1-benzyl-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1H-indole | 943593-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: (1-Benzyl-5-bromo-2-methylindol-3-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 943593-60-0
• 化学式: C₂₂H₂₈BrNOSi
• 分子量: 430.46
• InChiKey: UBFXRBHPNLVYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1H-indole 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到1-benzyl-5-bromo-2-methyl-3-(2-N,N-diethylaminoethoxy)indole
  参考文献：
  名称：

  合成3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  描述了新的药物学上令人感兴趣的3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚衍生物的合成。从3-甲硅烷氧基-2-甲基吲哚开始，脱保护和原位氨基烷基化以良好的产率提供了3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚。这些新颖的吲哚的进一步磺酰化使访问潜在的5-HT（6）受体配体。

  DOI：

  10.1039/b802054j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 tetrakis(diethylamido)titanium(IV) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed Hydroamination of Propargyl Alcohol Derivatives: Synthesis of 3-Silyloxy-2-methylindoles via Hydrohydrazination

  摘要：

  通过炔烃的氢肼化和随后的费歇尔吲哚合成，开发出了一种单锅合成取代的 3-(叔丁基二甲基硅氧基)吲哚的通用方法。首次展示了钛催化的丙炔醇衍生物加氢氨化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973892

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-O and C-C Coupling Reactions of Electron-Rich Indoles
  作者：Matthias Beller、Nicolle Schwarz、Anahit Pews-Davtyan、Karolin Alex、Annegret Tillack

  DOI：10.1055/s-2007-990819

  日期：2007.12

  A novel palladium-catalyzed formation of indole aryl ethers is described. In general, the corresponding indole ethers are obtained in the presence of Pd(OAc)2 combined with N-phenyl-2-(di-1-adamantylphosphino)pyrrole in high yields.

  描述了一种新型钯催化的吲哚芳醚的形成。一般来说，相关的吲哚醚在Pd(OAc)2与N-苯基-2-(二-1-阿丹坦基磷基)吡咯的共同作用下以高收率获得。