(E)-methyl 3-cyanoacrylate | 925-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-cyanoacrylate
• 英文别名: methyl trans-β-cyanoacrylate；trans-β-Cyan-acrylsaeuremethylester；(E)-Methyl 3-cyano-2-propenoate；methyl (E)-3-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 925-56-4
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: AJXIQWIGXITQSV-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-cyanoacrylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(E)-3-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途

  摘要：

  本发明公开了吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途。本发明提供了一种如式I所示的吡唑并嘧啶衍生物，其立体异构体、溶剂合物、药学上可接受的盐、活性代谢产物或前体药物。本发明的如式I所示的吡唑并嘧啶衍生物对布鲁顿酪氨酸激酶(Btk)具有良好的抑制活性，尤其对肿瘤细胞的生长具有良好的体内体外抑制活性，有良好的市场化前景。

  公开号：

  CN106146511A
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-methyl 3-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途

  摘要：

  本发明公开了吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途。本发明提供了一种如式I所示的吡唑并嘧啶衍生物，其立体异构体、溶剂合物、药学上可接受的盐、活性代谢产物或前体药物。本发明的如式I所示的吡唑并嘧啶衍生物对布鲁顿酪氨酸激酶(Btk)具有良好的抑制活性，尤其对肿瘤细胞的生长具有良好的体内体外抑制活性，有良好的市场化前景。

  公开号：

  CN106146511A

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021097110A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to compounds and methods of using said compounds, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, for treating diseases and conditions mediated by TEAD, such as cancer.

  该发明涉及化合物及其使用方法，以及含有这些化合物的药物组合物，用于治疗由TEAD介导的疾病和状况，如癌症。
• Catalytic Hydrocyanation of Activated Terminal Alkynes
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado‐Hernández、Lucía Colella、Fernando García‐Tellado

  DOI：10.1002/chem.201903402

  日期：2019.11.27

  electron-withdrawing functionality has been implemented. The catalytic manifold operates under the reactivity generation principle "a good nucleophile generates a strong base", and it uses 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as the catalyst, activated terminal alkynes as substrates and acetone cyanohydrin as the cyanide source. The acrylonitriles obtained as E,Z mixtures are straightforwardly resolved by simple flash

  已经实现了通用的，实用的和可扩展的有机催化氢氰化歧管，以提供具有吸电子功能的β-取代的丙烯腈。催化歧管按照反应活性生成原理“良好的亲核试剂生成强碱”操作，它使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为催化剂，活化的末端炔烃作为底物，丙酮氰醇作为催化剂。氰化物来源。通过简单的快速色谱法可直接拆分作为E，Z混合物获得的丙烯腈，以制备量提供纯净的异构体。
• Generation of the Methoxycarbonyl Radical by Visible-Light Photoredox Catalysis and Its Conjugate Addition with Electron-Deficient Olefins
  作者：Yuriy Slutskyy、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00895

  日期：2016.6.3

  a 1,4-dicarbonyl structural motif by a conjugate addition of the methoxycarbonyl radical to reactive Michael acceptors. The regioselectivity of the addition of this alkoxyacyl radical species to electron-deficient olefins is heavily influenced by the electronic nature of the acceptor, behavior similar to that exhibited by nucleophilic alkyl radicals.

  N-邻苯二甲酰亚胺基草酸甲酯的可见光光氧化还原催化断裂，可通过将甲氧羰基自由基共轭加成至反应性迈克尔受体上来直接构建1,4-二羰基结构基序。这种烷氧基酰基基团向缺电子烯烃中加成的区域选择性在很大程度上受受体电子性质的影响，这种行为类似于亲核烷基自由基所表现出的行为。
• Transition-state structure variation in the Diels-Alder reaction from secondary deuterium kinetic isotope effects. The reaction of nearly symmetrical dienes and dienophiles is nearly synchronous
  作者：Joseph J. Gajewski、Karen B. Peterson、John R. Kagel、Y. C. Jason Huang

  DOI：10.1021/ja00207a013

  日期：1989.12

  Les effets isotopiques cinetiques sont determines avec les isoprenes (D 2 -4,4) et (D 4 -1,1,4,4) dans leurs reactions avec les acrylonitrile, fumaronitrile, ethylenedicarbonitrile-1,1 et cyno-3 acrylate de methyle dans le benzene

  Les effets isotopiques cinetiques Sont 测定 avec les isoprenes (D 2 -4,4) et (D 4 -1,1,4,4) dans leurs 反应 avec les 丙烯腈、富马腈、乙二甲腈-1,1 和 cyno-3 丙烯酸酯甲苯
• Lewis-acid assisted cross metathesis of acrylonitrile with functionalized olefins catalyzed by phosphine-free ruthenium carbene complex
  作者：Chen-Xi Bai、Xiao-Bing Lu、Ren He、Wen-Zhen Zhang、Xiu-Juan Feng

  DOI：10.1039/b510776h

  日期：——

  The exchange of the PPh3 ligand in the complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7) for a pyridine ligand at ambient temperature leads to the formation of the stable phosphine-free carbene ruthenium complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](C5H5N)2(Cl)2 RuCHPh (8). The resulted ruthenium complex exhibits highly catalytic activity for the cross metathesis of acrylonitrile with various functionalized olefins under mild conditions, and its activity can be further improved by the addition of a Lewis acid such as Ti(OiPr)4. In the mixture products, the Z-isomer predominates.

  在常温下，将[1,3-双(2,6-二甲基苯基)4,5-二氢咪唑-2-亚基](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7)中的 PPh3 配体与吡啶配体交换，可形成稳定的无磷碳化钌配合物[1、3-双（2,6-二甲基苯基）4,5-二氢咪唑-2-亚基](C5H5N)2(Cl)2 RuCHPh (8)。生成的钌络合物对丙烯腈与各种官能化烯烃在温和条件下的交叉复分解反应具有很强的催化活性，而且通过添加路易斯酸（如 Ti(OiPr)4），其活性还能得到进一步提高。