benzyl 2-diazoacetoacetate | 52267-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-diazoacetoacetate
• 英文别名: benzyl 2-diazo-3-oxobutanoate；benzyl α-diazoacetoacetate；(E)-3-diazonio-4-oxo-4-phenylmethoxybut-2-en-2-olate
• CAS: 52267-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NPCFOBDOMGQPLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-diazoacetoacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-diazoacetoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-重氮乙酰乙酸，一种合成α-重氮-β-酮酸酯的有效便捷的试剂。

  摘要：

  使用容易获得的2-重氮乙酰乙酸，可以通过一次转化以良好或优异的收率获得各种α-重氮乙酰乙酸酯的形成。

  DOI：

  10.1039/b517719g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2-diazoacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二酮酯，胺和酮的三组分反应合成1 H -Pyrrol-3（2 H）-ones

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅三组分的2,3-二酮酯与胺和酮的反应，用于合成1 H-吡咯-3（2 H）-酮。通过使用三氟乙酸（TFA）作为添加剂和乙腈（MeCN）作为溶剂，这种方便的方法以中等至良好的产率提供了1 H-吡咯-3（2 H）-one的文库。简单的协议具有容易获得的起始原料，简单的方法，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01887

文献信息

• Multiple Roles of the Pyrimidyl Group in the Rhodium‐Catalyzed Regioselective Synthesis and Functionalization of Indole‐3‐carboxylic Acid Esters
  作者：Hui Jiang、Shang Gao、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500769

  日期：2016.1.21

  A regioselective synthesis of indole‐3‐carboxylic acid esters from anilines and diazo compounds has been realized by making use of the pyrimidyl group‐assisted rhodium‐catalyzed CH activation and CN bond formation. The reaction proceeds under mild conditions, exhibits good functional group tolerance and scalability. Reutilization of the pyrimidyl directing group in the resulting products provided

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。
• Six-Membered Cyclic Nitroso Acetals: Synthesis and Studies of the Nitrogen Inversion Process of<i>N</i>-Silyloxy-3,6-dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Alexander S. Shved、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Vladimir P. Timofeev、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201600952

  日期：2016.11

  The reaction of silyl nitronates and enol diazoacetates affords N‐silyloxy‐3,6‐dihydro‐2H‐1,2‐oxazines as a new type of nitroso acetal. The scope of the reaction was established. Quantum chemical calculations and kinetic data allowed the nitrogen inversion barrier in the target nitroso acetals to be determined.

  甲硅烷基硝酸酯与烯醇重氮乙酸酯的反应提供了N-甲硅烷氧基-3,6-二氢-2 H - 1,2-恶嗪类新型亚硝基缩醛。确定了反应范围。量子化学计算和动力学数据可以确定目标亚硝基缩醛中的氮转化障碍。
• Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20060229361A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药，GABA类似物前药的药物组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法以及使用GABA类似物前药的药物组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。
• Cyclopentene Annulations of Alkene Radical Cations with Vinyl Diazo Species Using Photocatalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Qiankun Li、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201805732

  日期：2018.8.20

  A direct (3+2) cycloaddition between alkenes and vinyl diazo reagents using either Cr or Ru photocatalysis is described. The intermediacy of a radical cation species enables a nucleophilic interception by vinyl diazo compounds, a departure from their traditional electrophilic behavior. A variety of cyclopentenes are synthesized using this method, and experimental insights implicate a direct cycloaddition

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。
• Ruthenium(II)-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Alkylation of Naphthylamines with Diazo Compounds for Synthesis of 2,2-Disubstituted π-Extended 3-Oxindoles in Water
  作者：Xiaogang Wang、Jin Zhang、Yuan He、Di Chen、Chao Wang、Fangzhou Yang、Weitao Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01811

  日期：2020.7.2

  Ruthenium(II)-catalyzed ortho-C–H alkylation of naphthylamines with diazo compounds for the synthesis of 2,2-disubstituted π-extended 3-oxindoles has been developed. The method represents the first example of C–H alkylation via carbenoid insertion in water as a sustainable solvent. The procedure includes an inexpensive ruthenium catalyst as well as aqueous media and results in the release of benign

  已经开发了钌（II）催化的萘胺与重氮化合物的邻位C-H烷基化反应，用于合成2,2-二取代的π-延伸的3-氧吲哚。该方法代表了通过类胡萝卜素插入水中作为可持续溶剂进行C–H烷基化的第一个例子。该过程包括廉价的钌催化剂以及水性介质，并导致良性N 2的释放。π-扩展的3-氧吲哚产物在用于荧光成像的水溶液中显示出良好的抗肿瘤性能和显着的荧光性能。