重要，因为产物d-丝氨酸 ( d -Ser) 是一种有效的N-甲基d-天冬氨酸 (NMDA) 共激动剂，对于学习和记忆很重要，但d -Ser 信号传导功能失调在某些神经元疾病中观察到。 hSR 的第二个功能是 β-消除并产生丙酮酸；这种活性在结直肠癌中升高。这种新的基于 NMR 的测定允许人们仅使用天然l -Ser 底物和 hSR 来监测 α-质子交换化学和 β-消除，并且是此类测定中最灵敏的。该测定明智地采用了分离的双13 C 标记和13 C/ 2 H 串扰，利用了氘的分裂和屏蔽效应。该测定用于筛选 1020 个化合物库，并鉴定显示变构位点结合行为的吲哚色满-2,4-二酮抑制剂家族（非竞争性抑制与l -Ser 底物；竞争性抑制与腺苷 5'-三磷酸 (ATP)