2-diazoacetoacetic acid | 134973-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazoacetoacetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-diazo-3-oxobutanoic acid
• CAS: 134973-72-1
• 化学式: C₄H₄N₂O₃
• 分子量: 128.087
• InChiKey: AWXVZQXIMPKRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazoacetoacetic acid 、 胆固醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到cholest-5-en-3β-yl diazoacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮乙酰乙酸，一种合成α-重氮-β-酮酸酯的有效便捷的试剂。

  摘要：

  使用容易获得的2-重氮乙酰乙酸，可以通过一次转化以良好或优异的收率获得各种α-重氮乙酰乙酸酯的形成。

  DOI：

  10.1039/b517719g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-diazoacetoacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-diazoacetoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-重氮乙酰乙酸，一种合成α-重氮-β-酮酸酯的有效便捷的试剂。

  摘要：

  使用容易获得的2-重氮乙酰乙酸，可以通过一次转化以良好或优异的收率获得各种α-重氮乙酰乙酸酯的形成。

  DOI：

  10.1039/b517719g

文献信息

• Cyclopentene Annulations of Alkene Radical Cations with Vinyl Diazo Species Using Photocatalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Qiankun Li、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201805732

  日期：2018.8.20

  A direct (3+2) cycloaddition between alkenes and vinyl diazo reagents using either Cr or Ru photocatalysis is described. The intermediacy of a radical cation species enables a nucleophilic interception by vinyl diazo compounds, a departure from their traditional electrophilic behavior. A variety of cyclopentenes are synthesized using this method, and experimental insights implicate a direct cycloaddition

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。
• Use of a palladium(II)-catalyzed oxidative kinetic resolution in synthetic efforts toward bielschowskysin
  作者：Michael E. Meyer、John H. Phillips、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.034

  日期：2013.9

  Progress toward the cyclobutane core of bielshowskysin is reported. The core was thought to arise from a cyclopropane intermediate via a furan-mediated cyclopropane fragmentation, followed by a 1,4-Michael addition. The synthesis of the cyclopropane intermediate utilizes a Suzuki coupling reaction, an esterification with 2-diazoacetoacetic acid, and a copper catalyzed cyclopropanation. An alcohol intermediate within the synthetic route was obtained in high enantiopurity via a highly selective palladium(II)-catalyzed oxidative kinetic resolution (OKR). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Diazoacetoacetic acid, an efficient and convenient reagent for the synthesis of α-diazo-β-ketoesters
  作者：Michael E. Meyer、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b517719g

  日期：——

  The formation of various alpha-diazo acetoacetic esters can be obtained in a single transformation with good to excellent yields using readily available 2-diazoacetoacetic acid.

  使用容易获得的2-重氮乙酰乙酸，可以通过一次转化以良好或优异的收率获得各种α-重氮乙酰乙酸酯的形成。