2-(4-isopropylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 5496-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 5496-37-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: NTFLVEIPICXFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 4-异丙基苯甲醛 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecenium imidazolide 、 ammonium acetate 作用下， 以93 %的产率得到2-(4-isopropylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体促进高功能化咪唑的改进和快速合成及其对人类癌细胞的抑制活性评价

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]-undec-7-en-8-ium 咪唑盐离子液体作为催化剂以及用于快速多组分转化四-和三取代咪唑支架通过四组分和伪四组分反应制备，反应时间短，产率高，产物纯度高。离子液体价格便宜，可生物降解，并且可以回收和重复使用超过五个连续循环。该协议在克级合成方面的优势增加了其实际适用性。筛选了选定的合成四和三取代咪唑支架对人癌细胞系 EC-109、MCF-7、HGC-27 和 PC-3 的体外抗增殖特性。化合物4m、5e和5v 分别对人乳腺癌细胞系 PC-3、MCF-7 和 HGC-27 显示出有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000468

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe₂O₃@TiO₂(γ‐Fe₂O₃@TiO₂‐EG‐Cu(II)): A highly efficient magnetically separable heterogeneous nanocatalyst for one‐pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Mahdi Nejatianfar、Batool Akhlaghinia、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1002/aoc.4095

  日期：2018.2

  A simple, efficient and eco‐friendly procedure has been developed using Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe2O3@TiO2 (γ‐Fe2O3@TiO2‐EG‐Cu(II)) for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles, via the condensation reactions of various aldehydes with benzil and ammonium acetate or ammonium acetate and amines, under solvent‐free conditions

  一种简单，高效和环境友好的程序已被使用的Cu（II）固定于显影胍基化表溴醇-官能化了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2（γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II））在无溶剂条件下，通过各种醛与苯甲酰和乙酸铵或乙酸铵和胺的缩合反应，合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这种催化剂的高分辨率透射电子显微镜分析明确肯定一个形成了γ-Fe 2 ö 3芯和的TiO 2外壳，平均大小分别约为10–20 nm和5–10 nm。这些数据与X射线晶体学测量（13和7 nm）非常吻合。此外，磁化测量结果表明，这两种了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2和γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II）具有超顺磁性与22.12鸸鹋克23.79饱和磁化强度和行为-1分别。了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2‐EG‐Cu（II）被发现是一种绿色高效的纳米催化剂，可以容易地
• One-Pot Three-Component Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles Using Mn2+ Complex of [7-Hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] Glycine as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Seyyede Faeze Razavi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s10562-021-03717-2

  日期：2022.6

  A highly efficient and simple synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been developed using highly reusable support‐free Mn2+complex of [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] glycine as a heterogeneous catalyst via a one-pot three-component reaction of benzil, aldehydes and ammonium acetate as a nitrogen source. Moreover, this catalyst was characterized by various techniques such as field emission

  使用高度可重复使用的 [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] 甘氨酸的 Mn 2+ 配合物作为非均相催化剂，开发了一种高效且简单的 2,4,5-三取代咪唑合成方法。- 苯偶酰、醛类和乙酸铵作为氮源的锅三组分反应。此外，该催化剂通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、FT-IR光谱、粉末X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ ICP）和热重分析（TGA）。此外，该催化剂是稳定的，可以重复使用至少六次而不会显着丧失活性。 图形摘要
• Shape-dependent catalytic activity of Fe₃O₄ nanostructures under the influence of an external magnetic field for multicomponent reactions in aqueous media
  作者：E. Rafiee、M. Joshaghani、P. Ghaderi-Shekhi Abadi

  DOI：10.1039/c5ra14467a

  日期：——

  changed from peg-like network structures to needle-like cage structures by an exposure synthesis treatment with EMF at an intensity of 362 μT. The catalytic activity of two nanostructures prepared in the presence and absence of EMF were compared in a tricomponents reaction (TCR) for the synthesis of trisubstituted imidazoles under electromagnetic irradiation. The best results were obtained for the catalyst

  通过以下方法合成了高质量，高活性的一维（1-D）Fe 3 O 4纳米结构。水溶液中的外部磁场（EMF）强度范围为0–526μT，在室温下不使用任何表面活性剂和有机溶剂。使用扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱仪（EDX），X射线衍射光谱仪（XRD），傅里叶变换红外光谱仪（FT-IR），激光粒度分析仪对产品进行表征表面积（Brunauer–EMmett–Teller，BET）和振动样品磁力计（VSM）。结果表明，在临界调节强度下的EMF对Fe 3 O 4的结构特征（如形态，粒径，表面孔径分布和磁性）有很大影响纳米结构。通过用362μT的EMF进行曝光合成处理，形态从钉状网络结构变为针状笼状结构。在三组分反应（TCR）中比较了在有无EMF的条件下制备的两个纳米结构的催化活性，该三组分反应用于在电磁辐射下合成三取代的咪唑。对于在EMF存在下生产的催化剂，而在不存在EMF的情况下进行三组分
• Perlite: an inexpensive natural support for heterogenization of HBF₄
  作者：Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maliheh M. Hosseini、Zeinab Khandani

  DOI：10.1039/c5ra03229f

  日期：——

  Nano-perlite-fluoroboric acid (n-PeFBA) has been synthesized by immobilization of HBF₄ on perlite as a natural and cheap support to produce an efficient green heterogeneous reusable solid acid catalyst.

  纳米珍珠岩氟硼酸（n-PeFBA）是通过将HBF₄固定在珍珠岩上合成的，珍珠岩作为一种天然廉价的支撑物，用于生产高效的绿色可重复利用的固体酸催化剂。