11-Cyanoundec-10-enoic acid | 1046470-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-Cyanoundec-10-enoic acid
• 英文别名: 11-cyanoundec-10-enoic acid
• CAS: 1046470-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: OSQFGBACQNXCBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Cyanoundec-10-enoic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 11-cyanoundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  Renewable materials as precursors of linear nitrile-acid derivatives viacross-metathesis of fatty esters and acids with acrylonitrile and fumaronitrile

  摘要：

  介绍了以脂肪酸和酯（作为可再生原料）与丙烯腈和富马腈进行的交叉复分解反应。使用钌催化剂对含有末端和内部双键的化合物进行了交叉复分解反应，得到了高转化率的具有双功能的腈基酯或腈基酸。通过钌催化的交叉复分解与氢化串联反应，为从可再生资源生产聚酰胺的氨基酸单体提供了前体。

  DOI：

  10.1039/b816917a
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 丙烯腈 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-Cyanoundec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Renewable materials as precursors of linear nitrile-acid derivatives viacross-metathesis of fatty esters and acids with acrylonitrile and fumaronitrile

  摘要：

  介绍了以脂肪酸和酯（作为可再生原料）与丙烯腈和富马腈进行的交叉复分解反应。使用钌催化剂对含有末端和内部双键的化合物进行了交叉复分解反应，得到了高转化率的具有双功能的腈基酯或腈基酸。通过钌催化的交叉复分解与氢化串联反应，为从可再生资源生产聚酰胺的氨基酸单体提供了前体。

  DOI：

  10.1039/b816917a

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OMEGA-AMINO-ALKANOIC ACIDS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100168453A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to a method for the synthesis of amino acids/esters of general formula NH 2 —(CH 2 ) n —COOR in which n is an integer between 5 and 14, and R is either H or an alkyl radical including from 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain mono-unsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule, said method comprising: first converting, if necessary, said natural long-chain fatty acid or ester into a monounsaturated fatty acid/ester of general formula R 1 —(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR in which R 1 is H, CH 3 or a COOR radical, m is an integer between 0 and 14 and p is an integer between 2 and 11, then submitting the latter to a crossed catalytic metathesis reaction with a compound of formula R 2 —CH═CH—R 3 in which R 2 is either H or CN and R 3 is CN or CH 2 NH 2 , provided that if R 2 is CN, R 3 can be only CN, and finally converting the resulting product of the general formula R 3 —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR into an amino-acid, either by hydrogenation, or by hydrogenation of the triple terminal bond, or by amination of the double terminal bond.

  本发明涉及一种合成通式为NH2—(CH2)n—COOR的氨基酸/酯的方法，其中n为5至14之间的整数，R为H或包括1至4个碳原子的烷基基团，所述方法包括：首先，如果必要，将天然长链脂肪酸或酯转化为通式为R1—(CH2)m—CH═CH—(CH2)p—COOR的单不饱和脂肪酸/酯，其中R1为H，CH3或COOR基团，m为0至14之间的整数，p为2至11之间的整数；然后，将后者与通式为R2—CH═CH—R3的化合物进行交叉催化复分解反应，其中R2为H或CN，R3为CN或CH2NH2，如果R2为CN，则R3只能为CN；最后，将得到的通式为R3—CH═CH—(CH2)p—COOR的产品转化为氨基酸，可以通过氢化，或通过氢化末端的三键，或通过末端的双键的氨基化来实现。
• Renewable materials as precursors of linear nitrile-acid derivatives viacross-metathesis of fatty esters and acids with acrylonitrile and fumaronitrile
  作者：Raluca Malacea、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b816917a

  日期：——

  The cross-metathesis of fatty acids and esters, as renewable raw materials, with acrylonitrile and fumaronitrile is presented. The cross-metathesis reactions of both terminal and internal double bond containing compounds were performed using a ruthenium catalyst and led to bifunctional nitrile-esters or nitrile-acids with high conversions. The tandem ruthenium catalysed cross-metathesis and hydrogenation provide precursors of aminoacid monomers for the production of polyamides from renewable resources.

  介绍了以脂肪酸和酯（作为可再生原料）与丙烯腈和富马腈进行的交叉复分解反应。使用钌催化剂对含有末端和内部双键的化合物进行了交叉复分解反应，得到了高转化率的具有双功能的腈基酯或腈基酸。通过钌催化的交叉复分解与氢化串联反应，为从可再生资源生产聚酰胺的氨基酸单体提供了前体。