(3aS,4S,6R,6aR)-6-[6-amino-2-(4-bromophenethylamino)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide | 1365619-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-6-[6-amino-2-(4-bromophenethylamino)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-(2-(4-bromophenyl))ethylamino-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-N-ethylcarboxamide；(3aR,4R,6S,6aS)-4-[6-amino-2-[2-(4-bromophenyl)ethylamino]purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 1365619-15-3
• 化学式: C₂₃H₂₈BrN₇O₄
• 分子量: 546.424
• InChiKey: QSOJRNRRAJTCJD-KYFSNAEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-[6-amino-2-(4-bromophenethylamino)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到2-(2-(4-bromophenyl))ethylaminoadenosine-5'-N-ethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  双作用抗氧化剂A 2A腺苷受体激动剂的合成与药理评价

  摘要：

  从多用途中间体O 6-（苯并三唑）合成了一系列在2-位带有抗氧化剂部分的腺苷-5' - N-烷基羧酰胺和N 6-（2,2-二苯乙基）腺苷-5' - N-烷基羧酰胺-1-基）-2-氟-2'，3' - O-异丙叉亚氨酸-5' - N-烷基羧酰胺（1）。这些化合物被评估为A 2A腺苷受体（A 2AR）在cAMP积累测定中的激动剂，并且鉴定了许多有效的和选择性的激动剂。在缺血性损伤细胞存活率测定和活性氧（ROS）产生测定中进一步评估了其中的三种化合物，其中15b和15c显示减少了ROS活性和由于缺血引起的细胞死亡。

  DOI：

  10.1021/jm300206u
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙胺 、 2-氯-2,3-o-异亚丙基腺苷酸-5-n-乙基羧酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到(3aS,4S,6R,6aR)-6-[6-amino-2-(4-bromophenethylamino)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoreactive 2-Phenethylamine Derivatives - Synthesis of Adenosine derivatives Enable Functional Analysis of Adenosine Receptors by Photoaffinity Labeling

  摘要：

  2-苯乙胺是众所周知的许多生物活性化合物的亚结构，据报道合成了其光反应衍生物以进行生物功能分析。这使我们能够合成腺苷受体的配体，这些配体在生物学中具有许多功能性作用，并且因其在维持体内平衡中的许多作用而被广泛研究。腺苷是最常见的生化化合物之一，但光亲和标记尚未用于研究腺苷受体。建立了用于生产可与腺苷受体一起使用的光反应性腺苷衍生物的合成方法，用于光团苯基叠氮化物和二苯甲酮。使用腺苷受体测定法确定引入光反应性组分的效果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201657

文献信息

• Synthesis of Photoreactive 2-Phenethylamine Derivatives - Synthesis of Adenosine Derivatives Enabling Functional Analysis of Adenosine Receptors by Photoaffinity Labeling
  作者：Yuta Murai、Katsuyoshi Masuda、Yui Ogasawara、Lei Wang、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、So Iwata、Takuya Kobayashi、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/ejoc.201201657

  日期：2013.4

  compounds, and the synthesis of its photoreactive derivatives to allow the analysis of biological functions is reported. This allowed us to synthesise ligands for adenosine receptors, which have many functional roles in biology and have been extensively studied for their many roles in maintaining homeostasis. Adenosine is one of the most common biochemical compounds, but photoaffinity labeling has not yet

  2-苯乙胺是众所周知的许多生物活性化合物的亚结构，据报道合成了其光反应衍生物以进行生物功能分析。这使我们能够合成腺苷受体的配体，这些配体在生物学中具有许多功能性作用，并且因其在维持体内平衡中的许多作用而被广泛研究。腺苷是最常见的生化化合物之一，但光亲和标记尚未用于研究腺苷受体。建立了用于生产可与腺苷受体一起使用的光反应性腺苷衍生物的合成方法，用于光团苯基叠氮化物和二苯甲酮。使用腺苷受体测定法确定引入光反应性组分的效果。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Dual Acting Antioxidant A_2A Adenosine Receptor Agonists
  作者：Nicholas E. Hausler、Shane M. Devine、Fiona M. McRobb、Lyndon Warfe、Colin W. Pouton、John M. Haynes、Steven E. Bottle、Paul J. White、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jm300206u

  日期：2012.4.12

  A series of adenosine-5′-N-alkylcarboxamides and N6-(2,2-diphenylethyl)adenosine-5′-N-alkylcarboxamides bearing antioxidant moieties in the 2-position were synthesized from the versatile intermediate, O6-(benzotriazol-1-yl)-2-fluoro-2′,3′-O-isopropylideneinosine-5′-N-alkylcarboxamide (1). These compounds were evaluated as A2A adenosine receptor (A2AR) agonists in a cAMP accumulation assay, and a number

  从多用途中间体O 6-（苯并三唑）合成了一系列在2-位带有抗氧化剂部分的腺苷-5' - N-烷基羧酰胺和N 6-（2,2-二苯乙基）腺苷-5' - N-烷基羧酰胺-1-基）-2-氟-2'，3' - O-异丙叉亚氨酸-5' - N-烷基羧酰胺（1）。这些化合物被评估为A 2A腺苷受体（A 2AR）在cAMP积累测定中的激动剂，并且鉴定了许多有效的和选择性的激动剂。在缺血性损伤细胞存活率测定和活性氧（ROS）产生测定中进一步评估了其中的三种化合物，其中15b和15c显示减少了ROS活性和由于缺血引起的细胞死亡。