calix<4>resorcinarene octamethyl ether | 153630-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: calix<4>resorcinarene octamethyl ether
• 英文别名: octamethoxyresorc[4]arene；resorc[4]arene octamethyl ether；methoxyresorcin[4]arene；4,6,10,12,16,18,22,24-Octamethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 153630-92-3
• 化学式: C₃₆H₄₀O₈
• 分子量: 600.709
• InChiKey: IIEKJXKSATWFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calix<4>resorcinarene octamethyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Resorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  母体C-未取代的杯[4]间苯二芳烃八甲基醚的高产率合成

  摘要：

  用三氟乙酸（TFA，5％的CHCl 3溶液）处理2,4-二甲氧基苄醇，几乎可以定量得到杯[4]间苯二芳烃八甲基醚，其经脱甲基和乙酰化后生成衍生的八乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88163-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄醇 在 bismuth(III) tert-butoxide 、 tert-butyl orthovanadate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.04 g的产率得到calix<4>resorcinarene octamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  微波加热非水合成钒酸铋光催化剂：可见光驱动光催化中的光氧化与光敏分解

  摘要：

  报道了一种新的合成路线，该路线采用了一种概念，该概念采用了一种非水合成策略，该策略适用于纳米结构的有机-无机杂化材料和金属氧化物，最近被引入双聚合反应。在2-甲氧基苄醇，2,4-二甲氧基苄醇和2-（2-噻吩基）异-存在下，由叔丁醇铋（III）和三（叔丁醇）钒（V）进行微波辅助合成丙醇为杂化材料，其特征为固态13C NMR光谱，CH分析，原子吸收光谱和能量色散X射线光谱。随后的热解导致纳米级单斜钒酸铋显示出高的光催化活性。以制备的钒酸铋样品为研究对象，研究了可见光照射下若丹明B（RhB），甲基橙，亚甲基蓝和橙G等模型污染物的光催化分解，重点研究了团聚行为的影响。通过在溶液和固态下的降解实验证明了由可见光激发催化剂引起的RhB的光氧化与光敏分解途径之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500021

文献信息

• Lewis acid-catalyzed synthesis of dodecamethoxycalix[4]arene from 1,3,5-trimethoxybenzene and its conformational behavior and host–guest property
  作者：Tomoki Ogoshi、Keisuke Kitajima、Kenji Umeda、Sachi Hiramitsu、Suguru Kanai、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi、Yoshiaki Nakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.059

  日期：2009.12

  Lewis acid-catalyzed condensation of 1,2- and 1,3-dimethoxybenzenes with paraformaldehyde afforded an ortho-bridged cyclic trimer (1) and a meta-bridged cyclic tetramer (2), respectively. Furthermore, condensation of 1,3,5-trimethoxybenzene with paraformaldehyde in the presence of Lewis acid catalyst successfully rendered the first dodecamethoxy-substituted calix[4]arene (3) with high yield. From X-ray

  路易斯酸催化的1,2-和1,3-二甲氧基苯与低聚甲醛的缩合分别得到邻桥式环状三聚体（1）和间桥式环状四聚体（2）。此外，在路易斯酸催化剂的存在下，1,3,5-三甲氧基苯与低聚甲醛的缩合成功地获得了高产率的第一个十二甲氧基取代的杯[4]芳烃（3）。通过X射线晶体学，发现3形成了部分锥体构象。通过可变温度1研究溶液中3的构象行为1 H NMR测量。固态观察到的部分锥体结构在低温下保留在溶液中。此外，由于在NMR时间尺度上3的构象交换缓慢，因此发现了双峰构象交换。通过UV-Vis测量检查了具有电子接受性客体四氰基乙烯（TCNE）的3的主体-客体性质，与3 -TCNE络合物缔合的能力是2 -TCNE络合物的三倍。该观察结果是由于与相似的2相比，3具有更好的给电子性能和缓慢的构象交换。
• Hybrid [<i>n</i>]Arenes through Thermodynamically Driven Macrocyclization Reactions
  作者：Tomasz Boinski、Artur Cieszkowski、Bartłomiej Rosa、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00099

  日期：2015.4.3

  experiment, involving pillar[5]arene and per-O-methylated resorcin[4]arene. The scrambling experiment has given hybrid macrocycles in yields comparable with those obtained in condensation reactions. NMR spectra and X-ray structures of hybrid [n]arenes indicate that 1,2- and 1,3-dialkoxybenzene units are flexible parts of macrocyclic rings. However, the 1,4-dialkoxybenzene units present considerable

