2-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 956297-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 956297-47-5
• 化学式: C₁₈H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 363.844
• InChiKey: XBYXMAOXZJPRTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[3-(3-Chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead optimization of disubstituted oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs

  摘要：

  Here we report the discovery and early SAR of a series of mGluR5 negative allosteric modulators ( NAMs). Starting from a moderately active HTS hit we synthesized 3,5-disubstituted-oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs. Based on the analysis of ligand efficiency and lipophilic efficiency metrics we identified a promising lead candidate as a starting point for further optimization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.075
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-羟基苯甲脒 、 N-Boc-2-哌啶甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  mGluR5 modulators II

  摘要：

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备的方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20070259916A1

文献信息

• mGluR5 modulators II
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070259916A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备的方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• [EN] MGLUR5 MODULATORS II<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE MGLUR5 II
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007130821A2

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés, un procédé de préparation de ceux-ci, leur utilisation thérapeutique et des compositions pharmaceutiques comprenant ces nouveaux composés.
• Hit-to-lead optimization of disubstituted oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs
  作者：Gábor Wágner、Csaba Wéber、Olga Nyéki、Katalin Nógrádi、Attila Bielik、László Molnár、Amrita Bobok、Attila Horváth、Béla Kiss、Sándor Kolok、József Nagy、Dalma Kurkó、Krisztina Gál、István Greiner、Zsolt Szombathelyi、György M. Keserű、György Domány

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.075

  日期：2010.6

  Here we report the discovery and early SAR of a series of mGluR5 negative allosteric modulators ( NAMs). Starting from a moderately active HTS hit we synthesized 3,5-disubstituted-oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs. Based on the analysis of ligand efficiency and lipophilic efficiency metrics we identified a promising lead candidate as a starting point for further optimization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.