(E)-1,2-Dimethoxy-4-[2-(benzenesulfonyl)vinyl] benzene | 56361-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-Dimethoxy-4-[2-(benzenesulfonyl)vinyl] benzene
• 英文别名: [2-(phenylsulfonyl)ethenyl]-3,4-dimethoxybenzene；4-[2-(Benzenesulfonyl)ethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 56361-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: FJYOXSRCHHBXMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-Dimethoxy-4-[2-(benzenesulfonyl)vinyl] benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-n-butoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(phenylsulfonyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的3-磺酰基-2-芳基-2H-色烯的合成

  摘要：

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1689973
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙醛 、 sodium benzenesulfonate 在 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 (E)-1,2-Dimethoxy-4-[2-(benzenesulfonyl)vinyl] benzene
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的3-磺酰基-2-芳基-2H-色烯的合成

  摘要：

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1689973

文献信息

• One-pot synthesis of sulfonyl dibenzosuberdiones <i>via</i> In(OTf)₃-promoted double Friedel–Crafts reactions of oxygenated arylacetic acids with β-arylvinyl sulfones
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin

  DOI：10.1039/d3ob00149k

  日期：——

  sulfonyl dibenzosuberdiones is developed via In(OTf)3-promoted tandem double Friedel–Crafts reactions of oxygenated arylacetic acids with β-arylvinyl sulfones. A plausible mechanism is proposed and discussed in detail. This protocol allows for highly effective sequential intermolecular Michael addition, intramolecular ring-closure and α-benzylic oxidation via the formation of two carbon–carbon single

  在开放容器大气条件下，通过In(OTf) 3促进含氧芳基乙酸与 β-芳基乙烯基砜的串联双 Friedel-Crafts 反应，开发了一种易于操作的一锅法来构建多种磺酰基二苯并二酮。提出并详细讨论了一种合理的机制。该协议允许通过形成两个碳-碳单 (C-C) 键和一个碳-氧双 (CO ) 键，实现高效的顺序分子间迈克尔加成、分子内闭环和 α-苄基氧化。