  杂化[ n ]芳烃是由不同的烷氧基苯单元组成的一类中型大环化合物，是通过布朗斯台德酸（三氟乙酸）催化的两个不同的烷氧基苯与甲醛的简单的一锅直接缩合而获得的。我们已经表明，在布朗斯台德酸催化下，该反应是可逆的，因此受产物的相对稳定性支配。主要的大环产物是杂种[ n由四个[2 + 2]或[3 +1]化学计量的烷氧基苯单元组成的芳烃。然而，作为1，4-二甲氧基苯，1,3,5-三甲氧基苯和甲醛之间缩合的主要产物，也获得了一个不寻常的[3 + 2]杂化大环。杂化产物的稳定性和反应的可逆性通过加扰实验得到了进一步证实，该实验涉及柱[5]芳烃和过-O-甲基化间苯二酚[4]芳烃。加扰实验给出了杂化大环化合物，其产率可与缩合反应获得的产率相媲美。杂种[ n芳烃表明1,2-和1,3-二烷氧基苯单元是大环的柔性部分。然而，1，4-二烷氧基苯单元存在相当大的空间位阻，由于抑制了旋转，导致形成异构体和固有的手性大环
• Additional Nucleophile-Free FeCl&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;-Catalyzed Green Deprotection of 2,4-Dimethoxyphenylmethyl-Protected Alcohols and Carboxylic Acids
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Akie Honda、Hiroki Yokoyama、Kwihwan Park、Naoki Yasukawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00161

  日期：——

  mother alcohols and carboxylic acids in excellent yields. Since the present deprotection proceeds via the self-assembling mechanism of the 2,4-DMPM protective group itself to give the hardly-soluble resorcinarene derivative as a precipitate, the rigorous purification process by silica-gel column chromatography was unnecessary and the sufficiently-pure alcohols and carboxylic acids were easily obtained

  甲氧基苯基甲基（MPM）醚和酯衍生物的脱保护通常可以通过催化路易斯酸和化学计量亲核试剂的组合使用来实现。发现2，4-二甲氧基苯基甲基（DMPM）保护的醇和羧酸的脱保护可被氯化铁（III）有效地催化，而无需任何其他亲核试剂以优异的产率形成脱保护的母醇和羧酸。由于本脱保护反应是通过2,4-DMPM保护基自身的自组装机理进行的，从而得到了难溶的间苯二甲烯衍生物，为沉淀物，因此不需要通过硅胶柱色谱法进行严格的纯化，而且需要足够的纯度。简单过滤后，很容易以令人满意的收率获得醇和羧酸。
• Improved Synthesis of Larger Resorcinarenes
  作者：Paolo Della Sala、Carmine Gaeta、Wanda Navarra、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Francesco Capitelli、Placido Neri

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00803

  日期：2016.7.1

  The synthesis of the larger resorcin[5 and 6]arene macrocycles [5]OMe and [6]OMe has been realized by a Lewis acid-catalyzed condensation of 1,3-dimethoxy-2-methylbenzene with paraformaldehyde in o-dichlorobenzene as the solvent. The methoxy-resorcin[5 and 6]arenes were quantitatively demethylated by treatment with BBr3 to obtain the corresponding macrocycles with free OH groups. X-ray studies showed

  较大的间苯二酚[5和6]芳烃大环[5] OMe和[6] OMe的合成已通过路易斯酸催化的1,3-二甲氧基-2-甲基苯与低聚甲醛在邻二氯苯中的缩合反应实现。溶剂。通过用BBr 3处理使甲氧基-间苯二酚[5和6]芳烃定量脱甲基，以获得具有游离OH基团的相应大环。X射线研究表明，在固态下[6] OMe和[5] OMe的构象和堆积都由C–H···O，C–H···π和π···驱动。 π相互作用。
• A novel synthesis of parent resorc[4]arene and its partial alkyl ethers
  作者：Jan Stursa、Hana Dvorakova、Jan Smidrkal、Hana Petrickova、Jitka Moravcova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.080

  日期：2004.3

  afforded a novel crystalline resorc[4]arene octaisopropyl ether in 96% yield. Protecting groups were cleaved by boron trichloride in dichloromethane within 30 min and the parent resorc[4]arene was isolated by flash chromatography in 76% yield. The outcome of the deprotection step was dependent on the conditions used as it is exemplified by a preparation of resorc[4]arene heptaisopropyl ether.

  在室温下，在乙腈中用氯三甲基硅烷处理2，4-二异丙氧基苄醇，得到新型结晶间苯二[4]亚芳基八异丙基醚，产率为96％。在三分钟内用二氯甲烷中的三氯化硼裂解保护基，并通过快速色谱分离母体间苯二酚[4]芳烃，收率76％。脱保护步骤的结果取决于所用条件，如制备间苯二[4]亚芳基庚异丙醚所举例说明的。