2-(3-hydroxy,4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 298200-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy,4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 298200-58-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01423215
• 分子量: 342.397
• InChiKey: WWAKBVYFFMIPPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 联苯甲酰 在 5,10,15,20-tetrakis(4-methylphenyl)porphyrinatozinc(II) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以97%的产率得到2-(3-hydroxy,4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  锌（II）[四（4-甲基苯基）]卟啉：新型和可重复使用的超声辐射下有效合成2,4,5-三取代的咪唑的催化剂

  摘要：

  使用锌（II）（四（4-甲基苯基））使1,2-二酮或α-羟基酮与芳族醛和乙酸铵缩合反应，可有效地三步合成2,4,5-三取代的咪唑描述了在室温下超声辐射下卟啉作为新型可重复使用的催化剂。在这种方法中，α-羟基酮以及1,2-二酮以优异的产率转化为它们相应的2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.787

文献信息

• Fe₃O₄/SO₃H@zeolite-Y as a novel multi-functional and magnetic nanocatalyst for clean and soft synthesis of imidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1039/c9ra02910a

  日期：——

  chlorosulfonic acid with zeolite-NaY under solvent-free conditions, which was then supported by Fe3O4 nanoparticles to give SO3H@zeolite-Y (Fe3O4/SO3H@zeolite-Y) magnetic nanoparticles. Several techniques were used to evaluate the physical and chemical characterizations of the zeolitic nanostructures. Fe3O4-loaded sulfonated zeolite was applied as a novel multi-functional zeolite catalyst for the synthesis of

  本研究采用氯磺酸与沸石-NaY在无溶剂条件下反应合成SO 3 H@zeolite-Y，然后负载Fe 3 O 4纳米颗粒得到SO 3 H@zeolite-Y（Fe 3 O 4 /SO 3 H@zeolite-Y) 磁性纳米粒子。几种技术用于评估沸石纳米结构的物理和化学特性。铁3 O 4负载磺化沸石作为一种新型多功能沸石催化剂用于合成咪唑和哌啶衍生物。从绿色化学的角度来看，这种高效的方法具有收率好、产品纯度高、纳米催化剂可重复使用、反应条件简单、环境友好和化学过程经济等优点。
• Catalytic activity of Cu nanoparticles supported on Fe₃O₄–polyethylene glycol nanocomposites for the synthesis of substituted imidazoles
  作者：Zohre Zarnegar、Javad Safari

  DOI：10.1039/c4nj00645c

  日期：——

  In the present study, we carried out chemical synthesis and characterization for a Fe3O4–polyethylene glycol–Cu nanocomposite (Fe3O4–PEG–Cu). Firstly, poly(ethylene glycol) was functionalized using cyanuric chloride (PEG-Cl4). Then PEG-Cl4 was linked with Fe3O4 nanoparticles via formation of covalent bonds (Fe3O4–PEG). The Cu nanoparticles were supported by reducing copper ammonia complexes with hydrazine hydrate on the surface of this nanocomposite. Nanoparticles have been characterized by FT-IR, XRD, SEM, EDAX, TGA-DTA, AAS and VSM techniques. The catalytic activity of the Fe3O4–PEG–Cu catalyst was evaluated for the synthesis of highly substituted imidazoles. This new catalyst was found to be a highly active and green catalyst for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-substituted imidazoles. The synthesized catalysts displayed magnetic properties, which allowed their fast separation from the reaction medium using a simple magnet.

  在本研究中，我们进行了Fe3O4-聚乙烯醇-Cu纳米复合材料（ -PEG-Cu）的化学合成和表征。首先，聚乙烯醇通过氰尿酸氯化物（PEG-Cl4）进行了功能化。然后，PEG-Cl4通过形成共价键与 纳米粒子连接（ -PEG）。铜纳米粒子通过在该纳米复合材料表面用肼水合物还原氨铜络合物来支持。纳米粒子通过FT-IR、XRD、SEM、EDAX、TGA-DTA、AAS和VSM技术进行表征。 -PEG-Cu催化剂的催化活性在合成高度取代的咪唑时进行了评估。发现这款新催化剂在合成2,4,5-三取代咪唑和1,2,4,5-取代咪唑方面表现出很高的活性且环保。合成的催化剂显示出磁性特性，这使得它们能够通过简单的磁铁快速从反应介质中分离出来。
• Nanocrystalline magnesium oxide: a novel and efficient catalyst for facile synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives
  作者：Javad Safari、Shiva Dehghan Khalili、Mehran Rezaei、Sayed Hossein Banitaba、Fereshteh Meshkani

