1-methyl-3,4-diphenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole | 1383708-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,4-diphenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1383708-59-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: IDYOBWAKDZGVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-3,4-diphenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的C轻松获得1-氨基和1-碳取代的异喹啉？H / N ？O键活化

  摘要：

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501056

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Dehydrative [4+2] Annulation of Oxime with Alkyne by CH and NOH Activation
  作者：Malay Sen、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201503643

  日期：2015.10.26

  Efficient, scalable cobalt‐catalyzed redox‐neutral [4+2] annulation of readily available oximes and alkyne is reported. The developed synthetic methodology is widely applicable and tolerates various functional groups including heterocycles. A stable Cp*CoIII neutral complex is employed as the catalyst for this redox‐neutral [4+2] annulation reaction, which progresses smoothly by way of a reversible

  据报道，高效，可扩展的钴催化的氧化还原中性[4 + 2]环化易于获得的肟和炔烃。所开发的合成方法学广泛适用，并能耐受包括杂环在内的各种官能团。稳定的Cp * Co III中性络合物用作该氧化还原-中性[4 + 2]环化反应的催化剂，该反应通过可逆的环金属化反应顺利进行，而无需任何外部氧化剂，仅产生水作为副产物。
• Synthesis of Isoquinolines and Heterocycle-Fused Pyridines via Three-Component Cascade Reaction of Aryl Ketones, Hydroxylamine, and Alkynes
  作者：Liyao Zheng、Jia Ju、Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo3010414

  日期：2012.7.6

  An efficient one-pot synthesis of isoquinolines and heterocycle-fused pyridines by three-component reaction of aryl ketones, hydroxylamine, and alkynes is developed. The reaction involves condensation of aryl ketones and hydroxylamine, rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation of the in situ generated aryl ketone oximes, and cyclization with internal alkynes. This protocol enables rapid assembly of

  通过芳基酮，羟胺和炔烃的三组分反应，有效地一锅法合成异喹啉和杂环稠合吡啶。该反应涉及芳基酮和羟胺的缩合，铑（III）催化原位生成的芳基酮肟的C–H键活化以及与内部炔烃的环化作用。该协议能够从容易获得的底物中快速组装多取代的异喹啉以及γ-咔啉，呋喃[2,3- c ]吡啶，噻吩并[2,3- c ]吡啶和苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。
• Rhodium(III)-Catalyzed One-Pot Access to Isoquinolines and Heterocycle-Fused Pyridines in Aqueous Medium through C-H Cleavage
  作者：Jitan Zhang、Hongsheng Qian、Zhanxiang Liu、Chunhua Xiong、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201403085

  日期：2014.12

  An efficient RhIII-catalyzed ortho-C-H bond activation for the synthesis of substituted isoquinolines and heterocycle-fused pyridines in aqueous medium has been developed. This method involves the in situ generation of ketimines from ketones and ammonium acetate and subsequent oxidative C-H bond activation/annulation of ketimines with alkynes to form the C-C/C-N bonds spontaneously. Various aryl ketones

  已开发出一种有效的 RhIII 催化邻位 CH 键活化，用于在水性介质中合成取代的异喹啉和杂环稠合吡啶。该方法涉及从酮和乙酸铵原位生成酮亚胺，随后氧化 CH 键活化/环化酮亚胺与炔烃以自发形成 CC/CN 键。各种芳基酮和内部炔烃以中等至优异的产率顺利转化为所需的杂环。该反应利用分子氧作为唯一的氧化剂，产生水作为唯一的副产物。此外, 容易获得的 NH4OAc 被用作氮源, 这使得该协议实用且环保。
• Easy Access to 1-Amino and 1-Carbon Substituted Isoquinolines <i>via</i> Cobalt-Catalyzed CH/NO Bond Activation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Ramajayam Kuppusamy、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201501056

  日期：2016.3.3

  A green atom‐economical method for the synthesis of highly functionalized 1‐amino and 1‐carbon substituted isoquinolines from the reaction of N′‐hydroxybenzimidamides and aryl ketoximes, respectively, with alkynes via pentamethylcyclopentadienylcobalt(III)‐catalyzed CH/NO bond activation is described. The external oxidant‐free annulation reaction uses the =NOH moiety in N′‐hydroxybenzimidamides or

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。