3α,7α,12α-trihydroxycholan-24-ol | 3758-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-trihydroxycholan-24-ol
• 英文别名: 3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholane；3α,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholane；5β-cholane-3α,7α,12α,24-tetraol；5β-cholane-3α,7α,12α,24-tetrol；5β-cholan-3α,7α,12α,24-tetrol；3α,7α,12α,24-tetrahydroxycholane；5beta-Cholane-3alpha,7alpha,12alpha,24-tetrol；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• CAS: 3758-71-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: BMSROUVLRAQRBY-YHEMGIGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  545.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-trihydroxycholan-24-ol 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 143.75h， 生成 (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris(2-azidoethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC STEROID ANTIMICROBIAL DIAGNOSTIC, DETECTION, SCREENING AND IMAGING METHODS
  [FR] PROCÉDÉS DE DIAGNOSTIC, DE DÉTECTION, DE TRI ET D'IMAGERIE DE STÉROÏDES CATIONIQUES ANTIMICROBIENS

  摘要：

  该发明涉及诊断、检测、筛查和成像方法。在各种实施方式中，诊断、检测、筛查和成像的方法包括向患有感染或有感染风险的受试者施用阳离子类固醇抗菌药物或CSA，以有效诊断或检测受试者体内的感染或过度增殖疾病（例如肿瘤、癌症或新生物）。在一个特定方面，一种可检测的CSA，即用99mTc标记的CSA-13，被用于检测感染的存在。

  公开号：

  WO2010036427A1
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到3α,7α,12α-trihydroxycholan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  Cholic acid as template for multivalent peptide assembly

  摘要：

  胆酸是一种含有多种可选择性修饰功能的两性类固醇，被开发为多价肽组装的刚性模板。因此，合成了适合化学选择性肽连接的胆酸基模板，其中在胆酸的3α、7α、12α位置选择性引入了马来酰亚胺或溴乙酰基，且连接子长度多样。选择了三种肽进行化学选择性连接的测试，这些肽包括HIV-1肽抑制剂DP178、来源于破伤风类毒素的普遍T辅助表位（830–844）和HIV中和抗体2F5的最小表位序列。研究发现，功能化马来酰亚胺的模板对于所有肽的连接效率很高，而溴乙酰基模板则导致连接产率较低。对含有三条DP178肽链的多价肽（10a和11a）进行的圆二色性（CD）光谱研究表明，模板组装的肽形成了三个α-螺旋束，其α-螺旋含量显著高于单一肽。结果表明，胆酸是构建α-螺旋束的有价值模板，这可能在疫苗开发中作为构象表位的模拟物具有重要应用价值。

  DOI：

  10.1039/b307995c

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• Cationic Steroid Antimicrobial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070190067A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides methods for decreasing or inhibiting human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  这项发明提供了用于在体外、体外或体内减少或抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）、在体外、体外或体内与人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）相关的症状或病理、或在体外、体外或体内人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固体抗菌剂或CSA）治疗受试者。
• Cationic Steroid Microbial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070191322A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to methods for decreasing or inhibiting influenza virus infection or pathogenesis of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  该发明涉及减少或抑制体外、体内或体外细胞的流感病毒感染或发病机制，体外、体内或体外与流感感染或发病机制相关的症状或病理学，或体外、体内或体外流感感染或发病机制的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固醇抗微生物药物或CSA）治疗受试者。
• Steroid derived antibiotics
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US06350738B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A series of novel steroid derivatives are described. The steroid derivatives are antibacterial agents. The steroid derivatives also act to sensitize bacteria to other antibiotics including erythromycin and novobiocin.

  一系列新型类固醇衍生物被描述。这些类固醇衍生物是抗菌剂。这些类固醇衍生物还能增加细菌对其他抗生素的敏感性，包括红霉素和新霉素。
• Facial amphiphiles and methods of use
  申请人：Zhang Qinghai

  公开号：US09085602B1

  公开（公告）日：2015-07-21

  The invention provides amphiphilic compounds with hydrophobic and hydrophilic faces. The compounds can be readily prepared from steroids such as cholic acid or deoxycholic acid, which provide hydrophobic skeletons with structures similar to that of the lipid cholesterol. The compounds of the invention can be used to aid the solubilization, isolation, purification, stabilization, crystallization, and/or structural determination of membrane proteins, and to prepare micelles for delivery of a bioactive agent, such as a drug or a gene, to a subject.

  该发明提供了具有疏水和亲水面的两性化合物。这些化合物可以从类固醇如胆酸或去氧胆酸中轻松制备，这些类固醇提供了与脂质胆固醇类似的具有疏水骨架的结构。该发明的化合物可用于辅助溶解、分离、纯化、稳定化、结晶和/或确定膜蛋白的结构，并制备微胶束以传递生物活性剂，如药物或基因，给受试者。