methyl-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)-acetate | 121911-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)-acetate
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-ylacetate；methyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate；(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)acetate
• CAS: 121911-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD05123562
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GJINACUZIFYAEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)-acetate 、 丙烯腈 在 chlorophyll a 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到methyl 1-cyano-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叶绿素催化串联氧化/ [3 + 2]环加成反应在可见光下对吡咯并[2,1-a]异喹啉的构建

  摘要：

  叶绿素是一种绿色，廉价且可负担的天然色素，用于在可见光下一锅合成吡咯并[2,1-a]异喹啉骨架。这种光催化方法已经使用空气作为最终氧化剂处理了氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化的级联反应。在这种条件下，用双极性亲和剂以良好至优异的产率处理了各种N-取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112877
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 溴乙酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到methyl-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯促进的氧化[3 + 2]环加成反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  描述了一种新型的无金属方案，可通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促进的氧化[3 + 2]环加成/芳构化串联反应有效和高效地构建吡咯并[2,1- a ]异喹啉。代替已报道的二组分氧化系统，DEAD作为唯一的氧化剂，可以通过氧化-去质子串联过程将叔胺平稳地转移至偶氮甲亚胺。反应在较宽的底物范围内进行，从而产生中等至良好的分离产率的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01567

文献信息

• External oxidant-free oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade: electrochemical synthesis of polycyclic N-heterocycles
  作者：Qiang Wang、Ting Yuan、Qiang Liu、Yong Xu、Guanqun Xie、Xin Lv、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang、Chen Li

  DOI：10.1039/c9cc04336e

  日期：——

  Here, we describe an efficient and environmentally friendly synthesis of polycyclic N-heterocycles under electrochemical external oxidant-free conditions. The extent of the sequential electrochemical oxidative aromatization can be regulated with the assistance of redox mediators.

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。
• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030207915A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing hyperlipidemia and hypercholesteremia in a mammal. The present invention also discloses method for making the disclosed compounds.

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• A general, simple and green process to access pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using a KI/TBHP catalytic system
  作者：Huan-Ming Huang、Fang Huang、Yu-Jin Li、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1039/c4ra03455d

  日期：——

  A novel KI/TBHP-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction provided a general, efficient and green access to biologically important pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  一种新颖的KI/TBHP催化的1,3-偶极环加成/氧化/芳构化级联反应提供了一种通用、高效和环保的方法，用于合成具有生物学重要性的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Dual organic dyes as a pseudo-redox mediation system to promotion of tandem oxidation /[3+2] cycloaddition reactions under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Zeinab Hosseinpour、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132166

  日期：2021.6

  treated with in situ generated azomethine ylides to prepare corresponding products in good to excellent yields. This metal-free method effectively promoted oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative/aromatization domino reaction without further oxidant using dual organic dyes as pseudo-redox mediation system. Besides, for most of the products, product precipitate was readily separated from reaction media

  已经开发了一种原子经济和阶梯经济协议，以在可见光照射下通过氧化还原介导系统合成一些新的生物活性吡咯并[2,1- a ]异喹啉生物碱。各种各样的双键和三键，作为偶极体，用原位生成的偶氮甲碱叶立德处理以制备相应的产品，产率很好。这种不含金属的方法使用双有机染料作为假氧化还原介导系统，有效地促进了氧化/[3+2]环加成/氧化/芳构化多米诺反应，无需进一步的氧化剂。此外，对于大多数产物，产物沉淀很容易从反应介质中分离出来。据我们所知，这是双染料作为伪氧化还原介导系统的第一份报告.