1-benzoyl-2-methylsulfanyl-1,5-dihydro-imidazol-4-one | 872971-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-methylsulfanyl-1,5-dihydro-imidazol-4-one
• 英文别名: 1-benzoyl-2-methylsulfanyl-1,5-dihydroimidazol-5-one；3-benzoyl-2-methylsulfanyl-4H-imidazol-5-one
• CAS: 872971-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: MULGZIQPWYZLEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  366.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-methylsulfanyl-1,5-dihydro-imidazol-4-one 在 吡啶 、 氨 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Glycociamidine Ring Precursor:  Syntheses of (Z)-Hymenialdisine, (Z)-2-Debromohymenialdisine, and (±)-endo-2-Debromohymenialdisine

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1,H-5 marine sponge alkaloids, (Z)-hymenialdisine and (Z)-2-debromohymenialdisine, is described. A key step was the condensation between aldisine or its monobromo derivative and a new, efficient imidazolinone-based glycociamidine precursor. In the first case, the main product turned out to be the unprecedented (+/-)-endo-2-debromohymenialdisine.

  DOI：

  10.1021/ol052266m
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-benzoyl-2-methylsulfanyl-1,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Glycociamidine Ring Precursor:  Syntheses of (Z)-Hymenialdisine, (Z)-2-Debromohymenialdisine, and (±)-endo-2-Debromohymenialdisine

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1,H-5 marine sponge alkaloids, (Z)-hymenialdisine and (Z)-2-debromohymenialdisine, is described. A key step was the condensation between aldisine or its monobromo derivative and a new, efficient imidazolinone-based glycociamidine precursor. In the first case, the main product turned out to be the unprecedented (+/-)-endo-2-debromohymenialdisine.

  DOI：

  10.1021/ol052266m

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z)-axino- and (Z)-debromoaxinohydantoin
  作者：Federico Tutino、Helena Posteri、Daniela Borghi、Francesca Quartieri、Nicola Mongelli、Gianluca Papeo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.053

  日期：2009.3

  (Z)-Axinohydantoin and (Z)-debromoaxinohydantoin, two pyrrole–imidazole alkaloids isolated from different marine sponges, possess moderate activities in inhibiting the progress of the cell cycle at different phases. A stereoselective synthesis of both natural products was achieved. The key step in the synthetic pathway was the installation of the hydantoin northern ring by using 1-benzoyl-2-methylsulfanyl-1

  从不同海洋海绵中分离出的两种吡咯-咪唑生物碱（Z）-轴索乙内酰脲和（Z）-地溴代乙内酰脲，在不同阶段抑制细胞周期进程具有适度的活性。实现了两种天然产物的立体选择性合成。合成途径中的关键步骤是通过使用1-苯甲酰基-2-甲基硫烷基-1,5-二氢咪唑-4-酮来安装乙内酰脲北环。
• Synthesis of 2-substituted endo-hymenialdisine derivatives
  作者：Qinfei He、Wei Chen、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.114

  日期：2007.3

  The first synthesis of 2-substituted endo-hymenialdisine derivatives 1-4 is described started with 2-substituted pyrroles and 5-substituted pyrrolo-2-carboxylic acids. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.