  DOI：10.1007/s00706-010-0397-y

  日期：2010.12

  area has been used as a novel and efficient catalyst for an improved and rapid synthesis of biologically active 2,4,5-trisubstituted imidazoles, by three-component, one-pot condensation of 1,2-diketones and aryl aldehydes, in excellent yields under solvent-free and conventional heating conditions. The method has several advantages, for example excellent yields, shorter reaction time, and use of a non-toxic

  摘要具有高比表面积的纳米晶氧化镁已被用作新型，有效的催化剂，用于通过三组分一锅缩合的1,2-二酮来改进和快速合成具有生物活性的2,4,5-三取代的咪唑和芳基醛，在无溶剂和常规加热条件下，收率极高。该方法具有多个优点，例如优异的产率，较短的反应时间以及使用无毒且可回收的催化剂。 图形概要
• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles Using MoO₃/SiO₂, an Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Sidhanath V. Bhosale、Mohan B. Kalyankar、Santosh V. Nalage、Dattatry S. Bhosale、Swati L. Pandhare、Trupti V. Kotbagi、Shubhangi B. Umbarkar、Mohan K. Dongare

  DOI：10.1080/00397911003644415

  日期：2011.2.7

  A simple one-pot synthesis has been developed for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles using an efficient and recyclable MoO3/SiO2 solid acid catalyst by condensation of benzil or benzoin, benzaldehyde, and ammonium acetate in acetonitrile as a solvent. Using this solid catalyst, the reactions could be carried out under mild reaction conditions with very good yield of imidazoles, up to 95%

  摘要 使用高效且可回收的 MoO3/SiO2 固体酸催化剂，通过苯偶姻或安息香、苯甲醛和乙酸铵在乙腈作为溶剂中缩合，开发了一种简单的一锅法合成 2,4,5-三取代咪唑。 . 使用这种固体催化剂，反应可以在温和的反应条件下进行，咪唑的收率非常好，高达95%。这种催化剂可以很容易地回收利用，这使得这种方法对环境无害。
• Isocyanurate-based periodic mesoporous organosilica (PMO-ICS): a highly efficient and recoverable nanocatalyst for the one-pot synthesis of substituted imidazoles and benzimidazoles
  作者：Mohammad G. Dekamin、Elham Arefi、Amene Yaghoubi

  DOI：10.1039/c6ra14550g

  日期：——

  mesoporous organosilica (PMO-ICS) was shown to be a highly active and efficient recyclable catalyst for the three-component synthesis of imidazole derivatives from benzoin, different aldehydes and ammonium acetate under mild reaction conditions in short reaction times and good to excellent yields in EtOH. Also, benzimidazole derivatives were efficiently prepared from o-phenylenediamine and different aldehydes

  异氰脲酸酯桥联的周期性介孔有机硅（PMO-ICS）被证明是一种高活性和高效的可循环催化剂，用于在轻度的反应条件下，短时间的反应时间内由苯偶姻，不同的醛和乙酸铵三组分合成咪唑衍生物。产生EtOH。同样，苯并咪唑衍生物是从邻苯二酚中有效制备的。PMO-ICS存在下，苯二胺和不同的醛。此外，催化剂也被回收并重复使用至少四次，而其活性没有显着降低。PMO-ICS催化剂的特征在于傅立叶变压器红外（FTIR）光谱，热重分析（TGA），粉末X射线衍射（XRD）和氮吸附-解吸等温线（NADI）技术以及场发射扫描电子显微镜（FESEM） ）和透射电子显微镜（TEM）。与传统方法相比，该方法显示出显着的优势，包括催化剂的负载量低，避免使用有毒的过渡金属或反应性试剂来改变催化活性，反应时间短，产率高至优异，易于分离和纯化的优点。产品，