5-cyanobicyclo<2.2.2>oct-2-ene | 38258-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-cyanobicyclo<2.2.2>oct-2-ene
• 英文别名: bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonitrile；5-cyanobicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 38258-93-4
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: WFLYMJQGWKVLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanobicyclo<2.2.2>oct-2-ene 在 5%-palladium/activated carbon 吡啶 、 五氯化磷 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-4,7-ethanoindazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FUSED BRIDGED BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED 6-ALKYLIDENE PENEMS AS POTENT BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  式(I)或式(Ia)的化合物其中R1、Ra、R2、X、R3、Y1、Y2、A、B和C的定义如本文所述。此外，还包括包含这些化合物和赋形剂的药物组合物，治疗细菌感染的方法包括给予这些化合物，制备这些化合物的方法以及这些化合物的水合物。

  公开号：

  US20110288063A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 丙烯腈 反应 120.0h， 以8%的产率得到5-cyanobicyclo<2.2.2>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A bond-forming initiation mechanism for spontaneous polymerisations accompanying Diels–Alder reactions

  摘要：

  提出了伴随狄尔斯-阿尔德反应的自发聚合作用机制。

  DOI：

  10.1039/c39910001279

文献信息

• Chromene compounds, a process for their preparationand pharmaceutical compositions containing them
  申请人：De Nanteuil Guillaume

  公开号：US20110021490A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 and R 2 together form the following carbon-containing chain: wherein: R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl, heteroaryl, 3,4-dioxocyclobutenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, heterocycloalkylcarbonyl, benzoyl, arylsulphonyl or heteroarylsulphonyl group, each of those groups optionally being substituted, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom carrying them form a 5- to 8-membered ring, the ring thereby formed optionally being substituted. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a D3 receptor antagonist.

  该发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1和R2共同形成以下含碳链： 其中： R3代表氢原子或烷基基团， R4代表氢原子或烷基、芳基、杂芳基、3,4-二氧代环丁烯基、烷基羰基、环烷基羰基、杂环烷基羰基、苯甲酰基、芳基磺酰基或杂芳基磺酰基基团，其中每个基团可选择地被取代， 或者R3和R4与携带它们的氮原子共同形成一个5-至8-成员环，因此形成的环可选择地被取代。 含有这些化合物的药物制剂在治疗需要D3受体拮抗剂的病症中很有用。
• PURIFICATION METHOD OF ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：US20150291513A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The purification method of an aldehyde compound of the present invention includes a step of neutralizing a reaction solution containing an aldehyde compound by adding water and a base compound to the reaction solution, and a step of distilling the neutralized reaction solution, in which the reaction solution is obtained by reacting a compound represented by the following Formula (a1) or (a2) with hydrogen and carbon monoxide in the presence of a metal compound of groups 8 to 10 and a phosphorus compound, the phosphorus compound is represented by Formula (R 1 O) 3 P, and the base compound is at least one kind selected from among carbonate and hydrogen carbonate of metals of group I on the periodic table and carbonate and hydrogen carbonate of metals of group II on the periodic table.

  本发明的醛化合物的纯化方法包括以下步骤：通过向含有醛化合物的反应溶液中加入水和碱性化合物来中和反应溶液，以及蒸馏中和后的反应溶液。其中，该反应溶液是通过在8至10族金属化合物和磷化合物存在下，将以下式（a1）或（a2）所代表的化合物与氢气和一氧化碳反应而得到的。磷化合物由式（R1O）3P表示，碱性化合物是周期表上I族金属的碳酸盐和氢碳酸盐以及II族金属的碳酸盐和氢碳酸盐中至少选择一种。
• [EN] NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] RÉCEPTEURS NICOTINIQUES UTILES COMME ANTAGONISTES NON COMPÉTITIFS
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2011149859A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节尼古丁受体作为非竞争性拮抗剂的化合物，其合成方法，使用方法以及药物组成物。
• The Bicyclo[2.2.2]octyl Carbene System as a Probe for Migratory Aptitudes of Hydrogen to Carbenic Centers
  作者：Xavier Creary、Mark A. Butchko

  DOI：10.1021/ja002407+

  日期：2001.2.1

  A series of tosylhydrazone derivatives of exo-6-substituted bicylo[2.2.2]octan-2-ones have been prepared. Thermal decomposition of the sodium salts of these tosylhydrazones gives carbene-derived products from 1,3-migration of either the C6 hydrogen (perturbed) or the C7 hydrogen (unperturbed), along with smaller amounts of alkenes derived from 1,2-hydrogen migration. The exo-6-substituent strongly

  已经制备了一系列 exo-6-取代的双环 [2.2.2]octan-2-ones 的甲苯磺酰腙衍生物。这些甲苯磺酰腙的钠盐的热分解产生来自 C6 氢（扰动）或 C7 氢（未扰动）的 1,3-迁移的卡宾衍生产物，以及来自 1,2-氢迁移的少量烯烃. 在 SiMe(3) 的情况下，exo-6-取代基强烈激活 1,3-氢迁移，在 CH(3) 取代的情况下弱激活它。硫代甲氧基和碳甲氧基是弱去活的，而氰基和甲氧基是强去活的。B3LYP/6-31G* 对这些取代卡宾和过渡态的计算与扰动与未扰动氢的 1,3-氢迁移的难易程度定性一致。这些实验结果和计算研究表明，由于 exo-6-甲硅烷基，卡宾稳定。他们还提出了 1,3-氢迁移的类似反应物的过渡态，其中诱导效应影响迁移的容易程度。在 exo-6-甲氧基的情况下，诱导效应压倒了任何潜在的共振稳定效应。
• Reduction by dissolving metals. Part XVIII. Metal–ammonia reductions of some bicyclo[2,2,2]octene derivatives: structural effects on double bond reduction and nitrile cleavage
  作者：A. J. Birch、E. G. Hutchinson

  DOI：10.1039/p19720001546

  日期：——

  The reduction of the double bond in some bicyclo[2,2,2]octene derivatives by lithium in liquid ammonia is assisted by a methoxy- or a substituted amino-group at the bridgehead, and by an endo-carbinol group. Reductive removal of a cyano-group from the 2-position of bicyclo[2,2,2]octene or octane derivatives is similarly assisted by bridgehead methoxy- or amino-groups.

  锂在液氨中在某些双环[2,2,2]辛烯衍生物中的双键的还原是通过桥头处的甲氧基或取代的氨基以及内-甲醇基团实现的。桥头甲氧基或氨基类似地辅助从双环[2,2,2]辛烯或辛烷衍生物的2-位还原性除去氰基。