2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one | 79916-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-dimethylaminophenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-4(3H)-quinazolinone；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 79916-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: DZHPHOFITPYPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-噻吩基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-甲苯磺酰喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联：一种有效的途径来取代4-取代的喹唑啉

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562504
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基硫代苯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6辅助Pd负载的氧化石墨烯催化的羰基化环化反应是合成4（3H）-喹唑啉酮的有效方法

  摘要：

  在本文中，基于钯在改性磁性氧化石墨烯纳米粒子上的固定化，引入了一种新型催化剂。该催化剂的特征在于几种方法，包括透射电子显微镜，扫描电子显微镜，X射线荧光，振动样品磁力计，傅立叶变换红外和动态光散射（DLS）分析。通过钯（Mo）（6）催化Pd催化N-（2-溴芳基）苯甲酰胺的羰基化环化反应，合成了4（3 H）-喹唑啉酮类催化剂。钼（CO）6用作一氧化碳源，用于在温和条件下进行反应。该催化剂显示出良好的可重复使用性，并且在10个回收周期后未观察到活性变化。

  DOI：

  10.1002/aoc.4769
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 对二甲氨基苯甲醛 、 Sulfonylideneoxidane sodium 在 氮气 、 水 、 petroleum ether 、 2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 2.1 g (79%) of 2-[4-(dimethylamino)phenyl]quinazolin-4-ol as a gray solid的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds

  摘要：

  本文描述了由公式（I）表示的四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮衍生物，其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  US09193707B2

文献信息

• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。
• Bismuth-catalyzed synthesis of 2-substituted quinazolinones
  作者：Sandeep R. Vemula、Dinesh Kumar、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.014

  日期：2018.10

  bismuth-catalyzed oxidative condensation of aldehydes with 2-aminobenzamide under aerobic conditions is reported using ethanol as the solvent. Good to excellent isolated yields (68–95%) of the corresponding 2-substituted quinazolinones were obtained under mild reaction conditions with excellent functional group tolerance. The quinazolinones were further functionalized to afford N-allylated quinazolinones, 2-aminopyridine

  据报道，使用乙醇作为溶剂，在好氧条件下，铋与2-氨基苯甲酰胺的铋催化氧化缩合反应。在温和的反应条件下，具有优异的官能团耐受性，可以得到相应的2-取代的喹唑啉酮类化合物，具有良好的分离效果（68-95％）。通过过渡金属催化反应，将喹唑啉酮进一步官能化以提供N-烯丙基化的喹唑啉酮，2-氨基吡啶衍生物和环状的多杂环化合物。
• Synthesis and structure–activity relationship study of novel quinazolinone-based inhibitors of MurA
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Marko Jukič、Delphine Patin、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.064

  日期：2017.8

  is essential for peptidoglycan biosynthesis, and is therefore an important target for antibacterial drug discovery. We report the synthesis, in silico studies and extensive structure–activity relationships of a series of quinazolinone-based inhibitors of MurA from Escherichia coli. 3-Benzyloxyphenylquinazolinones showed promising inhibitory potencies against MurA, in the low micromolar range, with an

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。
• “On-Water” Synthesis of Quinazolinones and Dihydroquinazolinones Starting from o-Bromobenzonitrile
  作者：Zibin Liu、Li-Yan Zeng、Chao Li、Fubiao Yang、Fensheng Qiu、Shuwen Liu、Baomin Xi

  DOI：10.3390/molecules23092325

  日期：——

  A versatile and practical “on-water” protocol was newly developed to synthesize quinazolinones using o-bromobenzonitrile as a novel starting material. Studies have found that air as well as water plays an important role in synthesis of quinazolinones. Further investigation indicated that dihydroquinazolinones can be prepared with this protocol under the protection of N2. The protocol can be extended

  新开发了一种多功能且实用的“水上”方案，以使用邻溴苯甲腈作为新型起始材料合成喹唑啉酮。研究发现，空气和水在喹唑啉酮的合成中起着重要作用。进一步的研究表明，在 N2 的保护下，可以用该方案制备二氢喹唑啉酮。该协议可以扩展到其他底物，并获得了各种喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮。o-溴苯甲酰胺、o-氨基苯甲腈和 o-氨基苯甲酰胺也被评估为起始材料，结果进一步证明了该协议的多功能性，尤其是对二氢喹唑啉酮。
• Cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides via palladium-catalyzed carbonylation reaction
  作者：Haoquan Li、Lin He、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3gc42089b

  日期：——

  A cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides through a palladium-catalyzed carbonylation reaction has been developed. Various quinazolinones were produced in moderate to excellent yields. The reactions go through aminocarbonylation of aryl bromides–hydration of nitriles–cyclization sequence. Notably, all the products were isolated by recrystallization.

  已经开发了通过钯催化的羰基化反应从2-氨基苄腈和芳基溴化物级联合成喹唑啉酮的方法。各种喹唑啉酮以中等至优异的产率生产。该反应通过芳基溴的氨基羰基化反应-腈的水合反应-环化顺序进行。值得注意的是，所有产物通过重结晶分离。