(1-cyanocyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid | 223114-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-cyanocyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-cyanocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetic acid
• CAS: 223114-38-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: IUHPOTBDBQRHDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyanocyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid 在 palladium-carbon ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.27 g (102%)的产率得到加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a cyclic amino acid anticonvulsant compound

  摘要：

  描述了一种通过新型合成制备环状氨基酸的改进过程，其中苯甲腈在伯奇还原条件下与碱金属和胺反应，生成原位的阴离子中间体，该中间体与α-卤乙酸基团发生烷基化反应，随后转化为所需产物，以及在该过程中使用的有价值的中间体。

  公开号：

  US06294690B1
• 作为产物：
  描述：

  (1-cyanocyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以1.57 g (61%)的产率得到(1-cyanocyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a cyclic amino acid anticonvulsant compound

  摘要：

  描述了一种通过新型合成制备环状氨基酸的改进过程，其中苯甲腈在伯奇还原条件下与碱金属和胺反应，生成原位的阴离子中间体，该中间体与α-卤乙酸基团发生烷基化反应，随后转化为所需产物，以及在该过程中使用的有价值的中间体。

  公开号：

  US06294690B1

文献信息

• Process for the preparation of amino methyl cyclo alkane acetic acids
  申请人：Kuppuswamy Nagarajan

  公开号：US20060149099A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  This invention relates to an improved process for the preparation of amino methyl cyclo alkane acetic acids. This invention particularly relates to an improved process for the preparation of gabapentin (which is chemically known as 1-aminomethyl-1-cyclohexaneacetic acid), which is a very well known agent useful for the treatment of epilepsy and other cerebral disorders. In the chemical series of 1-amino methyl cyclo alkane-1-acetic acids, Gabapentin, which is 1-amino methyl cyclo hexane-1-acetic acid has been developed as a drug having anti convulsive properties.

  该发明涉及一种改进的氨甲基环烷基乙酸的制备方法。该发明特别涉及一种改进的加巴喷丁（化学上称为1-氨甲基-1-环己烷乙酸）的制备方法，加巴喷丁是一种用于治疗癫痫和其他脑部疾病的非常知名的药物。在1-氨甲基环烷基-1-乙酸化学系列中，加巴喷丁（即1-氨甲基环己烷-1-乙酸）已被开发为一种具有抗惊厥特性的药物。
• US6294690B1
  申请人：——

  公开号：US6294690B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• US6538148B2
  申请人：——

  公开号：US6538148B2

  公开（公告）日：2003-03-25
• US7635717B2
  申请人：——

  公开号：US7635717B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A CYCLIC AMINO ACID ANTICONVULSANT COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE ANTICONVULSIF, AMINOACIDE ET CYCLIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999018063A2

  公开（公告）日：1999-04-15

  [EN] An improved process for the preparation of a cyclic amino acid by a novel synthesis is described where benzonitrile is treated with an alkali metal and an amine under Birch reduction conditions to generate in situ an anionic intermediate which is alkylated with an alpha -haloacetic acid moiety which is subsequently converted to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.
  [FR] L'invention concerne un procédé perfectionné de préparation d'un aminoacide cyclique par un procédé de synthèse nouveau, dans lequel on traite du benzonitrile à l'aide d'un métal alcalin et d'une amine dans des conditions de réduction de Birch, pour générer in-situ un intermédiaire anionique qui est alkylé à l'aide d'une fraction acide alpha -haloacétique et qui est ensuite converti en produit voulu, ainsi que les intermédiaires de valeur utilisés au cours de la mise en oeuvre du procédé.