4-cyano-2,2-bis(trifluoromethyl)butyric acid methyl ester | 10569-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-cyano-2,2-bis(trifluoromethyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-cyano-2,2-bis(trifluoromethyl)butyrate；2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-cyanobutanoic acid methyl ester；methyl 4-cyano-2,2-bis(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 10569-00-3
• 化学式: C₈H₇F₆NO₂
• 分子量: 263.139
• InChiKey: CGMGNPDYGXBSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-3,3,3-三幅丙酸甲酯 、 丙烯腈 在 IrH5(P-(i-Pr)3)2 、 间二三氟甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4-cyano-2,2-bis(trifluoromethyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化化合物与烯烃的铱催化反应：AC ？H键活化α至三氟甲基

  摘要：

  催化方便性：使用铱或钌催化剂进行CH键活化已导致三氟甲基化的化合物与烯烃的加成反应（参见方案）。这种原子经济反应是在中性反应条件下进行的，即使在高温下也不会形成不希望的脱氟副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200805852

文献信息

• Mobility of hydrogen atoms in mono-H-polyfluoroalkanes and related compounds Communication 2. 2H-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propane in the Michael reaction
  作者：I. L. Knunyants、S. T. Kocharyan、E. M. Rokhlin

  DOI：10.1007/bf00846056

  日期：1966.6
• Iridium-Catalyzed Reactions of Trifluoromethylated Compounds with Alkenes: A Csp³H Bond Activation α to the Trifluoromethyl Group
  作者：Yong Guo、Xiaming Zhao、Dazhi Zhang、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1002/anie.200805852

  日期：2009.3.2

  Catalytic convenience: The use of iridium or ruthenium catalysts for CH bond activation has led to the addition reaction of trifluoromethylated compounds to alkenes (see scheme). This atom‐economical reaction occurs under neutral reaction conditions and without the formation of undesired defluorinated by‐products, even at high temperature.

  催化方便性：使用铱或钌催化剂进行CH键活化已导致三氟甲基化的化合物与烯烃的加成反应（参见方案）。这种原子经济反应是在中性反应条件下进行的，即使在高温下也不会形成不希望的脱氟副产物。