C,N-Diphenylnitrilimine | 17068-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C,N-Diphenylnitrilimine
• 英文别名: diphenylnitrilimine；phenyl-(phenylmethylideneamino)azanide
• CAS: 17068-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: GBZQDJGHEQLAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  5.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C,N-Diphenylnitrilimine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-2,5,5-triphenyl-2a,3,5,10a-tetrahydrocyclopent[cd]pyrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  来自6-6-二苯基五富勒烯的双环吡唑啉的意外重排

  摘要：

  在将由6，6-二苯基五烯富烯与二芳基亚硝基limines环加成的区域异构吡唑啉经酸促进的分子内重排后，获得了新的喹啉和吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1271::aid-ejoc1271>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 生成 C,N-Diphenylnitrilimine
  参考文献：
  名称：

  （3 + 2） - UND（4 + 2） - cycloadditionen MIT巢穴M（CO）5 - komplexen（M =铬，钼，W）DES 3,5-二苯基λ 3个-phosphinins。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96330-5

文献信息

• Site specificity in cycloadditions of diphenylnitrile imine with 8-substituted-8-azaheptafulvenes and tricarbonyl (8-azaheptafulvene) iron complexes
  作者：R. Gandolfi、L. Toma

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80045-7

  日期：1980.1

  mixture of two [8+4]-adducts in high yield. The mechanism of the reaction was investigated. The [8+4]-adducts underwent easily a reversible thermal 1,7-sigmatropic shift involving an sp3 nitrogen centre. Diphenylnitrile imine reacted also with tricarbonyl(8-azaheptafutvene)iron complexes lo give adducts to the CN double bond, the degradative oxidation of which with trimethylamine-N-oxide was investigated

  二苯基腈亚胺与8-取代的8-氮杂庚烯富烯的反应是位点和区域特异性的，并且以高收率产生两种[8 + 4]加合物的混合物。研究了反应机理。[8 + 4]加合物很容易经历一个涉及sp 3氮中心的可逆1,7-可逆热转变。二苯基腈亚胺也与三羰基（8-azaheptafutvene）铁配合物反应，生成CN双键的加合物，并研究了其被三甲胺-N-氧化物的氧化降解。在简单的扰动理论方法的基础上，简要讨论了环加成反应的特异性。
• Sydnone Photochemistry: Direct Observation of Earl's Bicyclic Lactone Valence Isomers (Oxadiazabicyclo[2.1.0]pentanones), Formation of Carbodiimides, Reaction Mechanism, and Photochromism
  作者：Rakesh N. Veedu、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch13536

  日期：——

  diphenylnitrile imine PhCNNPh 26 as an intermediate (2340 cm–1). Neither bicyclic lactones nor carbodiimides have been observed previously in sydnone photochemistry. A general reaction mechanism for the formation of carbodiimides, nitrile imines, and photochromism is put forward.

  3-苯基- ，3-吡啶基，和3,4- diphenylsydnones的矩阵photolyses 16，19，和22分别通过基质隔离红外光谱研究。伯爵推测的中性，双环内酯价异构体-恶二氮杂双环[2.1.0]戊酮exo -17和exo -20-在前两种情况下均很明显，在exo -23情况下也很可能（ C = O分别在1881、1886和1874 cm –1处的红外吸收）。sydnones的有效光分解而碳化二亚胺RN = C = NR'（18，21，和24）和CO在这三个案例中均建立了2个。的苄腈的形成27和azacycloheptatetraene 29在diphenylsydnone的矩阵光解22指示diphenylnitrile亚胺PhCNNPh的26作为中间（2340厘米-1）。以前在亚砜光化学中既没有观察到双环内酯也没有碳二亚胺。提出了形成碳二亚胺，腈亚胺和光致变色反应的一般反应机理。
• Cycloaddition dipolaire −1,3 sur des 2H-pyrroles: synthèse de quelques dérivés de pyrazolino- et isoxazolino- [5,6-e] pyrroles
  作者：A. Eddaif、S. Kitane、M. Soufiaoui、P. Mison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79774-7

  日期：1991.7

  The reaction of the diphenylnitrilimine and phenylnitriloxide with 2H-pyrroles 1a,b leads to title compounds. The 1,3-dipolar cycloaddition occurs only across the carbon nitrogen double bond. The reaction is completely regioselective and partly diastereoselective.

  二苯基腈和二氧化亚硝基苯与2H-吡咯1a，b的反应生成标题化合物。1,3-偶极环加成仅在碳氮双键上发生。该反应是完全区域选择性的，部分是非对映选择性的。
• Synthesis and reactions of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides with hydrazonoyl halides and active chloromethylene compounds
  作者：Nehal M. Elwan、Huwaida M. Hassaneen、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1002/hc.10132

  日期：——

  A novel synthesis of thiadiazoline derivatives 12 and 14via treatment of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides (5) with hydrazonoyl halides 1 and 2 is reported. Also, active chloromethylene compounds 15 react with 5 to give thiazole derivatives 19. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10132

  报道了一种通过用腙酰卤 1 和 2 处理茚满-1,3-二酮-2-硫代甲酰苯胺 (5) 来合成噻二唑啉衍生物 12 和 14 的新方法。此外，活性氯亚甲基化合物 15 与 5 反应生成噻唑衍生物 19。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10132
• Regioselective synthetic approaches towards 1,2,8,9-tetraazadispiro[4.1.4.2]trideca-2,9-dien-6-ones of potential antimicrobial properties
  作者：Adel S. Girgis、Flora F. Barsoum、Ahmed Samir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.008

  日期：2009.6

  Reaction of 2,5-bis(arylmethylidene)cyclopentanones 1a–d with nitrilimines (generated in situ via triethylamine dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl chlorides 2a,b) in 1:2 molar ratio proceeds in a high regioselective manner affording monocycloadducts 3 and dicycloadducts in the form of two isomers 4, 5. Single crystal X-ray diffraction studies of the isolated crystalline form of 3c

  2，5-双（芳基亚甲基）环戊酮1a - d与亚硝胺（通过相应乙二酰氯2a和b的三乙胺脱卤化氢原位生成）以1：2摩尔比进行反应，具有较高的区域选择性，可得到单环加合物3和双环加合物两种形式的异构体4，5。对分离出的3c晶型进行的单晶X射线衍射研究证实了所建立的结构，并表明所形成的产物为7 E，4 S，5 R。抗菌活性筛选合成的化合物的3 - 5，利用各种革兰氏阳性的（金黄色葡萄球菌，肠球菌肠球菌和无乳链球菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌和普通变形杆菌）和酵母（白色念珠菌），展示了所有制备的类似物均具有针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有希望的活性，特别是化合物3b，4a（针对革兰氏阳性细菌的抗菌活性剂）和3c （针对革兰氏阴性细菌的抗菌活性剂）。