8-bromo-2',3'-dideoxyadenosine | 121353-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: Adenosine, 8-bromo-2',3'-dideoxy-；[(2S,5R)-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 121353-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₂
• 分子量: 314.142
• InChiKey: GJDDMLRZHBSEJS-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2',3'-dideoxyadenosine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过与四烷基锡试剂交叉偶联获得的C-烷基化嘌呤核苷的抗病毒活性。

  摘要：

  通过将四烷基锡与卤代嘌呤核苷进行钯催化的交叉偶联，可合成2-，6-和8-烷基化（甲基，乙基和乙烯基）的腺苷类似物。8-取代类似物的合成使用瞬态保护程序完成。6烷基化的9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤以及2-乙基腺苷在相对较低的浓度（0.8-10微克/ mL）下具有细胞毒性。8-甲基腺苷是牛痘病毒的有效和选择性抑制剂，而8-乙基和8-乙烯基腺苷对呼吸道合胞病毒具有特异性抑制作用。8-Vinyladenosine显示出对单纯疱疹病毒（1型）的特殊活性。

  DOI：

  10.1021/jm00072a013
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-双脱氧腺苷 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到8-bromo-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-Fluoro-2'，3'-Dideoxy-5-chlorouridine：一系列新的2'-和3'-氟化2'，3'-Dideoxynucleoside类似物中最具选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了一系列的2'-和3'-氟化2'，3'-双脱氧核苷和3'-叠氮基2'，3'-双脱氧核苷，并评估了其对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）的抑制活性在MT-4细胞中复制。将3'-氟-或3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷转化为相应的肌苷或将2'，3'-二脱氧腺苷进行8-溴化都不会增加抗HIV-1的活性。在赤型或苏型构型中引入2'-氟也没有导致母体2'，3'-二脱氧核苷的抗HIV-1活性提高。1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶和1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-四氢呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶仅具有少量活性。但是，3'-fluoro-2'，3' -dideoxyuridine（FddUrd）被证明是有效的且是相对无毒的HIV-1抑制剂。尝试制备FddUrd的5-卤代衍生物，以进一步提高其抗HIV效能和选择性。在这些5-卤代衍生物中，3'-氟-2'，3'-二脱氧-5-氯尿苷

  DOI：

  10.1021/jm00128a013

文献信息

• Straightforward C-8 alkylation of adenosine analogues with tetraalkyltin reagents
  作者：Petros Mamos、Arthur A. Van Aerschot、nancy J. Weyns、Piet A. Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74226-2

  日期：1992.4

  A one step synthesis of the 8-methyl-, 8-ethyl -and 8-vinyl derivatives of adenosine, 2′-deoxyadenosine and 2′,3′-dideoxyadenosine starting from the readily available 8-bromo congeners is described. This reaction makes use of a transient silylation procedure and a Pd(0) catalysed cross-coupling with tetraorganotin reagents.

  描述了从容易获得的8-溴同源物开始的腺苷，2'-脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧腺苷的8-甲基，8-乙基和8-乙烯基衍生物的一步合成。该反应利用了瞬态甲硅烷基化程序和Pd（0）催化与四有机锡试剂的交叉偶联。
• Synthesis and¹H and¹³C NMR Spectral Characteristics of 8-Bromo-2′,3′-Dideoxyguanosine and 8-Bromo-2′,3′-Dideoxyinosine¹
  作者：Joanna Zeidler、Bożenna Golankiewicz

  DOI：10.1080/07328319608002035

  日期：1996.5

  Reaction of 2',3'-dideoxyguanosine 1a as 5'-O-tert-butyldimethylsilyl derivative Ib and 2',3'-dideoxyinosine 2a with bromine in acetate buffer conducted in heterogeneous medium afforded 8-bromo-2',3'-dideoxyguanosine 3a (44% after deprotection) and 8-bromo-2',3'-dideoxyinosine 4a (12%) respectively. The change of conformational preferences anti --> syn on 8-bromo substitution of 2',3'-dideoxynucleosides is reflected in the H-1 and C-13 NMR spectra by characteristic shifts of H-2', H-3', C-2' and C-3' signals.
• AERSCHOT, ARTHUR VAN;HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;CLERCQ,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1743-1749
  作者：AERSCHOT, ARTHUR VAN、HERDEWIJN, PIET、BALZARINI, JAN、PAUWELS, RUDI、CLERCQ,+

  DOI：——

  日期：——
• HERDEWIJN, P.;AERSCHOT, A. VAN;WIGERINCK, P.;KERREMANS, L., BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 183-184
  作者：HERDEWIJN, P.、AERSCHOT, A. VAN、WIGERINCK, P.、KERREMANS, L.

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral activity of C-alkylated purine nucleosides obtained by cross-coupling with tetraalkyltin reagents
  作者：Arthur A. Van Aerschot、Petros Mamos、Nancy J. Weyns、Satoru Ikeda、Erik De Clercq、Piet A. Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00072a013

  日期：1993.10

  2-, 6-, And 8-alkylated (methyl, ethyl, and vinyl) adenosine analogues were synthesized by a palladium-catalyzed cross-coupling of a tetraalkyltin with the halogenated purine nucleosides. The synthesis of the 8-substituted analogues was accomplished using a transient protection procedure. The 6-alkylated-9-beta-D-ribofuranosylpurines as well as 2-ethyladenosine were cytotoxic at relatively low concentrations

  通过将四烷基锡与卤代嘌呤核苷进行钯催化的交叉偶联，可合成2-，6-和8-烷基化（甲基，乙基和乙烯基）的腺苷类似物。8-取代类似物的合成使用瞬态保护程序完成。6烷基化的9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤以及2-乙基腺苷在相对较低的浓度（0.8-10微克/ mL）下具有细胞毒性。8-甲基腺苷是牛痘病毒的有效和选择性抑制剂，而8-乙基和8-乙烯基腺苷对呼吸道合胞病毒具有特异性抑制作用。8-Vinyladenosine显示出对单纯疱疹病毒（1型）的特殊活性。