2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-4-phenylquinazoline | 84570-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-4-phenylquinazoline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(4-phenylquinazolin-2-yl)aniline
• CAS: 84570-79-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃
• 分子量: 325.413
• InChiKey: WWSUYOYKLXLQGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  429.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-4-phenylquinazoline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed malonation of 2-arylquinazolines with 2-diazomalonates: double C–H functionalization

  摘要：

  在这里，描述了铑催化的2-芳基喹唑啉与重氮丙二酸酯的马隆化反应。

  DOI：

  10.1039/c7ra01131h
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-[4-(4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinazolin-2-yl)-phenyl]-amine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Kempter, G.; Lehm, H.-U.; Plesse, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 841 - 846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient access to 2,4-disubstituted quinazolines <i>via</i> one-pot three-component reaction under mild conditions^†
  作者：D. Subhas Bose、Nukala Ramesh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1744014

  日期：2020.5.18

  A new and practical method has been developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via one-pot three-component reaction of o-amino arylketones, aldehydes and ammonium acetate in high yields by using DDQ in CH3CN under mild conditions. Neutral conditions, atom economy, easy work-up procedures and compatible with different functional groups are the salient features of this protocol. Graphical

  摘要 开发了一种新的实用方法，通过邻氨基芳酮、醛和乙酸铵的一锅三组分反应，在温和条件下，在 CH3CN 中使用 DDQ，合成 2,4-二取代喹啉。该协议的显着特点是中性条件、原子经济性、简单的后处理程序和与不同功能组的兼容。图形概要
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 4-Tosyloxyquinazolines with Organoindium Reagents: An Efficient Route to 4-Substituted Quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xinglin Ye、Jianjun Yuan、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.1055/s-0035-1562504

  日期：——

  of 4-functionalized quinazolines in good to excellent yields. Higher yields were obtained by the one-pot reaction of quinazolinone, p-methylbenzenesulfonyl chloride, Pd2(dba)3-/(2-furyl)3P, and organoindium reagent. These methods using organoindium compounds as coupling partners provided an efficient route to 4-(hetero)aryl/alkylquinazolines, especially 4-substituted quinazolines bearing a halogen scaffold

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四
• Nickel-catalyzed Kumada Cross-coupling Reaction for the Synthesis of 2,4-Diarylquinazolines
  作者：Xinglin Ye、Zhihan Yuan、Yirong Zhou、Qin Yang、Yepeng Xie、Zhihong Deng、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/jhet.2513

  日期：2016.11

  A series of 2,4‐diarylquinazolines have been successfully synthesized via the Ni‐catalyzed cross‐coupling reaction of quinazoline‐4‐tosylates and aryl Grignard reagents, which provided alternative straightforward approaches for the introduction of aryl groups to quinazolines at C‐4 position.
• KEMPTER, G.;LEHM, H. -U.;PLESSE, M.;BARTH, A., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 5, 841-846
  作者：KEMPTER, G.、LEHM, H. -U.、PLESSE, M.、BARTH, A.

  DOI：——

  日期：——