1,2-epoxypentene-4 | 6790-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,2-epoxypentene-4
• 英文别名: 1,2-epoxy-4-pentene；allyl oxirane；1,2-epoxy-3-vinylpropane；Allyl-oxiran；2-allyl-oxirane；2-prop-2-enyloxirane
• CAS: 6790-38-1
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: SPXXVGQMQJYJJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxypentene-4 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-(3-Hydroxy-2-iodopropoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Iodine and iodine supported on polyvinylpyrrolidone as catalysts and reagents for alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides and thiiranes

  摘要：

  聚乙烯吡咯烷酮支持的碘和碘（贝他碘）已被用作环氧化物开环的催化剂，以及硫环烷在醇类、水和乙酸中开环二聚的试剂。这些反应具有高的位置选择性、化学选择性和立体选择性。在甲醇中，R-(+)-苯乙烯环氧化物与聚乙烯吡咯烷酮支持的I₂反应具有非常具有立体特异性，产物以93%的ee分离。关键词：碘、支持、聚乙烯吡咯烷酮、环氧化物、硫环烷。

  DOI：

  10.1139/v97-626
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 过氧化氢异丙苯 、 硼酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1,2-epoxypentene-4
  参考文献：
  名称：

  Srednev; Yas'Kina; Moskvichev, Petroleum Chemistry, 2001, vol. 41, # 1, p. 43 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity and Regioselectivity in the Segment-Coupling Prins Cyclization
  作者：James J. Jaber、Kazuhiko Mitsui、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo010232w

  日期：2001.6.1

  allylic alcohols leads to fragmentation rather than a disfavored 5-endo-trig cyclization. Dienols in which one alkene is allylic and the other alkene is homoallylic cyclize efficiently and produce the tetrahydropyrans 49-54, Table 3. Dienols with two homoallylic alkenes cyclize with modest to high regioselectively, generating tetrahydropyrans 40-45, Table 2. The relative rates for cyclization decrease

  已经研究了段偶联Prins环化的范围。该方法在方案1中概述，包括均丙醇的酯化（1），还原性乙酰化以生成α-乙酰氧基醚（3），以及在用路易斯酸处理时环化以产生四氢吡喃（4）。烯烃的几何形状决定了产物的构型，其中E-烯烃导致赤道取代基，Z-烯烃导致轴向取代基（表1）。毫不意外地，将该方法应用于烯丙醇会导致断裂，而不是不利的5-内-trig环化。表3中的一种，其中一个烯烃为烯丙基，另一个烯烃为均烯丙基的二烯醇有效地环化，生成四氢吡喃，表3。具有中等至高区域选择性的二烯丙基烯环化，生成四氢吡喃40-45，表2.环化的相对速率按乙烯基> Z-烯烃> E-烯烃>炔烃的顺序降低。产品的构型与通过椅子构象的环化反应相符，图1。2-氧代对苯二酚的重排可能是二烯环化的区域选择性和Z-烯烃对立体选择性的侵蚀的一个因素。这项研究建立了许多合成有用的段耦合Prins环化的立体选择性和区域选择性。2-氧代应付的重排可
• Basic Al2O3 promotes one-pot synthesis of thioethers via in situ generation and addition of β-acyloxy mercaptans to electron-deficient alkenes
  作者：Mohammad Abbasi、Dariush Khalili

  DOI：10.1007/s13738-015-0777-7

  日期：2016.4

  Thioethers were synthesized under solvent-free conditions by reacting Michael acceptors with β-acyloxy mercaptans in situ generated from the reaction of epoxides and thioacids in the presence of basic Al2O3 in high yields.

  在无溶剂条件下，通过迈克尔受体与由环氧化物和硫代羧酸在碱性氧化铝存在下反应生成的β-酰氧基硫醇的现场生成物反应，合成了硫醚，产率较高。
• Kinetic Resolution and Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Functionalized γ-Hydroxy Amides
  作者：Ann-Britt L. Fransson、Linnéa Borén、Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0478252

  日期：2005.4.1

  efficient kinetic resolution of racemic γ-hydroxy amides 1 was performed via Pseudomas cepacia lipase (PS-C)-catalyzed transesterification. The enzyme PS-C tolerates both variation in the chain length and different functionalities giving good to high enantioselectivity (E values of up to >250). The combination of enzymatic kinetic resolution with a ruthenium-catalyzed racemization led to a dynamic kinetic

  外消旋γ-羟基酰胺1的有效动力学拆分是通过假单胞菌脂肪酶（PS-C）催化的酯交换反应进行的。PS-C酶既可以耐受链长变化，也可以耐受不同的功能，从而具有很高的对映选择性（E值最高> 250）。酶促动力学拆分与钌催化的消旋化的结合导致了动力学动力学拆分。使用2,4-二甲基-3-戊醇作为氢源以动态动力学拆分抑制酮的生成，可以以高收率和良好至高对映选择性（ee高达98％）生成相应的乙酸盐。通用中间体γ-内酯（R）-5-甲基四氢呋喃-2-酮。
• 一种负载型季鏻盐催化剂制备环状碳酸酯的 方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104974128B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明涉及一种负载型季鏻盐催化剂制备环状碳酸酯的方法，使用负载型季鏻盐作为催化剂，催化剂用量为环氧化物摩尔量的0.2‑5％，以三(2,4,6‑三甲氧基苯基)膦含量计算，在反应压力为0.3‑10Mpa，反应温度为80‑180℃，反应时间为0.5‑24h的条件下催化环氧化物和二氧化碳环加成合成相应的环状碳酸酯。该方法具有制备条件温和，催化剂活性高，使用寿命长，产物易分离和催化剂易回收等优点。
• Significant rate acceleration in carbonate synthesis from carbon dioxide and oxiranes using dimethyl carbonate as a recyclable medium
  作者：Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.082

  日期：2011.12

  The synthesis of cyclic carbonates by the reaction of oxiranes and carbon dioxide in the presence of catalytic amount of tetrabutylammonium bromide in dimethylcarbonate without any metal catalyst is reported. Significant rate acceleration in the reaction is observed in dimethylcarbonate as compared to the other solvents. Under the reaction conditions of 100 °C and 2.1 MPa in dimethyl carbonate, maximum

  据报道，在催化量的四丁基溴化铵在碳酸二甲酯中而没有任何金属催化剂的情况下，通过肟酮与二氧化碳的反应合成环状碳酸酯。与其他溶剂相比，在碳酸二甲酯中观察到反应中显着的速率加速。在碳酸二甲酯中于100°C和2.1 MPa的反应条件下，可获得最大的转化率和选择性。含碳酸二甲酯的四丁基溴化铵催化剂可以很容易地回收并以相同的选择性重复使用至少六个循环。